triethoxysilyl formate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: triethoxysilyl formate
• 英文别名: Triethoxysilyl formate
• 化学式: C₇H₁₆O₅Si
• 分子量: 208.287
• InChiKey: XYTXURPCHVGBRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethoxysilyl formate 在 三乙氧基硅烷 、 tris(2-pyridylthio)methyl zinc hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 Si(OMe)(OEt)3
  参考文献：
  名称：

  通过氢化锌化合物 [Tptm]ZnH 催化还原二氧化碳并转化为甲醇水平

  摘要：

  氢化锌化合物 [Tptm]ZnH 可通过 (RO) 3 SiH (R = Me, Et)将CO 2还原至甲醇氧化水平 (MeO) x Si(OR) 4- x，通过甲酸盐，HCO 2 Si(OR) 3。然而，由于将 CO 2插入 Zn-H 键比插入 HCO 2 Si(OR) 3更容易，因此 HCO 2 Si(OR) 3向甲醇水平的转化仅在没有一氧化碳2。

  DOI：

  10.1039/d1dt04156h
• 作为产物：
  描述：

  三乙氧基硅烷 、 二氧化碳 在 C₅₆H₇₅N₄O₂Zn⁽¹⁺⁾*C₂₄BF₂₀^(1-) 作用下， 90.0 ℃ 、152.0 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以100%的产率得到triethoxysilyl formate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳基三有机基-Zn-烷基阳离子：合成，结构和在CO2功能化中的应用

  摘要：

  三有机基和三配位N-杂环卡宾（NHC）Zn-NHC烷基阳离子[[ n NHC）2 Zn-Me] +（n NHC = C2键合的IMes / -IDipp; 3 +和4 + ; IMes = 1首先合成了3,3-双（2,4,6-三甲基苯基）咪唑啉-2-亚基，IDipp = 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑啉-2-亚基），并通过电离相应的结构来表征中性前体[（n NHC）ZnMe 2 ]和[Ph 3 C] [B（C 6 F 5）4 ]在一当量的游离NHC的存在下。而阳离子[（n IMes）2]的Zn-ME +（3 +）是稳定的，它的空间位阻的类似物[（Ñ IDipp）2的Zn-ME] +（4 +）容易经历一个Ñ NHC-TO-一个在THF或IDipp的存在下异构化NHC得到热力学更稳定[（一个IDipp）（ñ IDipp）的Zn-ME] +（一个IDipp = C4接合IDipp，5 +

  DOI：

  10.1002/chem.201605907
• 作为试剂：
  描述：

  N-(2-aminophenyl)formamide 在 triethoxysilyl formate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 以95%的产率得到苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  在三乙氧基硅烷存在下，氨基胍催化邻苯二胺与 CO2 的还原环化反应

  摘要：

  描述了在三乙氧基硅烷存在下，邻苯二胺与 CO 2的廉价且有效的氨基胍催化还原环化。以高产率合成了各种功能化的苯并咪唑、苯并恶唑和苯并噻唑。机理研究表明，甲酸作为助催化剂促进了环化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00026

文献信息

• Stable and Easily Handled Fe^IIICatalysts for Hydrosilylation of Ketones and Aldehydes
  作者：Kailong Zhu、Michael P. Shaver、Stephen P. Thomas

  DOI：10.1002/ejoc.201500090

  日期：2015.4

  The amine–bis(phenolate) iron(III)-catalysed reduction of ketones and aldehydes to the corresponding secondary and primary alcohols by a consecutive hydrosilylation/hydrolysis process is reported. The amine–bis(phenolate) iron(III) catalyst is easily accessible, stable towards moisture and air and has a broad substrate scope.

  据报道，胺-双（酚盐）铁（III）催化的酮和醛通过连续氢化硅烷化/水解过程还原为相应的仲醇和伯醇。胺-双（酚盐）铁（III）催化剂易于获得，对水分和空气稳定，具有广泛的底物范围。
• Synthesis and structural characterization of bis(2-pyridylthio)(p-tolylthio)methyl zinc complexes and the catalytic hydrosilylation of CO2
  作者：Wesley Sattler、Daniel G. Shlian、David Sambade、Gerard Parkin

