2-(allylthio)benzo[d]oxazole | 50463-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-(allylthio)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 1,3-Benzoxazole, 2-(2-propenylthio)-；2-prop-2-enylsulfanyl-1,3-benzoxazole
• CAS: 50463-17-7
• 化学式: C₁₀H₉NOS
• mdl: MFCD04274376
• 分子量: 191.254
• InChiKey: JNQGKEVYGVTDKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130 °C
• 沸点：
  122-123 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(allylthio)benzo[d]oxazole 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 6.0h， 以27%的产率得到3-allylbenz[d]oxazole-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  苯并[d]恶唑体系中乙烯基甲基部分通过内部自由基捕获的新型硫氮迁移

  摘要：

  摘要 2-乙烯基甲基硫代苯并[d]恶唑 9-11，在溴苯中高温加热时，在内部自由基捕获途径中经历了乙烯基甲基部分的迁移，而没有从硫重排到氮，而不是 [3,3]-σ 变化，以提供 3-乙烯基甲基苯并[d]恶唑-2(3H)-硫酮 13-15。

  DOI：

  10.1080/00397910500522181
• 作为产物：
  描述：

  劳森试剂 在 苄基三乙基氯化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(allylthio)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  苯并[d]恶唑体系中乙烯基甲基部分通过内部自由基捕获的新型硫氮迁移

  摘要：

  摘要 2-乙烯基甲基硫代苯并[d]恶唑 9-11，在溴苯中高温加热时，在内部自由基捕获途径中经历了乙烯基甲基部分的迁移，而没有从硫重排到氮，而不是 [3,3]-σ 变化，以提供 3-乙烯基甲基苯并[d]恶唑-2(3H)-硫酮 13-15。

  DOI：

  10.1080/00397910500522181

文献信息

• Palladium(O)-catalyzed alkylation of thiols
  作者：Catherine Goux、Paul Lhoste、Denis Sinou

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81764-6

  日期：1994.8

  Palladium(O)-catalyzed alkylation of various allylic carbonates by aromatic thiols allowed the easy preparation of various allylic aryl sulphides in quite good yields. The reaction was regioselective with substitution at the less hindered side of the π-allyl system whatever the temperature of the reaction, and was diastereoselective with net retention of configuration.

  钯（O）通过芳族硫醇催化的各种烯丙基碳酸酯的烷基化反应，可以很容易地以很高的收率容易地制备各种烯丙基芳基硫化物。无论反应温度如何，该反应在π-烯丙基系统的受阻较弱的一侧具有区域选择性和取代性，并且是非对映选择性的，并且净保留构型。
• Synthesis, Characterization, and Preliminary In Vitro Cytotoxic Evaluation of a Series of 2-Substituted Benzo [d] [1,3] Azoles
  作者：Ozvaldo Linares-Anaya、Alcives Avila-Sorrosa、Francisco Díaz-Cedillo、Luis Ángel Gil-Ruiz、José Correa-Basurto、Domingo Salazar-Mendoza、Adrian L. Orjuela、Jorge Alí-Torres、María Teresa Ramírez-Apan、David Morales-Morales

  DOI：10.3390/molecules26092780

  日期：——

  A series of benzo [d] [1,3] azoles 2-substituted with benzyl- and allyl-sulfanyl groups were synthesized, and their cytotoxic activities were in vitro evaluated against a panel of six human cancer cell lines. The results showed that compounds BTA-1 and BMZ-2 have the best inhibitory effects, compound BMZ-2 being comparable in some cases with the reference drug tamoxifen and exhibiting a low cytotoxic

  合成了一系列被苄基和烯丙基硫烷基 2-取代的苯并 [ d ] [1,3] 唑，并针对一组 6 种人类癌细胞系在体外评估了它们的细胞毒活性。结果表明，化合物BTA-1和BMZ-2的抑制作用最好，化合物BMZ-2在某些情况下与参考药物他莫昔芬相当，对健康细胞的细胞毒性作用较低。在 ERα 和 GPER 受体的他莫昔芬结合位点的计算机分子偶联研究揭示了两种化合物 BTA-1 和 BMZ-2 的亲和力和可能的相互作用模式。
• [EN] METHODS FOR THE PREPARATION OF BENZOXAZOLE SULFONAMIDE COMPOUNDS AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCEDE POUR LA PREPARATION DE COMPOSES SULFONAMIDE DE BENZOXAZOLE ET LEURS INTERMEDIAIRES
  申请人：TIBOTEC PHARM LTD

