carvone epoxide | 33204-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: carvone epoxide
• 英文别名: carvone oxide；7-Oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one, 1-methyl-4-(1-methylethenyl)-；1-methyl-4-prop-1-en-2-yl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• CAS: 33204-74-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• mdl: MFCD00601314
• 分子量: 166.22
• InChiKey: YGMNGQDLUQECTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-122 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.033 g/cm3(Temp: 22 °C)
• LogP：
  2.534 (est)
• 保留指数：
  1261;1262;1262;1251;1261;1266;1260;1263;1261;1261

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carvone epoxide 在 aluminium(III) iodide 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到香芹酮
  参考文献：
  名称：

  Aluminium triiodide: A convenient reagent for deoxygenation of oxiranes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82200-5
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 在 双氧水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 carvone epoxide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成简单，有效且选择性的基于非环A的基于吡啶并A的酰基辅酶A抑制剂：胆固醇酰基转移酶2（ACAT2）†

  摘要：

  通过打开A环的上部设计并合成了一系列基于吡ip烯A的化合物，这大大简化了由市售起始原料制成的结构和合成。代表性化合物（-）-3表现出对ACAT2的有效活性，对ACAT2的选择性比对ACAT1的选择性更大。

  DOI：

  10.1039/c5ob02019k

文献信息

• Activation of H₂O₂ over Zr(IV). Insights from Model Studies on Zr-Monosubstituted Lindqvist Tungstates
  作者：Nataliya V. Maksimchuk、Vasilii Yu. Evtushok、Olga V. Zalomaeva、Gennadii M. Maksimov、Irina D. Ivanchikova、Yuriy A. Chesalov、Ilia V. Eltsov、Pavel A. Abramov、Tatyana S. Glazneva、Vadim V. Yanshole、Oxana A. Kholdeeva、R. John Errington、Albert Solé-Daura、Josep M. Poblet、Jorge J. Carbó

  DOI：10.1021/acscatal.1c02485

  日期：2021.8.20

  (Bu4N)2[W5O18Zr(H2O)3] (1) and (Bu4N)6[W5O18Zr(μ-OH)}2] (2), have been employed as molecular models to unravel the mechanism of hydrogen peroxide activation over Zr(IV) sites. Compounds 1 and 2 are hydrolytically stable and catalyze the epoxidation of C═C bonds in unfunctionalized alkenes and α,β-unsaturated ketones, as well as sulfoxidation of thioethers. Monomer 1 is more active than dimer 2. Acid

  Zr-单取代的 Lindqvist 型多金属氧酸盐 (Zr-POM)，(Bu 4 N) 2 [W 5 O 18 Zr(H 2 O) 3 ] ( 1 ) 和 (Bu 4 N) 6 [W 5 O 18 Zr( μ-OH)} 2 ] ( 2 )，已被用作分子模型来揭示过氧化氢在 Zr(IV) 位点上的活化机制。化合物1和2具有水解稳定性，可催化未官能化烯烃和 α,β-不饱和酮中 C=C 键的环氧化以及硫醚的磺化氧化。单体1比二聚体2更活跃。酸添加剂大大加速了氧化反应，并将氧化剂利用效率提高到>99%。产物分布表明异裂氧转移机制，该机制涉及在 Zr-POM 和 H 2 O 2相互作用时形成的亲电氧化物质。1和2与 H 2 O 2的相互作用以及由此产生的过氧衍生物已通过 UV-vis、FTIR、拉曼光谱、HR-ESI-MS 和组合 HPLC-ICP-原子发射光谱技术进行了研究。一个之间的相互作用17
• An Effective Synthesis of Acid-Sensitive Epoxides via Oxidation of Terpenes and Styrenes Using Hydrogen Peroxide under Organic Solvent-Free Conditions
  作者：Kazuhiko Sato、Yoshihiro Kon、Houjin Hachiya、Yutaka Ono、Tomohiro Matsumoto

  DOI：10.1055/s-0030-1258467

  日期：2011.4

  An efficient epoxidation process for various terpenes and styrenes using a hydrogen peroxide-tungsten catalytic system with organic solvent- and halide-free conditions was developed. In the presence of the catalytic system, Na2WO4, PhP(O)(OH)2, and [Me(n-C8H17)3N]HSO4, and under weak acidic conditions, hydrogen peroxide successfully epoxidized α-pinene to α-pinene oxide in 95% selectivity at 91% conversion

