2-hydroxy-3-(triphenylmethyl)thiopropanoic acid | 1357287-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-3-(triphenylmethyl)thiopropanoic acid
• 英文别名: 2-Hydroxy-3-(tritylthio)propanoic acid；2-hydroxy-3-tritylsulfanylpropanoic acid
• CAS: 1357287-50-3
• 化学式: C₂₂H₂₀O₃S
• 分子量: 364.465
• InChiKey: QFDZZZLJDKSWSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-(triphenylmethyl)thiopropanoic acid 、 2-溴丙酰溴 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  带有硫醇侧链基团的脂肪族聚酯的途径：从单体设计到可编辑的多孔支架

  摘要：

  可生物降解的脂肪族聚酯（例如聚（丙交酯）和聚（ε-己内酯））主要用于组织工程应用中，但缺少合适的官能团和生物学线索来实现与细胞的相互作用。由于在生物环境中普遍存在巯基和巯基化学的柔韧性，我们旨在设计和合成带有侧链巯基保护基团的聚酯链。为此，合成了具有侧基硫醇保护基的丙交酯型单体3-甲基-6-（三苯甲基硫甲基）-1,4-二恶烷-2,5-二酮。当与丙交酯和ε-己内酯结合用作受控开环聚合反应的单体时，该分子似乎是制备官能化脂肪族共聚酯的便捷“基石”，该官能化脂肪族共聚酯易于进一步改性。从两步修饰反应有效地获得了能够结合含半胱氨酸肽的带有吡啶基二硫键基团的聚合物样品。然后通过将后一种共聚物样品与聚（升-丙交酯-共- ε己内酯），然后加入盐浸出。在水性介质中进行的进一步的二硫键交换反应形成了具有共价连接的精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸序列的多孔支架。通过热和机械测试来表征支架，并且扫描电子显微镜表面图像显

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.6b00005
• 作为产物：
  描述：

  三苯甲硫醇 、 β-氯乳酸 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到2-hydroxy-3-(triphenylmethyl)thiopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  膜蛋白的化学合成：乙型流感病毒质子通道的模型研究†

  摘要：

  在本研究中，我们已经开发并优化了一种强大的策略，用于合成高疏水性肽，尤其是膜蛋白，例如使用B型流感M2质子通道（BM2（1-51））。此策略基于两个片段的天然化学连接，其中硫酯片段由使用Fmoc-SPPS合成的氧代酯肽形成，并具有原位可裂解的溶解标签（ADO，ADO 2或ADO-赖氨酸5）。几乎定量生产连接产物，然后进行优化的后处理方案，从而导致几乎定量的脱硫和Acm基团裂解。在POPC脂质膜中的圆二色性分析表明，合成的BM2（1-51）结构采用类似于先前表征的BM2（1-33）的螺旋结构。

  DOI：

  10.1039/c8sc00004b

文献信息

• Synthetic pathways enables the design of functionalized poly(lactic acid) with pendant mercapto groups
  作者：Daniela Pappalardo、Sofia Målberg、Anna Finne-Winstrad、Ann-Christine Albertsson

  DOI：10.1002/pola.25834

  日期：2012.2.15

  Functionalized poly(lactic acid) having sulfur‐protected groups along the chain have been synthesized with the ultimate aim to obtain materials for reversible and degradable self‐assembly systems. The first step in the synthesis was the preparation of hydroxy‐(4‐methyl‐phenylsulfanyl)‐propionic acid and hydroxy‐(tritylsulfanyl)‐propionic acid. These sulfur‐functionalized hydroxy acids were subsequently

  合成了在链上具有硫保护基团的功能化聚乳酸，其最终目的是获得可逆和可降解自组装系统的材料。合成的第一步是制备羟基-（4-甲基-苯基硫烷基）-丙酸和羟基-（三苯甲基硫烷基）-丙酸。这些硫官能化的羟基酸随后被用作共聚单体，用于乳酸的缩聚反应中，生成的乳酸官能化聚酯沿链具有硫保护基。共聚物中官能化羟基酸的比例由进料比决定。得到的聚酯是无定形的，尺寸排阻色谱分析显示出单峰分布。当用碘治疗时，S桥和分子量相应增加。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2012年
• An Fmoc Compatible, O to S Shift-Mediated Procedure for the Preparation of C-Terminal Thioester Peptides
  作者：Fa Liu、John P. Mayer

