1-isocyanato-7-methoxynaphthalene | 185214-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-isocyanato-7-methoxynaphthalene
• CAS: 185214-58-8
• 化学式: C₁₂H₉NO₂
• 分子量: 199.209
• InChiKey: FSCVXTNYCWQDTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isocyanato-7-methoxynaphthalene 在 palladium on activated charcoal 、 三氯氧磷 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 29.42h， 生成 N-(3-methoxybenzo[c]phenanthridin-6-yl)-N',N'-dimethylpropane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  新的6-氨基取代的苯并[c]菲啶衍生物的合成和评价。

  摘要：

  使用一锅法制备不同的7,8,9,10-四氢苯并[c]菲啶-6（5H）-酮（10a-e），该方法包括制备各种6和7-烷氧基-1-来自1-萘胺和三光气的萘基异氰酸酯，然后加入1-N-吗啉代-1-环己烯，并且在氯化氢存在下加热后，将所得酰胺环化。随后的芳构化，氯化和用（二甲基氨基）烷基胺取代，然后进行去甲基化或选择性去异丙基化，使我们能够合成在6-位带有[（二甲基氨基）烷基]氨基侧链的衍生物6a-i和7a-h。位置。这些化合物作为其他类似物5a-b，设计了用于进一步研究以法加宁（1a）和亚硝胺（1b）为主导的抗肿瘤生物碱的苯并[c]菲啶家族的结构-活性关系。进行拓扑异构酶I和II可切割的复合物测定以及细胞毒性和抗肿瘤性质的评估。体外细胞毒性（L1210和Calc 18）显示了这些化合物的细胞毒性与其拓扑异构酶中毒特性之间的关系。但是，所有这些化合物对P388鼠白血病系统均没有明显的抗肿瘤作用。

  DOI：

  10.1021/jm00075a025
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-1-萘胺 、 氯甲酸三氯甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1-isocyanato-7-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic dihydrazole compounds and their use for controlling fungal

  摘要：

  公式I的化合物及其N-氧化物和农业适用的盐被披露，可用作杀菌剂。在上述公式中，E是从某些5-至12-成员单环和融合的双环芳香杂环环系统中选择的环系统，或者是如披露中定义的可选择取代的萘环；A是O；S；N；NR^5；或CR^14；G是C或N；但要求当G为C时，A为O、S或NR^5且浮动双键连接到G；当G为N时，A为N或CR^14且浮动双键连接到A；W是O；S；NH；N(C_1-C_6烷基)；或NO(C_1-C_6烷基)；X是OR^1；S(O)_mR^1；或卤素；R^1是C_1-C_6烷基；C_1-C_6卤代烷基；C_2-C_6烯基；C_2-C_6卤代烯基；C_2-C_6炔基；C_2-C_6卤代炔基；C_3-C_6环烷基；C_2-C_4烷基羰基；或C_2-C_4烷氧羰基；R^2是H；C_1-C_6烷基；C_1-C_6卤代烷基；C_2-C_6烯基；C_2-C_6卤代烯基；C_2-C_6炔基；C_2-C_6卤代炔基；C_3-C_6环烷基；C_2-C_4烷基羰基；C_2-C_4烷氧羰基；羟基；C_1-C_2烷氧基；或乙酰氧基；R^5是H；C_1-C_6烷基；C_1-C_6卤代烷基；C_2-C_6烯基；C_2-C_6卤代烯基；C_2-C_6炔基；C_2-C_6卤代炔基；C_3-C_6环烷基；C_2-C_4烷基羰基；或C_2-C_4烷氧羰基；Y、Z、R^14和m如披露中所定义。还披露了含有公式I化合物的组合物以及一种用于控制由真菌植物病原体引起的植物疾病的方法，该方法涉及施用公式I的化合物的有效量。

  公开号：

  US06096895A1

文献信息

• FUNGICIDAL CYCLIC AMIDES
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0825992A1

  公开（公告）日：1998-03-04
• US4008326A
  申请人：——

  公开号：US4008326A

  公开（公告）日：1977-02-15
• US6096895A
  申请人：——

  公开号：US6096895A

  公开（公告）日：2000-08-01
• [EN] FUNGICIDAL CYCLIC AMIDES<br/>[FR] AMIDES CYCLIQUES FONGIQUES
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：WO1996036633A1

