(E)-4-((4-(trifluoromethyl)phenyl)diazenyl)phenol | 4316-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (E)-4-((4-(trifluoromethyl)phenyl)diazenyl)phenol
• 英文别名: 4-{(E)-[4-(trifluoromethyl)phenyl]diazenyl}phenol；4-(4-trifluoromethyl-phenylazo)-phenol；4-(4-trifluoromethylphenylazo)phenol；4-Trifluormethyl-4'-hydroxy-azobenzol
• CAS: 4316-21-6
• 化学式: C₁₃H₉F₃N₂O
• 分子量: 266.222
• InChiKey: ZJWSKZRJNDETKO-ISLYRVAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  44.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-((4-(trifluoromethyl)phenyl)diazenyl)phenol 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-1-(4-(6-(4-iodophenoxy)hexyloxy)phenyl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  带有偶氮苯侧基的官能聚苯乙炔：聚合物合成，光致异构化行为和液晶性质

  摘要：

  使用有机organ络合物[Rh（diene）Cl] 2以所需的收率和分子量合成了带有不同偶氮苯侧基的官能聚苯乙炔（PPA）。作为催化剂。通过NMR，IR和UV光谱技术表征了衍生的偶氮苯官能化的PPA的结构。他们的光致异构化行为用紫外可见光谱法进行监测。通过TGA技术评价热稳定性。偏光光学显微镜（POM）的观察结果表明，通过较长的柔性烷基间隔基将偶氮苯部分连接到PPA主链上而构建的PPA显示出典型的液晶性质，中间相被分配为SmA相。通过差示扫描量热法（DSC）测量进一步研究了它们的相变行为。分子堆积模式通过使用X射线衍射（XRD）测量和理论模拟进行了分析。这些结果揭示了有关聚合物主链之间相互作用的一些细节，

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2011.09.026
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯胺 、 苯酚 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到(E)-4-((4-(trifluoromethyl)phenyl)diazenyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  新型苯基二氮烯基贝酸酯类似物作为PPARα/γ/δ泛激动剂，可改善代谢综合征。

  摘要：

  PPARα/γ双重或PPARα/γ/δ泛激动剂的发展可能代表一种同时进行药理干预碳水化合物和脂质代谢的有效方法。合成并测试了两个系列的新的GL479苯基二氮烯基贝特酸酯衍生物（先前报道的PPARα/γ双激动剂）。化合物12a被鉴定为对三种PPAR亚型（α，γ，δ）具有中等且平衡活性的PPAR泛激动剂。此外，对接实验表明，与PPARα或PPARδ相比，12a在PPARγ中采用不同的结合方式，为进一步的PPAR泛激动剂结构指导设计提供了结构基础。在体外均评估了12a的有益作用，关于PPAR靶向关键代谢基因的表达，以及离体在两种大鼠组织炎症模型中的作用。所获得的结果使得可以认为该化合物是开发新型PPAR泛激动剂的有趣线索，所述PPAR泛激动剂具有可用于代谢综合症治疗的活化特性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00574

文献信息

• Syntheses of Azobenzene Derivatives Having Fluoroalkyl Chain and Their Monomolecular Film Formation at the Air/Water Interface
  作者：Norio Yoshino、Mitsuharu Kitamura、Tsuyoshi Seto、Yasuhiro Shibata、Masahiko Abe、Keizo Ogino

  DOI：10.1246/bcsj.65.2141

  日期：1992.8

  (4-(4-fluorophenylazo)phenol, F(C6H4)N=N(C6H4)OH (1) (C6H4 = p-phenylene), 4-(4-trifluoromethylphenylazo)phenol, CF3(C6H4)N=N(C6H4)OH (2), 4-(4-heptafluoropropylphenylazo)phenol, C3F7(C6H4)N=N(C6H4)OH (3), 4-(4-nonafluorobutylphenylazo)phenol, C4F9(C6H4)N=N-(C6H4)OH (4), 4-(4-tridecafluorohexylphenylazo)phenol, C6F13(C6H4)N=N(C6H4)OH (5), and 4-(4-heptadecafluorooctylphenylazo)phenol, C8F17(C6H4)N=N(C6H4)OH

  4-(九氟丁基)苯胺、4-(十三氟己基)苯胺和4-(十七氟辛基)苯胺是由相应的全氟烷基碘与4-碘苯胺在铜青铜存在下反应制备的。六种偶氮苯衍生物（4-（4-氟苯基偶氮）苯酚，F(C6H4)N=N(C6H4)OH (1) (C6H4 = 对亚苯基)，4-(4-三氟甲基苯基偶氮)苯酚，CF3(C6H4)N= N(C6H4)OH (2)、4-(4-七氟丙基苯基偶氮)苯酚、C3F7(C6H4)N=N(C6H4)OH(3)、4-(4-九氟丁基苯基偶氮)苯酚、C4F9(C6H4)N=N- (C6H4)OH (4)、4-(4-十三氟己基苯基偶氮)苯酚、C6F13(C6H4)N=N(C6H4)OH (5) 和 4-(4-十七氟辛基苯基偶氮)苯酚、C8F17(C6H4)N=N( C6H4)OH (6)) 使用 4-（全氟烷基）苯胺和苯酚通过通常的重氮偶联反应制备。偶氮苯衍生物在空气/水界面的单分子膜形成通过表
• Azobenzene functionalized poly(diphenylacetylene): Polymer synthesis and tunable fluorescent emission
  作者：Manyu Chen、Xiao Wang、Fulin Yang、Jie Zhang、Jing Zhi Sun