  公开号：WO2005030739A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The present invention relates to methods for the preparation of benzoxazole sulfonamide compounds of formula (9) as well as novel intermediates of formula (6) for use in said method. More in particular the invention relates to methods for the Preparation of 2-amino-benzoxazole sulfonamide compounds which make use of 2-mercapto-benzoxazole sulfonamide intermediates, more in particular methods employing the intermediate 1-Benzy1-2-hydroxy-3-[isobutyl­(2-methylsulfanyl-benzoxazole-6-sulfonyl)-amino)-propyl)-carbamic ester, and to methods amenable to industrial scaling up. Said benzoxazole sulfonamide compounds are particularly useful as HIV protease inhibitors. The substituents are defined in the claims.

  本发明涉及制备苯并噁唑磺酰胺化合物的方法，其化学式为（9），以及用于该方法的新型中间体，其化学式为（6）。更具体地，本发明涉及制备2-氨基苯并噁唑磺酰胺化合物的方法，该方法利用2-巯基苯并噁唑磺酰胺中间体，更具体地，利用中间体1-苄基-2-羟基-3-[异丁基(2-甲硫基苯并噁唑-6-磺酰基)-氨基]-丙基-碳酰基酯，以及适用于工业放大的方法。所述苯并噁唑磺酰胺化合物特别适用于HIV蛋白酶抑制剂。取代基在权利要求中定义。
• Three‐Component Synthesis of 2‐Substituted Thiobenzoazoles Using Tetramethyl Thiuram Monosulfide (TMTM) as Thiocarbonyl Surrogate
  作者：Xi Wang、Chun‐Yan Wu、Yue‐Sheng Li、Zhi‐Bing Dong

  DOI：10.1002/ejoc.202001214

  日期：2020.11.22

  A metal‐free synthesis of 2‐benzyl/allyl‐substituted thiobenzoazoles was developed starting from tetramethyl thiuram monosulfide (TMTM) which served as thiocarbonyl surrogate. By using 2‐aminophenols (or 2‐aminothiophenols, or 1,2‐phenylenediamines) and TMTM as starting materials, 2‐mercaptobenzoazoles could be synthesized efficiently, and the subsequent C–S bond formation with allyl/benzyl halides

  从用作硫代羰基替代物的四甲基秋兰姆单硫化物（TMTM）出发，开发了2-苄基/烯丙基取代的硫代苯并恶唑的无金属合成方法。通过使用2-氨基苯酚（或2-氨基硫酚或1,2-苯二胺）和TMTM作为起始原料，可以高效合成2-巯基苯并恶唑，随后与烯丙基/苄基卤化物的CS键形成最终产物（ 2-烯丙基/苄基取代的硫代苯并唑），具有良好或优异的收率。
• REMEDIES FOR BRAIN DISEASES
  申请人：WAKUNAGA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0885608A1

  公开（公告）日：1998-12-23

  The present invention discloses the use, in the manufacture of a preventive and therapeutic drug of a brain disease, of a compound represented by formula (1):         CH2=CH-CH2-S(O)n-R     (1) [wherein R represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, a substituted alkyl group, a substituted alkenyl group, an alkylthio group, an alkenylthio group, a phenyl group, a substituted phenyl group, a heterocyclic group, or a group derived from an amino acid or an oligopeptide by deletion of one hydrogen atom, and which group may have a protective group; and n is 0, 1, or 2], a glycoside thereof, or a salt of the compound or the glycoside. The drug of the present invention for ameliorating brain diseases, inhibiting reduction of brain neurons and promoting branching of neurites, is useful for the prevention and treatment of brain diseases such as dementia in association with degeneration and sloughing of brain neurons.

  本发明公开了式 (1) 所代表的化合物在制造脑疾病预防和治疗药物中的用途： CH2=CH-CH2-S(O)n-R (1) [其中 R 代表氢原子、烷基、烯基、取代的烷基、取代的烯基、烷硫基、烯硫基、苯基、取代的苯基、杂环基、或由氨基酸或低聚肽去掉一个氢原子衍生的基团，该基团可带有保护基；且 n 为 0、1 或 2]、其糖苷或该化合物或该糖苷的盐。 本发明用于改善脑部疾病、抑制脑神经元减少和促进神经元分支的药物可用于预防和治疗与脑神经元变性和脱落有关的痴呆等脑部疾病。

表征谱图