5-Octyl-2-thiophencarbonsaeure | 90619-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-Octyl-2-thiophencarbonsaeure
• 英文别名: 5-Octyl-2-thiophenecarboxylic acid；5-octylthiophene-2-carboxylic acid；5-octylthienylcarboxylic acid
• CAS: 90619-88-8
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂S
• 分子量: 240.367
• InChiKey: HFOJSRSUALRGKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  367.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Octyl-2-thiophencarbonsaeure 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [4-[4-[3-[4-(5-Octylthiophene-2-carbonyl)oxybenzoyl]oxyphenyl]phenoxy]carbonylphenyl] 5-octylthiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bent-core mesogens with thiophene units

  摘要：

  具有噻吩和2,2'-双噻吩单元位于芳香核边缘的弯曲核心介晶被合成并通过偏光显微镜、XRD和电光方法进行了研究。间苯二酚、萘-2,7-二醇和3,4'-联苯二醇被用作弯曲单元，苯基噻吩-2-羧酸酯形成棒状翼，以及作为柔性末端基团的正烷基链、烯烃和硅烷化的烷基链被附加。获得了包含铁电和反铁电开关层状以及调制层状相的多种不同的介相结构。与相应的苯甲酸酯相比，这些来源于噻吩的化合物形成了几乎相同的液晶相结构，但具有显著降低的转变温度，这使得它们在应用上具有优势。

  DOI：

  10.1039/c0jm01919d
• 作为产物：
  描述：

  5-N-辛基噻吩-2-甲醛 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到5-Octyl-2-thiophencarbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  烷基链和连接单元对棒状噻吩介晶的中间相转变和分子顺序的影响：13 C NMR研究†

  摘要：

  具有π共轭核的热致液晶由于其有希望的光电和光子性能而越来越多地被目睹。由于通常通过直接连接核的环来实现π共轭液晶元，因此中间相转变通常是通过在末端或侧面插入所需的烷基/烷氧基链来调节的。在这项工作中，研究了五个介晶元，其中噻吩和两个苯环在带有末端烷基/烷氧基链的核心单元中是常见的，以探讨（a）末端烷基链对中间相特性的影响，（b）连接单元（c）噻吩取向约束的差异。中间相性质表明，只要烷基链位于分子的一端，就会观察到多晶型。XRD研究揭示了具有较低温度和较高阶相（即SmB和CrE相）的近晶中间相的典型层序。详细液晶相中液晶元的13 C NMR研究表明，有序参数受噻吩取代的性质及其与两个苯环的连接的支配。重要的是，将液晶相中末端链的13 C NMR数据与最近报道的噻吩基元相比较，其中正己基链位于侧向位置，并且末端与侧向链的取向特性完全不同。

  DOI：

  10.1039/c7nj03525j

文献信息

• Efficient click chemistry towards fatty acids containing 1,2,3-triazole: Design and synthesis as potential antifungal drugs for Candida albicans
  作者：Nina Fu、Suiliang Wang、Yuqian Zhang、Caixia Zhang、Dongliang Yang、Lixing Weng、Baomin Zhao、Lianhui Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.05.001

  日期：2017.8

  potential inhibitor for Candida and other fungi. In this study, facile synthetic strategies toward a novel family of BDSF analogue, 1-alkyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acids (ATCs) was developed. The straightforward synthetic method including converting the commercial available alkyl bromide to alkyl azide, consequently with a typical click chemistry method, copper(II) sulfate and sodium ascorbate

  念珠菌是重要的机会性人类真菌病原体。顺式-2-十二碳烯酸（BDSF）对白念珠菌的生长，胚管萌发和生物膜形成具有体外活性，已成为念珠菌和其他真菌的潜在抑制剂。在这项研究中，针对新型BDSF类似物1-烷基-1 H的简便合成策略开发了1,1,2,3-三唑-4-羧酸（ATC）。简单的合成方法包括将市售的烷基溴转化为烷基叠氮化物，因此采用典型的点击化学方法，硫酸铜（II）和抗坏血酸钠作为催化剂在水中，以温和至良好的收率提供ATC。根据抗真菌试验，1-癸基-4,5-二氢-1H-1,2,3-三唑-4-羧酸（5d）表现出比BDSF更好的抗真菌能力。与两种烷基芳族羧酸相比，1,2,3-三唑单元对于ATC的生物活性也起着至关重要的作用。鉴于其简单性，高抗真菌活性以及在烷基链末端带有卤原子的化合物的广泛可用性，该方法可扩展为开发更出色的ATC药物，以应对未来抗真菌应用的挑战。
• Mesomorphic compound, liquid crystal composition, liquid crystal device,
  申请人：Canon Kabushiki Kaisha

  公开号：US05217645A1

  公开（公告）日：1993-06-08

  A mesomorphic compound represented by the following formula (I): ##STR1## wherein R.sub.1 denotes a linear or branched alkyl group having 2-16 carbon atoms capable of including one or non-neighboring two methylene groups which can be replaced with --O--, --S--, --CO--, --COO-- or --OCO-- and capable of including a hydrogen atom which can be replaced with a fluorine atom; A denotes --A.sub.1 -- or --A.sub.1 --A.sub.2 --; B.sub.2 denotes --B.sub.3 -- or --B.sub.3 --B.sub.4 --; A.sub.1, A.sub.2, B.sub.1, B.sub.3 and B.sub.4 independently denote ##STR2## wherein Y.sub.1 and Y.sub.2 independently denote a hydrogen atom, F, Cl, Br, --CH.sub.3, --CN or --CF.sub.3, with the proviso that B.sub.1 can be a single bond; Z.sub.1 and Z.sub.2 independently denote a single bond, --COO--, --OCO--, --CH.sub.2 O-- or --OCH.sub.2 --; Z.sub.3 denotes --O--, --CO--, --COO-- or --OCO--; R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 independently denote a linear or branched alkyl group having 1--16 carbon atoms capable of including one or two methylene groups, other than those directly connected to Si, which can be replaced with --O--, --COO-- or --OCO-- with the proviso that --O-- cannot directly be connected to --O--; 1 and m independently denote 0 or 1 with the proviso that 1+m.noteq.0; n is an integer of 1-12; and X and Q independently denote CH or N with the proviso that X and Q cannot be N simultaneously. The mesomorphic compound is effective for providing a ferroelectric liquid crystal composition showing an improved low-temperature operation characteristic and a decreased temperature-dependence of response speed.

