tert-butyl 4-((5,5'-diallyl-2,2'-dihydroxy-[1,1'-biphenyl]-3-yl)methyl)piperazine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl 4-((5,5'-diallyl-2,2'-dihydroxy-[1,1'-biphenyl]-3-yl)methyl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: N-tert-butoxycarbonyl-4-((5,5'-diallyl-2,2'-dihydroxy-[1,1'-biphenyl]-3-yl)methyl)piperazine；Tert-butyl 4-[[2-hydroxy-3-(2-hydroxy-5-prop-2-enylphenyl)-5-prop-2-enylphenyl]methyl]piperazine-1-carboxylate；tert-butyl 4-[[2-hydroxy-3-(2-hydroxy-5-prop-2-enylphenyl)-5-prop-2-enylphenyl]methyl]piperazine-1-carboxylate
• 化学式: C₂₈H₃₆N₂O₄
• 分子量: 464.605
• InChiKey: ROZZAMJEHCYQOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-((5,5'-diallyl-2,2'-dihydroxy-[1,1'-biphenyl]-3-yl)methyl)piperazine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91.3%的产率得到5,5'-diallyl-3-(piperazin-1-ylmethyl)-[1,1'-biphenyl]-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  在非小细胞肺癌中具有有效抗癌活性的厚朴酚衍生物的发现与合成

  摘要：

  EGFR T790 M占非小细胞肺癌（NSCLC）对第一代EGFR酪氨酸激酶抑制剂（TKIs）耐药的病例的50％至60％。因此，鉴定具有抗TKIs抗性活性的新化合物具有重要价值。在这项研究中，20个厚朴酚和厚朴酚衍生物从的乙醇提取物中分离厚朴和抗增殖活性在HCC827（19del EGFR突变），H1975（L858 R / T790中号EGFR突变），和H460（KRAS突变）的细胞进行了评价线。在分离的化合物中，哌啶基厚朴酚（3取代的厚朴酚衍生物）对使用IC 50的这三种细胞系表现出最佳的抗增殖活性值分别为15.85、15.60和18.60μM，这为厚朴酚的结构修饰提供了方向。进一步的结构修饰导致了31个厚朴酚衍生物的合成，化合物A13，C1和C2表现出显着的广谱抗增殖活性，IC 50值范围为4.81至13.54μM，大约为4-和8-分别比厚朴酚和厚朴酚更强。而且，它们的水溶性提高了12-，400-和10

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.06.048
• 作为产物：
  描述：

  厚朴酚 在 氯化亚砜 、 caesium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl 4-((5,5'-diallyl-2,2'-dihydroxy-[1,1'-biphenyl]-3-yl)methyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在非小细胞肺癌中具有有效抗癌活性的厚朴酚衍生物的发现与合成

  摘要：

  EGFR T790 M占非小细胞肺癌（NSCLC）对第一代EGFR酪氨酸激酶抑制剂（TKIs）耐药的病例的50％至60％。因此，鉴定具有抗TKIs抗性活性的新化合物具有重要价值。在这项研究中，20个厚朴酚和厚朴酚衍生物从的乙醇提取物中分离厚朴和抗增殖活性在HCC827（19del EGFR突变），H1975（L858 R / T790中号EGFR突变），和H460（KRAS突变）的细胞进行了评价线。在分离的化合物中，哌啶基厚朴酚（3取代的厚朴酚衍生物）对使用IC 50的这三种细胞系表现出最佳的抗增殖活性值分别为15.85、15.60和18.60μM，这为厚朴酚的结构修饰提供了方向。进一步的结构修饰导致了31个厚朴酚衍生物的合成，化合物A13，C1和C2表现出显着的广谱抗增殖活性，IC 50值范围为4.81至13.54μM，大约为4-和8-分别比厚朴酚和厚朴酚更强。而且，它们的水溶性提高了12-，400-和10

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.06.048

文献信息

• 厚朴酚系列衍生物及其制备方法和用途
  申请人：四川大学

  公开号：CN110343033B

  公开（公告）日：2021-09-07

  本发明属于药物化学技术领域，具体涉及厚朴酚系列衍生物及其制备方法和用途。本发明的厚朴酚系列衍生物主要为厚朴酚的5位的取代衍生物，厚朴酚系列衍生物结构式如式Ⅰ。本发明还提供了该厚朴酚系列衍生物的制备方法和用途。本发明提供的厚朴酚系列衍生物通过细胞毒性试验证明了该类化合物具有很好的抗肿瘤活性，在制备治疗癌症的药物中具有广阔的应用前景。
• Discovery and synthesis of novel magnolol derivatives with potent anticancer activity in non-small cell lung cancer
  作者：Huan Tang、Yongguang Zhang、Dan Li、Suhong Fu、Minghai Tang、Li Wan、Kai Chen、Zhuowei Liu、Linlin Xue、Aihua Peng、Haoyu Ye、Lijuan Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.06.048

  日期：2018.8

  derivatives were isolated from the EtOH extract of Magnolia officinalis and the antiproliferative activity was evaluated on HCC827 (19del EGFR mutation), H1975 (L858 R/T790 M EGFR mutation), and H460 (KRAS mutation) cell lines. Among the isolated compounds, piperitylmagnolol (a 3-substituted magnolol derivative) showed the best antiproliferative activity against those three cell lines with the IC50 values

  EGFR T790 M占非小细胞肺癌（NSCLC）对第一代EGFR酪氨酸激酶抑制剂（TKIs）耐药的病例的50％至60％。因此，鉴定具有抗TKIs抗性活性的新化合物具有重要价值。在这项研究中，20个厚朴酚和厚朴酚衍生物从的乙醇提取物中分离厚朴和抗增殖活性在HCC827（19del EGFR突变），H1975（L858 R / T790中号EGFR突变），和H460（KRAS突变）的细胞进行了评价线。在分离的化合物中，哌啶基厚朴酚（3取代的厚朴酚衍生物）对使用IC 50的这三种细胞系表现出最佳的抗增殖活性值分别为15.85、15.60和18.60μM，这为厚朴酚的结构修饰提供了方向。进一步的结构修饰导致了31个厚朴酚衍生物的合成，化合物A13，C1和C2表现出显着的广谱抗增殖活性，IC 50值范围为4.81至13.54μM，大约为4-和8-分别比厚朴酚和厚朴酚更强。而且，它们的水溶性提高了12-，400-和10