ethyl 6-(tritylthio)hexanoate | 1329674-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: ethyl 6-(tritylthio)hexanoate
• 英文别名: ethyl 6-(tritylthio)-1-hexanoate
• CAS: 1329674-85-2
• 化学式: C₂₇H₃₀O₂S
• 分子量: 418.6
• InChiKey: KAVXGBWTWKZZID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.84
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-(tritylthio)hexanoate 在 硝酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 7.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Impact of Distinct Chemical Structures for the Development of a Methamphetamine Vaccine

  摘要：

  （+）-甲基苯丙胺（METH）的使用和成瘾在过去二十年中以惊人的速度增长，然而目前尚无批准用于治疗的药物疗法。免疫药理学有望通过产生高度特异性的抗体来提供缓解，这些抗体可以阻止药物穿透血脑屏障，从而减少行为的强化。针对甲基苯丙胺的免疫治疗研究一直集中在单一的半抗原结构上，即连接物附着在METH分子的芳香环上。半抗原设计对免疫识别至关重要，因为它影响目标抗原的呈递，从而影响免疫反应的质量。在本文中，我们报告了系统生成一系列半抗原的设计，旨在靶向甲基苯丙胺通过分子建模确定的最稳定构象。基于我们之前对尼古丁的研究，我们表明引入战略性的分子约束能够最大化对目标结构的免疫识别，这一点通过更高的抗体亲和力得到了证明。用六种独特的METH免疫偶联物对GIX(+)小鼠进行免疫接种，结果三种特别有前途的制剂在第二次免疫后产生了高抗体滴度（45-108 μg/mL），并且表现出高亲和力（ME2、MH6和MH7半抗原基疫苗的亲和力分别为82、130和169 nM）。这些发现代表了设计新型甲基苯丙胺滥用疫苗的独特方法。

  DOI：

  10.1021/ja108807j
• 作为产物：
  描述：

  6-溴己酸乙酯 、 三苯甲硫醇 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.17h， 以78%的产率得到ethyl 6-(tritylthio)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  烷硫醇修饰的萘啶氨基甲酸酯二聚体（NCD）衍生物的合成及其与G–G错配DNA的结合特性

  摘要：

  据报道，一系列新的DNA结合分子NCD–C n –SH（n = 3、4、5和6），具有NCD（萘啶氨基甲酸酯氨基甲酸酯二聚体）结构域，选择性结合5'中的G–G错配-CGG-3'/ 5'-CGG-3'序列和一个巯基部分，在好氧条件下被氧化后会自发二聚为（NCD–C n –S）2。S–S二聚体（NCD–C n –S）2产生了1：1的结合复合物，具有改善的热稳定性。与CGG / CGG DNA结合的二聚体显示出比单体和先前合成的NCTn衍生物的结合更高的正协同性。二聚体NCD–C n –SH在CGG重复DNA上被选择性地加速，而在CAG重复DNA上没有被选择性地加速。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01632