2-氯-n-(4-哌啶-1-苯基)-乙酰胺 | 379255-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 2-氯-n-(4-哌啶-1-苯基)-乙酰胺
• 英文名称: 2-chloro-N-(4-(piperidin-1-yl)phenyl)acetamide
• 英文别名: 2-Chloro-N-(4-piperidin-1-yl-phenyl)-acetamide；2-chloro-N-(4-piperidin-1-ylphenyl)acetamide
• CAS: 379255-22-8
• 化学式: C₁₃H₁₇ClN₂O
• mdl: MFCD03119623
• 分子量: 252.744
• InChiKey: MHJOHHYWAINXBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-n-(4-哌啶-1-苯基)-乙酰胺 、 sodium N,N-diethyldithiocarbamate 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到N-[4-(piperidin-1-yl)phenyl]-2-(diethylaminothiocarbonylthio)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Some Novel Dithiocarbamate Derivatives

  摘要：

  为了研究二硫代氨基甲酸酯衍生物对乙酰胆碱酯酶的抑制能力和抗微生物活性，合成了18种新颖的二硫代氨基甲酸酯衍生物。合成化合物的结构通过光谱数据和元素分析得以阐明。合成的化合物显示出较低的酶抑制活性，但它们展现出良好的抗微生物活性。化合物4a、4e和4p的抗菌活性（最小抑菌浓度为25μg/mL）与氯霉素对Klebsiella pneumoniae（ATCC 700603）和大肠杆菌（ATCC 35218）的抗菌活性相当。大部分化合物对白念珠菌（ATCC 10231）、白念珠菌（ATCC 90030）、白念珠菌（ATCC 6258）和白念珠菌（ATCC 7330）表现出显著的抗真菌活性。此外，携带哌啶-1-基取代基和二甲硫代氨基甲酰侧链作为变量基团的化合物4a，在所有白念珠菌种类中显示出比参考药物酮康唑两倍更好的抗真菌效果。

  DOI：

  10.1155/2014/387309
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-硝基苯基)哌啶 在 盐酸 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-氯-n-(4-哌啶-1-苯基)-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Some Novel Dithiocarbamate Derivatives

  摘要：

  为了研究二硫代氨基甲酸酯衍生物对乙酰胆碱酯酶的抑制能力和抗微生物活性，合成了18种新颖的二硫代氨基甲酸酯衍生物。合成化合物的结构通过光谱数据和元素分析得以阐明。合成的化合物显示出较低的酶抑制活性，但它们展现出良好的抗微生物活性。化合物4a、4e和4p的抗菌活性（最小抑菌浓度为25μg/mL）与氯霉素对Klebsiella pneumoniae（ATCC 700603）和大肠杆菌（ATCC 35218）的抗菌活性相当。大部分化合物对白念珠菌（ATCC 10231）、白念珠菌（ATCC 90030）、白念珠菌（ATCC 6258）和白念珠菌（ATCC 7330）表现出显著的抗真菌活性。此外，携带哌啶-1-基取代基和二甲硫代氨基甲酰侧链作为变量基团的化合物4a，在所有白念珠菌种类中显示出比参考药物酮康唑两倍更好的抗真菌效果。

  DOI：

  10.1155/2014/387309

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel osthole-based derivatives as potential neuroprotective agents
  作者：Li Zhang、Yuhang Wu、Guixiang Yang、Haixian Gan、Dayong Sang、Jiye Zhou、Lin Su、Rui Wang、Lei Ma

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127633

  日期：2020.12

  of 26 compounds based on osthole skeleton were designed, synthesized. Their cytoprotective abilities of antioxidation, anti-inflammation and Aβ42(Amyloid β-protein 42)-induced neurotoxicity were evaluated by MTT assays. Mechanism of the action of selected compounds were investigated by molecular docking. AlogP, logS and blood–brain barrier (BBB) permeability of all these compounds were simulated by