  DOI：10.1002/pol.20220399

  日期：——

  photo-isomerization behavior due to the azobenzene moiety in the side chain. Since the short spacer between polymer main-chain and side-chain, PDPA-azo could not form liquid-crystal phase despite the presence of azobenzene mesogen in the polymer structure. It was noted that the modification of the precursor polymer PDPA-PFP with primary amine-functionalized azobenzene converted the fluorescence behavior from aggregation-induced

  我们使用活化酯策略通过聚合后改性路线制备了偶氮苯功能化的聚（二苯基取代乙炔）（命名为 PDPA-azo）。通过包括 NMR、FTIR、UV-vis、TGA 等在内的综合光谱方法对衍生的 PDPA-azo 的结构进行了全面表征。由于侧链中的偶氮苯部分，PDPA-偶氮显示出光异构化行为。由于聚合物主链和侧链之间的间隔较短，即使聚合物结构中存在偶氮苯介晶，PDPA-azo 也不能形成液晶相。值得注意的是，用伯胺功能化的偶氮苯对前体聚合物 PDPA-PFP 进行的改性将荧光行为从聚集诱导的发射增强转变为聚集引起的猝灭。对照实验结果表明，在 365 和 254 nm 紫外灯下照射后荧光行为的变化可能与偶氮苯基团的光诱导异构化相关。因此，PDPA-azo 的荧光特性可以通过不同的外部刺激进行调节。
• Fialkov,Yu.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, p. 137 - 142
  作者：Fialkov,Yu.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Functional poly(phenylacetylene)s carrying azobenzene pendants: Polymer synthesis, photoisomerization behaviors, and liquid-crystalline property
  作者：Xiao A.-Zhang、Hui Zhao、Yuan Gao、Jiaqi Tong、Liang Shan、Yufei Chen、Shuang Zhang、Anjun Qin、Jing Zhi Sun、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1016/j.polymer.2011.09.026

  日期：2011.10

  backbone showed typical liquid-crystalline property and the mesophase was assigned to SmA phase. Their phase transition behaviors were further investigated by differential scanning calorimetric (DSC) measurements. The molecular packing modes were analyzed by using X-ray diffraction (XRD) measurement and theoretical simulation. These results revealed some details about the interactions between the polymer backbone

  使用有机organ络合物[Rh（diene）Cl] 2以所需的收率和分子量合成了带有不同偶氮苯侧基的官能聚苯乙炔（PPA）。作为催化剂。通过NMR，IR和UV光谱技术表征了衍生的偶氮苯官能化的PPA的结构。他们的光致异构化行为用紫外可见光谱法进行监测。通过TGA技术评价热稳定性。偏光光学显微镜（POM）的观察结果表明，通过较长的柔性烷基间隔基将偶氮苯部分连接到PPA主链上而构建的PPA显示出典型的液晶性质，中间相被分配为SmA相。通过差示扫描量热法（DSC）测量进一步研究了它们的相变行为。分子堆积模式通过使用X射线衍射（XRD）测量和理论模拟进行了分析。这些结果揭示了有关聚合物主链之间相互作用的一些细节，
• Novel Phenyldiazenyl Fibrate Analogues as PPAR α/γ/δ Pan-Agonists for the Amelioration of Metabolic Syndrome
  作者：Letizia Giampietro、Antonio Laghezza、Carmen Cerchia、Rosalba Florio、Lucia Recinella、Fabio Capone、Alessandra Ammazzalorso、Isabella Bruno、Barbara De Filippis、Marialuigia Fantacuzzi、Claudio Ferrante、Cristina Maccallini、Paolo Tortorella、Fabio Verginelli、Luigi Brunetti、Alessandro Cama、Rosa Amoroso、Fulvio Loiodice、Antonio Lavecchia

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00574

  日期：2019.4.11

  The development of PPARα/γ dual or PPARα/γ/δ pan-agonists could represent an efficacious approach for a simultaneous pharmacological intervention on carbohydrate and lipid metabolism. Two series of new phenyldiazenyl fibrate derivatives of GL479, a previously reported PPARα/γ dual agonist, were synthesized and tested. Compound 12a was identified as a PPAR pan-agonist with moderate and balanced activity

  PPARα/γ双重或PPARα/γ/δ泛激动剂的发展可能代表一种同时进行药理干预碳水化合物和脂质代谢的有效方法。合成并测试了两个系列的新的GL479苯基二氮烯基贝特酸酯衍生物（先前报道的PPARα/γ双激动剂）。化合物12a被鉴定为对三种PPAR亚型（α，γ，δ）具有中等且平衡活性的PPAR泛激动剂。此外，对接实验表明，与PPARα或PPARδ相比，12a在PPARγ中采用不同的结合方式，为进一步的PPAR泛激动剂结构指导设计提供了结构基础。在体外均评估了12a的有益作用，关于PPAR靶向关键代谢基因的表达，以及离体在两种大鼠组织炎症模型中的作用。所获得的结果使得可以认为该化合物是开发新型PPAR泛激动剂的有趣线索，所述PPAR泛激动剂具有可用于代谢综合症治疗的活化特性。