N-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)-3-oxo-3H-benzocoumarin-2-carboxamide | 117665-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: N-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)-3-oxo-3H-benzocoumarin-2-carboxamide
• 英文别名: N-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenylpyrazol-4-yl)-3-oxobenzo[f]chromene-2-carboxamide
• CAS: 117665-38-0
• 化学式: C₂₅H₁₉N₃O₄
• 分子量: 425.444
• InChiKey: PQGAGZIRDUQPEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  86.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Imino-3H-benzo[f]chromene-2-carboxylic acid (1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)-amide 在 盐酸 作用下， 生成 N-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)-3-oxo-3H-benzocoumarin-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  El-Kerdawy, M. M.; Farghaly, A. M.; Massoud, M. A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 1189 - 1191

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, cytotoxicity and <i>in silico</i> study of some novel benzocoumarin-chalcone-bearing aryl ester derivatives and benzocoumarin-derived arylamide analogs
  作者：Nabeel A. Abdul-Ridha、Afraah D. Salmaan、Rita Sabah、Bahjat Saeed、Najim A. Al-Masoudi

  DOI：10.1515/znb-2020-0204

  日期：2021.4.27

  the chalcone analogs 7 and 8 were prepared from treatment of methyl 3 - oxo-3 H -benzocoumarin-2-carboxylate ( 4 ) with aryl aldehydes. Treatment of 7 and 8 with three anti-inflammatory drugs, flurbiprofen, ketoprofen and ibuprofen, in the presence of POCl 3 /DMAP gave the ester analogs 9 – 12 . Analogously, treatment of ethyl 3 - oxo-3 H -benzocoumarin-2-carboxylate ( 15 ), prepared previously from

  新的前列腺癌蛋白受体细胞色素P450 17A1抑制剂的开发提供了产生效力增强结构的可能性。为此，查尔酮类似物7和8是通过用芳基醛处理3-氧代-3 H-苯并香豆素-2-羧酸甲酯（4）制备的。在POCl 3 / DMAP存在下，用三种抗炎药氟比洛芬，酮洛芬和布洛芬治疗7和8，得到酯类似物9-12。类似地，用各种芳基胺处理先前由2-羟基-1-萘醛（13）和丙二酸二甲酯（14）制得的3-氧代-3 H-苯并香豆素-2-羧酸乙酯（15），用各种芳基胺：4-溴苯胺，2-在叔丁醇钾存在下，氨基-6-甲基吡啶，氨基-安替比林和2-氨基-5-硝基噻唑产生了苯并香豆素-3-芳基酰胺类似物。通过MTT分析评估了9-12和16-19的体外细胞毒性对人前列腺癌细胞系（PC-3）和正常人肝上皮细胞（WRL-68）的毒性。化合物10和17是针对PC-3细胞系列中最具活性的细胞毒性剂，IC 50值为71.35和78.25μgmL
• EL-KERDAWY, M. M.;FARGHALY, A. M.;MASSOUD, M. A., INDIAN J. CHEM. B, 26,(1987) N 12, C. 1189-1191
  作者：EL-KERDAWY, M. M.、FARGHALY, A. M.、MASSOUD, M. A.

  DOI：——

  日期：——