  开发了一种在无有机溶剂和无卤化物条件下使用过氧化氢-钨催化体系对各种萜烯和苯乙烯进行高效环氧化的方法。在催化体系Na 2 WO 4，PhP（O）（OH）2和[Me（n -C 8 H 17）3 N] HSO 4的存在下，在弱酸性条件下，过氧化氢成功地环氧化了α -pine烯至α-pine烯氧化物的转化率为95％，转化率为91％，而先前公布的利用NH 2 CH 2 P（O）（OH）2作为促进剂的条件没有提供环氧化物。 氧化-催化-环氧化物-萜类化合物-苯乙烯
• METHOD FOR MANUFACTURING AN EPOXY COMPOUND AND METHOD FOR EPOXIDIZING A CARBON-CARBON DOUBLE BOND
  申请人：Takumi Kiyoshi

  公开号：US20120108830A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  The present invention provides a method for producing an epoxy compound, comprising oxidizing a carbon-carbon double bond of an organic compound by hydrogen peroxide in the presence of a neutral inorganic salt and a mixed catalyst of a tungsten compound (a), at least one phosphorus compound selected from the group consisting of phosphoric acids, phosphonic acids, and salts thereof (b) and a surfactant (c), and an epoxidizing method comprising oxidizing a carbon-carbon double bond by hydrogen peroxide in the presence of the catalyst and the neutral inorganic salt.

  本发明提供了一种生产环氧化合物的方法，包括在中性无机盐和钨化合物（a）、磷酸、膦酸及其盐（b）和表面活性剂（c）的混合催化剂存在下，通过过氧化氢氧化有机化合物的碳-碳双键，以及一种环氧化方法，包括在催化剂和中性无机盐存在下，通过过氧化氢氧化碳-碳双键。
• Unique Salt Effect on Highly Selective Synthesis of Acid-Labile Terpene and Styrene Oxides with a Tungsten/H2O2 Catalytic System under Acidic Aqueous Conditions
  作者：Yoshihiro Kon、Kazuhiko Sato、Houjin Hachiya、Yutaka Ono、Kiyoshi Takumi、Naoki Sasagawa、Yoichiro Ezaki

  DOI：10.1055/s-0031-1290948

  日期：2012.6

  styrene oxides are effectively synthesized in high yields with good selectivities using tungsten-catalyzed hydrogen peroxide epoxidation in the presence of Na2SO4. The salt effect is thought to originate with the addition of a saturated amount of Na2SO4 to aqueous H2O2; this addition strongly inhibited the undesired hydrolysis of the acid-labile epoxy products, despite the biphasic conditions of substrate

  摘要 在Na 2 SO 4的存在下，使用钨催化的过氧化氢环氧化，可以高产率，高选择性地有效合成酸不稳定的环氧化物，例如萜烯和氧化苯乙烯。盐的作用被认为是由于在H 2 O 2水溶液中加入了饱和的Na 2 SO 4引起的。尽管底物为油相且H 2 O 2为酸性水相的双相条件，但这种添加强烈地抑制了酸不稳定的环氧产物的不希望的水解。 在Na 2 SO 4的存在下，使用钨催化的过氧化氢环氧化，可以高产率，高选择性地有效合成酸不稳定的环氧化物，例如萜烯和氧化苯乙烯。盐的作用被认为是由于在H 2 O 2水溶液中加入了饱和的Na 2 SO 4引起的。尽管底物为油相且H 2 O 2为酸性水相的双相条件，但这种添加强烈地抑制了酸不稳定的环氧产物的不希望的水解。
• A versatile cobalt(II)-Schiff base catalyzed oxidation of organic substrates with dioxygen: Scope and mechanism
  作者：T Punniyamurthy、Beena Bhatia、M.Madhava Reddy、Golak C Maikap、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00432-8

  日期：1997.6

  Cobalt(II) complex 1a-f derived from Schiff bases act as efficient catalysts during the oxidation of wide range of organic substrates(e.g. alkenes, alcohols, benzylic compounds and aliphatic hydrocarbons) with dioxygen in the presence of aliphatic aldehydes or ketones or ketoesters. EPR studies on 1a-f complexes suggest that the aliphatic carbonyl compounds promote the formation of a cobalt(III)-superoxo

  在脂肪族醛或酮或酮酸酯的存在下，席夫碱衍生的钴（II）配合物1a-f在多种有机底物（例如烯烃，醇，苄基化合物和脂肪族烃）与双氧的氧化作用中充当有效的催化剂。对1a-f配合物的EPR研究表明，脂族羰基化合物可促进形成负责有机化合物氧化的钴（III）-超氧代物种。这些研究还证明了钴上的配体在控制这些氧化的化学选择性中的作用。还为这些氧化提供了合理的机械原理。

表征谱图