  以下是用式子（I）表示的一种介向化合物：##STR1## 其中 R.sub.1 代表具有2-16个碳原子的线性或支链烷基，能够包括一个或非相邻的两个甲基烷基，可以用--O--，--S--，--CO--，--COO--或--OCO--替换，并且包括一个氢原子，可以用氟原子替换；A代表--A.sub.1--或--A.sub.1--A.sub.2--；B.sub.2代表--B.sub.3--或--B.sub.3--B.sub.4--；A.sub.1，A.sub.2，B.sub.1，B.sub.3和B.sub.4独立地表示##STR2## 其中Y.sub.1和Y.sub.2独立地表示氢原子，F，Cl，Br，--CH.sub.3，--CN或--CF.sub.3，但B.sub.1可以是单键；Z.sub.1和Z.sub.2独立地表示单键，--COO--，--OCO--，--CH.sub.2 O--或--OCH.sub.2--；Z.sub.3表示--O--，--CO--，--COO--或--OCO--；R.sub.2，R.sub.3和R.sub.4独立地表示具有1-16个碳原子的线性或支链烷基，能够包括一个或两个甲基烷基，除了直接连接到Si的甲基烷基，可以用--O--，--COO--或--OCO--替换，但--O--不能直接连接到--O--；1和m独立地表示0或1，但1+m≠0；n是1-12的整数；并且X和Q独立地表示CH或N，但X和Q不能同时为N。该介向化合物对于提供一种具有改进的低温操作特性和降低的温度依赖性响应速度的铁电液晶组成物是有效的。
• Mesomorphic compound, liquid crystal composition, liquid crystal device, display apparatus and display method
  申请人：CANON KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0476567A1

  公开（公告）日：1992-03-25

  A mesomorphic compound represented by the following formula (I): wherein R1 denotes a linear or branched alkyl group having 2 - 16 carbon atoms capable of including one or non-neighboring two methylene groups which can be replaced with -O-, -S-, -CO-, -COO- or -OCO- and capable of including a hydrogen atom which can be replaced with a fluorine atom; A denotes -A1- or -A1-A2-; B2 denotes -B3- or -B3-B4-; A1, A2, B1, B3 and B4 independently denote wherein Y1 and Y2 independently denote a hydrogen atom, F, Cl, Br, -CH3, -CN or -CF3, with the proviso that B1 can be a single bond; Z1 and Z2 independently denote a single bond, -COO-, -OCO-, -CH20- or -OCH2-; Z3 denotes -O-, -CO-, -COO- or -OCO-; R2, R3 and R4 independently denote a linear or branched alkyl group having 1 - 16 carbon atoms capable of including one or two methylene groups, other than those directly connected to Si, which can be replaced with -O-, -COO- or -OCO- with the proviso that -O- cannot directly be connected to -O-; I and m independently denote 0 or 1 with the proviso that I + m ≠ 0; n is an integer of 1 - 12; and X and Q independently denote CH or N with the proviso that X and Q cannot be N simultaneously. The mesomorphic compound is effective for providing a ferroelectric liquid crystal composition showing an improved low-temperature operation characteristic and a decreased temperature-dependence of response speed.

  由下式（I）代表的中间体化合物： 其中 R1 表示具有 2 - 16 个碳原子的直链或支链烷基，可包括一个或不相邻的两个亚甲基，可用-O-、-S-、-CO-、-COO-或-OCO-取代，并可包括一个可用氟原子取代的氢原子；A 表示-A1-或-A1-A2-；B2 表示-B3-或-B3-B4-；A1、A2、B1、B3 和 B4 独立表示 其中 Y1 和 Y2 独立地表示氢原子、F、Cl、Br、-CH3、-CN 或 -CF3，但 B1 可以是单键；Z1 和 Z2 独立地表示单键、-COO-、-OCO-、-CH20- 或 -OCH2-；Z3 表示 -O-、-CO-、-COO- 或 -OCO-；R2、R3 和 R4 独立地表示具有 1 - 16 个碳原子的直链或支链烷基，可包括一个或两个亚甲基，但与 Si 直接相连的亚甲基除外，可被 -O-、-COO- 或 -OCO- 取代，但 -O- 不能与 -O- 直接相连；I 和 m 分别表示 0 或 1，但条件是 I + m ≠ 0；n 是 1-12 的整数；X 和 Q 分别表示 CH 或 N，但条件是 X 和 Q 不能同时是 N。该介形化合物可有效提供一种铁电液晶组合物，其低温工作特性得到改善，响应速度的温度依赖性降低。
• Kossmehl, Gerhard; Budwill, Detlev, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1983, vol. 38, # 12, p. 1669 - 1677
  作者：Kossmehl, Gerhard、Budwill, Detlev

  DOI：——

  日期：——
• Kossmehl, Gerhard; Hirsch, Barbara, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1995, vol. 50, # 8, p. 1265 - 1274
  作者：Kossmehl, Gerhard、Hirsch, Barbara

  DOI：——

  日期：——