  DOI：10.1021/jo4015112

  日期：2013.10.4

  We report a practical 2-hydroxy-3-mercapto-propionic acid (Hmp)/2-methylpiperidine (2-MP) based Fmoc chemistry procedure to prepare the C-terminal limp peptides, which serve as the precursors of C-terminal thioester peptides. The subsequent O to S acyl shift and thiol-exchange mediated thioester conversion of the crude precursor peptides can be accomplished smoothly under mild conditions to provide the desired thioester peptides with good yield and high quality. This is a highly adaptable approach, and we envision its broad application in the preparation of C-terminal thioester peptides.
• Semisynthetic Viral Inhibitor for Light Control of the MHC I Peptide Loading Complex
  作者：Christian Winter、Alexander Domnick、Darja Cernova、Robert Tampé

  DOI：10.1002/anie.202211826

  日期：2022.12.5

  The immune system detects virally or malignantly transformed cells via peptide‐loaded major histocompatibility complex class I (pMHC I) molecules on the cell surface. MHC I molecules are loaded with cargo peptides in the endoplasmic reticulum (ER) by the highly dynamic multiprotein peptide loading complex (PLC). Here, we developed a semisynthetic approach to generate a photocleavable immune modulator ICP47 of Herpes simplex virus. Using this nanotool, we revealed key mechanistic events of the purified PLC, such as peptide binding and translocation coupled to ATP hydrolysis, triggered by light. We established a single‐organelle flow cytometry assay to monitor light‐controlled activation of the antigen processing machinery in native ER membranes. This photochemical modulation opens new opportunities for a comprehensive mechanistic analysis of the antigen processing machinery in vitro and native membrane environment.
• Chemical synthesis of membrane proteins: a model study on the influenza virus B proton channel
  作者：A. C. Baumruck、D. Tietze、L. K. Steinacker、A. A. Tietze

  DOI：10.1039/c8sc00004b

  日期：——

  optimized a robust strategy for the synthesis of highly hydrophobic peptides, especially membrane proteins, exemplarily using the influenza B M2 proton channel (BM2(1–51)). This strategy is based on the native chemical ligation of two fragments, where the thioester fragment is formed from an oxo-ester peptide, which is synthesized using Fmoc-SPPS, and features an in situ cleavable solubilizing tag (ADO, ADO2

  在本研究中，我们已经开发并优化了一种强大的策略，用于合成高疏水性肽，尤其是膜蛋白，例如使用B型流感M2质子通道（BM2（1-51））。此策略基于两个片段的天然化学连接，其中硫酯片段由使用Fmoc-SPPS合成的氧代酯肽形成，并具有原位可裂解的溶解标签（ADO，ADO 2或ADO-赖氨酸5）。几乎定量生产连接产物，然后进行优化的后处理方案，从而导致几乎定量的脱硫和Acm基团裂解。在POPC脂质膜中的圆二色性分析表明，合成的BM2（1-51）结构采用类似于先前表征的BM2（1-33）的螺旋结构。
• A Route to Aliphatic Poly(ester)s with Thiol Pendant Groups: From Monomer Design to Editable Porous Scaffolds
  作者：Tiziana Fuoco、Anna Finne-Wistrand、Daniela Pappalardo

  DOI：10.1021/acs.biomac.6b00005

  日期：2016.4.11

  polyesters such as poly(lactide) and poly(ε-caprolactone), largely used in tissue engineering applications, lack suitable functional groups and biological cues to enable interactions with cells. Because of the ubiquity of thiol groups in the biological environment and the pliability of thiol chemistry, we aimed to design and synthesize poly(ester) chains bearing pendant thiol-protected groups. To achieve

  可生物降解的脂肪族聚酯（例如聚（丙交酯）和聚（ε-己内酯））主要用于组织工程应用中，但缺少合适的官能团和生物学线索来实现与细胞的相互作用。由于在生物环境中普遍存在巯基和巯基化学的柔韧性，我们旨在设计和合成带有侧链巯基保护基团的聚酯链。为此，合成了具有侧基硫醇保护基的丙交酯型单体3-甲基-6-（三苯甲基硫甲基）-1,4-二恶烷-2,5-二酮。当与丙交酯和ε-己内酯结合用作受控开环聚合反应的单体时，该分子似乎是制备官能化脂肪族共聚酯的便捷“基石”，该官能化脂肪族共聚酯易于进一步改性。从两步修饰反应有效地获得了能够结合含半胱氨酸肽的带有吡啶基二硫键基团的聚合物样品。然后通过将后一种共聚物样品与聚（升-丙交酯-共- ε己内酯），然后加入盐浸出。在水性介质中进行的进一步的二硫键交换反应形成了具有共价连接的精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸序列的多孔支架。通过热和机械测试来表征支架，并且扫描电子显微镜表面图像显