  公开（公告）日：1996-11-21

  (EN) Compounds of Formula (I), and their N-oxides and agriculturally suitable salts, are disclosed which are useful as fungicides. In said formula, E is a ring system selected from certain 5- to 12-membered monocyclic and fused bicyclic aromatic heterocyclic ring systems, or an optionally substituted naphthalene ring as defined in the disclosure; A is O; S; N; NR5; or CR14; G is C or N; provided that when G is C, then A is O, S or NR5 and the floating double bond is attached to G; and when G is N, then A is N or CR14 and the floating double bond is attached to A; W is O; S; NH; N(C1-C6 alkyl); or NO(C1-C6 alkyl); X is OR1; S(O)mR1; or halogen; R1 is C1-C6 alkyl; C1-C6 haloalkyl; C2-C6 alkenyl; C2-C6 haloalkenyl; C2-C6 alkynyl; C2-C6 haloalkynyl; C3-C6 cycloalkyl; C2-C4 alkylcarbonyl; or C2-C4 alkoxycarbonyl; R2 is H; C1-C6 alkyl; C1-C6 haloalkyl; C2-C6 alkenyl; C2-C6 haloalkenyl; C2-C6 alkynyl; C2-C6 haloalkynyl; C3-C6 cycloalkyl; C2-C4 alkylcarbonyl; C2-C4 alkoxycarbonyl; hydroxy; C1-C2 alkoxy; or acetyloxy; R5 is H; C1-C6 alkyl; C1-C6 haloalkyl; C2-C6 alkenyl; C2-C6 haloalkenyl; C2-C6 alkynyl; C2-C6 haloalkynyl; C3-C6 cycloalkyl; C2-C4 alkylcarbonyl; or C2-C4 alkoxycarbonyl; and Y, Z, R14 and m are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula (I) and a method for controlling plant diseases caused by fungal plant pathogens which involves applying an effective amount of a compound of Formula (I).(FR) La présente invention concerne des composés utiles en tant que fongicides, représentés par la formule (I), ainsi que leurs oxydes d'azote et leurs sels utilisables en agriculture. Dans la formule (I), E est un système cyclique sélectionné parmi certains systèmes cycliques hétérocycliques aromatiques bicycliques condensés et monocyles ayant de 5 à 12 chaînons, ou un noyau naphtalène éventuellement substitué semblable à ceux définis dans le descriptif de l'invention, A est O, S, N, NR5 ou CR14, G est C ou N, pourvu que lorsque G est C, alors A est O, S ou NR5 et la double liaison flottante est attachée à G, et lorsque G est N, alors A est N ou CR14 et la double liaison flottante est attachée à A, W est O, S, NH, N(alkyle C1-C6) ou NO(alkyle C1-C6), X est OR1, S(O)mR1 ou halogène, R1 est alkyle C1-C6, haloalkyle C1-C6, alkényle C2-C6, haloalkényle C2-C6, alkynyle C2-C6, haloalkynyle C2-C6, cycloalkyle C3-C6, alkylcarbonyle C2-C4 ou alkoxycarbonyle C2-C4, R2 est H, alkyle C1-C6, haloalkyle C1-C6, alkényle C2-C6, haloalkényle C2-C6, alkynyle C2-C6, haloalkynyle C2-C6, cycloalkyle C3-C6, alkylcarbonyle C2-C4 ou alkoxycarbonyle C2-C4, hydroxy, alkoxy C1-C2 ou acétyloxy, R5 est H, alkyle C1-C6, haloalkyle C1-C6, alkényle C2-C6, haloalkényle C2-C6, alkynyle C2-C6, haloalkynyle C2-C6, cycloalkyle C3-C6, alkylcarbonyle C2-C4 ou alkoxycarbonyle C2-C4, et Y, Z, R14 et m sont définis dans le descriptif de l'invention. Cette invention concerne également des compositions contenant les composés représentés par la formule (I) ainsi qu'un procédé de lutte contre les maladies des plantes provoquées par des éléments pathogènes fongiques des plantes, ledit procédé consistant à appliquer une quantité efficace d'un composé représenté par la formule (I).