  总共设计，合成了基于臭虫骨架的26种化合物。通过MTT分析评估了它们的抗氧化，抗炎和Aβ42（淀粉样β蛋白42）诱导的神经毒性的细胞保护能力。通过分子对接研究了所选化合物的作用机理。所有这些化合物的AlogP，logS和血脑屏障（BBB）渗透性均通过admetSAR进行了模拟。与OSthole相比，大多数化合物具有更好的抗氧化和抗炎活性，尤其是OST7和OST17。化合物OST7在针对H 2 O 2的神经保护中显示出较高的活性。（45.7±5.5％），低浓度10μM的氧葡萄糖剥夺（64.6±4.8％）和Aβ42（61.4±5.2％）。在H 2 O 2和OGD诱导的细胞毒性模型中都测量了所选化合物的EC 50。此外，OST17的NO抑制能力（50.4±7.1％）已经超过了吲哚美辛阳性药物。结构活性关系研究表明，引入哌嗪基，四氢吡咯基和芳香胺基可能有助于增强OSthole神经保护特性。分子对接
• Discovery and optimization of 3,4,5-trimethoxyphenyl substituted triazolylthioacetamides as potent tubulin polymerization inhibitors
  作者：Fang Yang、Cai-Ping He、Peng-Cheng Diao、Kwon Ho Hong、Jin-Jun Rao、Pei-Liang Zhao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.11.024

  日期：2019.1

  synthesized, and evaluated for antiproliferative activities and inhibition of tubulin polymerization. The most promising compounds 8b and 8j demonstrated more significant antiproliferative activities against MCF-7, HeLa, and HT-29 cell lines than our lead compound 6. Moreover, analogues 8f, 8j, and 8o manifested more potent antiproliferative activities against HeLa cell line with IC50 values of 0.04

  根据我们以前的研究，合成了三个具有3,4,5-三甲氧基苯基部分的新的三唑基硫代乙酰胺系列，并评估了其抗增殖活性和对微管蛋白聚合的抑制作用。与我们的先导化合物6相比，最有希望的化合物8b和8j对MCF-7，HeLa和HT-29细胞系表现出更重要的抗增殖活性。此外，类似物8f，8j和8o表现出对HeLa细胞系更有效的抗增殖活性，IC 50值分别为0.04、0.05和0.16μM，与化合物相比，活性提高了100倍，82倍和25倍6。此外，发现代表性化合物8j通过浓度依赖的方式在HeLa细胞系的G 2 / M期诱导明显的细胞周期停滞。同时，化合物8b表现出最有效的微管蛋白聚合抑制活性，IC 50值为5.9μM，几乎与CA-4的活性相同（IC 50  = 4.2μM）。另外，分子对接分析表明8b在微管蛋白的秋水仙碱结合位点形成稳定的相互作用。
• Novel 3-Nitrotriazole-Based Amides and Carbinols as Bifunctional Antichagasic Agents
  作者：Maria V. Papadopoulou、William D. Bloomer、Galina I. Lepesheva、Howard S. Rosenzweig、Marcel Kaiser、Benjamín Aguilera-Venegas、Shane R. Wilkinson、Eric Chatelain、Jean-Robert Ioset

  DOI：10.1021/jm5015742

  日期：2015.2.12

  3-Nitro-1H-1,2,4-triazole-based amides with a linear, rigid core and 3-nitrotriazole-based fluconazole analogues were synthesized as dual functioning antitrypanosomal agents. Such compounds are excellent substrates for type I nitroreductase (NTR) located in the mitochondrion of trypanosomatids and, at the same time, act as inhibitors of the sterol 14a-demethylase (T. cruzi CYP51) enzyme. Because combination treatments against parasites are often superior to monotherapy, we believe that this emerging class of bifunctional compounds may introduce a new generation of antitrypanosomal drugs. In the present work, the synthesis and in vitro and in vivo evaluation of such compounds is discussed.