4-<(1R,5S,6R,10S)-10-(2-methylene-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl)-8-oxo-2,4,7,9-tetraoxabicyclo<4.4.0>decan-5-yl>-2,6-piperidinedione | 144828-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-<(1R,5S,6R,10S)-10-(2-methylene-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl)-8-oxo-2,4,7,9-tetraoxabicyclo<4.4.0>decan-5-yl>-2,6-piperidinedione
• 英文别名: 4-[(4S,4aR,8S,8aR)-4-[2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]prop-2-enyl]-2-oxo-4,4a,8,8a-tetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-d][1,3]dioxin-8-yl]piperidine-2,6-dione
• CAS: 144828-49-9
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₈Si
• 分子量: 455.58
• InChiKey: WKKVEIRDFXVEJD-WQANXHIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,6R,7R,9S)-(-)-9-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-<(1S)-1-hydroxy-3-methylene-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyl>-3,5,8-trioxa-10-azatricyclo<7.3.1.0^2,7>tridecan-11-one 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 4-甲氧基苯甲醛 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-<(1R,5S,6R,10S)-10-(2-methylene-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl)-8-oxo-2,4,7,9-tetraoxabicyclo<4.4.0>decan-5-yl>-2,6-piperidinedione
  参考文献：
  名称：

  C环修饰的塞斯班酰亚胺类似物的合成

  摘要：

  D-（+）-木糖已通过三环醛4作为中心中间体被转化为（+）-倍半酰亚胺A的C环修饰类似物。合成策略涉及使用TiCl 3（OiPr）作为高效亲电催化剂，将4与适当的烯丙基锡烷（作为C环前体）进行缩合。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80499-3

文献信息

• Synthesis of ring C modified sesbanimide analogues
  作者：Wilhelmus J. Vloon、Jan C. van den Bos、Gerrit-Jan Koomen、Upendra K. Pandit

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80499-3

  日期：1992.1

  D-(+)-Xylose has been converted into C-ring modified analogues of (+)-sesbanimide A, via tricyclic aldehyde 4 as a central intermediate. The synthetic strategy involved the condensation of 4 with appropriate allylstannanes, as C-ring precursors, employing TiCl3(OiPr) as a highly effective electrophilic catalyst.

  D-（+）-木糖已通过三环醛4作为中心中间体被转化为（+）-倍半酰亚胺A的C环修饰类似物。合成策略涉及使用TiCl 3（OiPr）作为高效亲电催化剂，将4与适当的烯丙基锡烷（作为C环前体）进行缩合。