N-(2'-deoxyguanosin-8-yl)-4-aminobiphenyl 3',5'-diphosphate | 107556-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: N-(2'-deoxyguanosin-8-yl)-4-aminobiphenyl 3',5'-diphosphate
• 英文别名: N-(2'-deoxyguanosin-8-yl)-4-aminobiphenyl-3',5'-biphosphate；3'-Guanylic acid, 8-((1,1'-biphenyl)-4-ylamino)-2'-deoxy-, 5'-(dihydrogen phosphate)；[(2R,3S,5R)-5-[2-amino-6-oxo-8-(4-phenylanilino)-1H-purin-9-yl]-2-(phosphonooxymethyl)oxolan-3-yl] dihydrogen phosphate
• CAS: 107556-01-4
• 化学式: C₂₂H₂₄N₆O₁₀P₂
• 分子量: 594.414
• InChiKey: DFKJJSGPQCYSPS-GVDBMIGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  240
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-羟基-4-氨基联苯 在 吡啶 、 potassium citrate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 N-(2'-deoxyguanosin-8-yl)-4-aminobiphenyl 3',5'-diphosphate
  参考文献：
  名称：

  人乳房上皮细胞中的致癌物-DNA加合物。

  摘要：

  饮食和环境暴露通常被认为是人类乳腺癌的重要病因。这些暴露中可能涉及的化学物质包括杂环胺，芳香胺和多环芳香烃，它们在不同的动物模型中也可作为强致癌物。在这项研究中，我们选择量化源自每种致癌物类别中的一种的主要DNA加合物，即2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4,5-b]吡啶（PhIP），从人乳中脱落的导管上皮细胞中分离出的DNA中分别存在4-氨基联苯（ABP）和苯并[a] py（B [a] P）。牛奶是从健康，禁烟的母亲那里收集的。将分离的DNA消化成3'核苷酸，并进行（32）P-后标记。使用Oasis Sep-Paks进行加合物富集，并使用放射线检测通过HPLC进行分析。对于分析至关重要的是合成PhIP和ABP的C8-dG加成物的双（磷酸盐）标准品和B [a] P的N（2）-dG加成物，它们作为紫外线标记添加到每个反应中。在分析的64个样品中，发现了31个样品中的加合物。30个样品包含可检测水平的PhIP加合物，平均值为4

  DOI：

  10.1002/em.10060

文献信息

• ³²P-Postlabeling of <i>N</i>-(Deoxyguanosin-8-yl)arylamine Adducts:  A Comparative Study of Labeling Efficiencies
  作者：Luísa L. G. Mourato、Frederick A. Beland、M. Matilde Marques

  DOI：10.1021/tx990038t

  日期：1999.7.1

  specific DNA adducts, we conducted a comparative study of the kinetics of phosphorylation by T(4) polynucleotide kinase using 2'-deoxyguanosine 3'-phosphate (dG3'p) and a series of N-(deoxyguanosin-8-yl)arylamine 3'-phosphate adduct standards (dG3'p-C8-Ar, Ar being 4-aminobiphenyl, 3- and 4-methylaniline, and 2,4- and 3,4-dimethylaniline). Phosphorylation of dG3'p and the dG3'p-C8-Ar adducts followed Michaelis-Menten

  32P后标记是检测DNA加合物的一种非常强大的技术。通常，通过（32）P-后标记对DNA加合物的定量是通过相对加合物标记来实现的，方法是将加合物中掺入的放射性与正常核苷酸相关的放射性进行比较。该方法基于许多假设，最重要的是将正常的和加成的核苷酸3'-磷酸酯以相似的效率转化为3'，5'-双磷酸酯。为了评估特定DNA加合物的标记效率，我们对T（4）多核苷酸激酶使用2'-脱氧鸟苷3'-磷酸（dG3'p）和一系列N-（deoxyguanosin-8 -基）芳基胺3'-磷酸加合物标准品（dG3'p-C8-Ar，Ar为4-氨基联苯，3-和4-甲基苯胺，以及2,4-和3,4-二甲基苯胺）。dG3'p和dG3'p-C8-Ar加合物的磷酸化遵循Michaelis-Menten动力学。与标记dG3'p相比，标记dG3'p-C8-Ar加合物时的表观营业额低40-240倍。计算的dG3'p-C8-4-氨基联苯的表观特异性常数（1