  DOI：10.1016/j.poly.2020.114542

  日期：2020.9

  provided by the reaction of [BptmSTol]H with Zn[N(SiMe3)2]2 to afford [BptmSTol]ZnN(SiMe3)2, from which the halide derivatives [BptmSTol]ZnX (X = Cl, Br, I) are obtained via reaction with Me3SiX (X = Cl, Br, I), and the formate complex, [BptmSTol]ZnO2CH, is obtained by treatment with CO2 in the presence of PhSiH3. The molecular structures of [BptmSTol]ZnN(SiMe3)2, [BptmSTol]ZnX (X = Cl, Br, I) and [BptmSTol]ZnO2CH

  摘要双（2-吡啶硫基）（对甲苯硫基）甲烷[BptmSTol] H是通过用NaH处理2-巯基吡啶和对-甲酚的2：1混合物，然后加入CHI3合成的。通过[BptmSTol] H与Zn [N（SiMe3）2] 2反应得到[BptmSTol] ZnN（SiMe3）2，可以得到锌络合物，卤化物衍生物[BptmSTol] ZnX（X = Cl，Br通过与Me 3 SiX（X ＝ Cl，Br，I）反应获得I，），并通过在PhSiH 3存在下用CO 2处理获得甲酸络合物[BptmSTol] ZnO 2 CH。[BptmSTol] ZnN（SiMe3）2，[BptmSTol] ZnX（X = Cl，Br，I）和[BptmSTol] ZnO2CH的分子结构已通过单晶X射线衍射确定，表明四个配位的锌中心采用介于理想三角形单锥体和跷跷板几何形状之间的结构。
• Use of Silylated Formiates as Hydrosilane Equivalents
  申请人：Commissariat a l'Energie Atomique et aux Energies Alternatives

  公开号：US20210292345A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  The present invention relates to a method for preparing organic compounds of formula (I) by reaction between a silylated formiate of formula (II) and an organic compound in the presence of a catalyst and optionally of an additive. The invention also relates to use of the method for preparing organic compounds of formula (I) for the preparation of reagents for fine chemistry and for heavy chemistry, as well as in the production of vitamins, pharmaceutical products, adhesives, acrylic fibres, synthetic leathers, and pesticides.

  本发明涉及一种通过在催化剂和可选添加剂的存在下，使式(I)的有机化合物与式(II)的硅烷基甲酸酯之间发生反应来制备有机化合物的方法。 该发明还涉及利用该方法制备式(I)的有机化合物，用于制备精细化学和重化学的试剂，以及在维生素、药品、粘合剂、丙烯酸纤维、合成皮革和杀虫剂的生产中的用途。
• Silylation of O–H bonds by catalytic dehydrogenative and decarboxylative coupling of alcohols with silyl formates
  作者：Clément Chauvier、Timothé Godou、Thibault Cantat

  DOI：10.1039/c7cc05212j

  日期：——

  Silylformates HCO₂SiR₃ are used for the first time as efficient silylating agents for alcohols, in the presence of a ruthenium molecular catalyst.

  Silylformates HCO₂SiR₃首次作为高效的硅烷化剂用于醇类，在钌分子催化剂的存在下。
• Fluoride-Catalyzed Methylation of Amines by Reductive Functionalization of CO₂ with Hydrosilanes
  作者：Xiao-Fang Liu、Ran Ma、Chang Qiao、Han Cao、Liang-Nian He

  DOI：10.1002/chem.201603688

  日期：2016.11.7

  An effective and inexpensive organocatalyst tetrabutylammonium fluoride (TBAF) was developed for the reductive functionalization of CO2 with amines to selectively afford formamides or methylamines by employing hydrosilanes. Hydrosilanes with different substituents show discriminatory reducing activity. Thus, the formation of formamides and further reduction products, that is, methylamines could be

  开发了一种有效且廉价的有机催化剂四丁基氟化铵（TBAF），用于通过胺将CO 2还原官能化，从而通过使用氢化硅烷选择性地提供甲酰胺或甲胺。具有不同取代基的氢硅烷显示出有区别的还原活性。因此，可以通过优雅地调节氢化硅烷的类型来控制甲酰胺和其他还原产物（即甲胺）的形成。仅在CO 2的大气压下与三乙氧基硅烷一起获得甲酰胺。使用苯基硅烷作为还原剂，可在50°C的情况下以高达99％的收率获得甲胺，同时完成CO 2的完全脱氧。确定了甲酰化步骤中的关键中间体甲硅烷基甲酸酯，并由此提出了一种尝试性机制，涉及氟化物促进的氢化物从氢硅烷转移到CO 2 /甲酰胺。该无金属方案的显着特征是通过使用氢硅烷和温和的反应条件对CO 2进行还原功能化，使胺的甲酰化和甲基化。