4-([(3-bromo-thiophen-2-yl)-hydroxyimino-methyl]-piperazine)-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 452910-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-([(3-bromo-thiophen-2-yl)-hydroxyimino-methyl]-piperazine)-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 4-[C-(3-bromothiophen-2-yl)-N-hydroxycarbonimidoyl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 452910-51-9
• 化学式: C₁₄H₂₀BrN₃O₃S
• 分子量: 390.301
• InChiKey: BVHAKMGGPXTMTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-([(3-bromo-thiophen-2-yl)-hydroxyimino-methyl]-piperazine)-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 copper(l) iodide caesium carbonate 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 以62%的产率得到4-Thieno[2,3-d]isoxazol-3-yl-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel heterocyclic urea derivatives and their use as dopamine D3 receptor ligands

  摘要：

  该发明涉及对多巴胺D3受体显示选择性结合的杂环取代脲衍生物。另一方面，该发明涉及一种用于治疗中枢神经系统疾病的方法，该疾病与多巴胺D3受体活性有关，患者需要接受此类治疗，包括向受试者施用所述化合物的治疗有效量以缓解此类疾病。可以用这些化合物治疗的中枢神经系统疾病包括精神病性障碍、物质依赖、物质滥用、运动障碍（如帕金森病、帕金森综合症、神经阻滞引起的迟发性运动障碍、吉尔·德·拉·图雷特综合征和亨廷顿病）、痴呆、焦虑障碍、睡眠障碍、昼夜节律障碍和情绪障碍。该发明还涉及所述化合物的制备过程以及将其作为多巴胺D3受体成像剂的方法。

  公开号：

  US20030229066A1
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-thiophene-2-(chloro-carbaldehyde)oxime 、 N-Boc-哌嗪 在 三乙烯二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 3.92h， 以85%的产率得到4-([(3-bromo-thiophen-2-yl)-hydroxyimino-methyl]-piperazine)-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel heterocyclic urea derivatives and their use as dopamine D3 receptor ligands

  摘要：

  该发明涉及对多巴胺D3受体显示选择性结合的杂环取代脲衍生物。另一方面，该发明涉及一种用于治疗中枢神经系统疾病的方法，该疾病与多巴胺D3受体活性有关，患者需要接受此类治疗，包括向受试者施用所述化合物的治疗有效量以缓解此类疾病。可以用这些化合物治疗的中枢神经系统疾病包括精神病性障碍、物质依赖、物质滥用、运动障碍（如帕金森病、帕金森综合症、神经阻滞引起的迟发性运动障碍、吉尔·德·拉·图雷特综合征和亨廷顿病）、痴呆、焦虑障碍、睡眠障碍、昼夜节律障碍和情绪障碍。该发明还涉及所述化合物的制备过程以及将其作为多巴胺D3受体成像剂的方法。

  公开号：

  US20030229066A1