氯磺隆 | 64902-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 氯磺隆
• 中文别名: 1-(2-氯苯基磺酰)-3-(4-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)脲；1-(2氯苯基磺酰)3(4-甲氧基6甲基-1,3,5-三嗪-2-基)脲；1-(2-氯苯基磺酰基)-3-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)脲；嗪磺隆；绿磺隆；绿黄隆；3-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)-1-(2-氯苯基)磺酰脲；绿黄隆,1-(2-氯苯基磺酰)3-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)脲；1-(2-氯苯基磺酰)-3-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)脲
• 英文名称: 1-(2-chlorophenylsulfonyl)-3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)urea
• 英文别名: chlorsulfuron；1-(2-chlorophenyl)sulfonyl-3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)urea
• CAS: 64902-72-3
• 化学式: C₁₂H₁₂ClN₅O₄S
• 分子量: 357.777
• InChiKey: VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。对眼睛有轻微刺激，但对皮肤无刺激。动物实验未发现其具有致畸、致癌或致突变的作用。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

ADMET

毒理性

• 毒性总结

识别和使用：氯磺隆是一种白色结晶固体。它是一种选择性芽前或早期芽后除草剂，使用时剂量较低。人体研究：无数据可用。动物研究：在两年的喂养试验中，大鼠每天摄入100毫克/千克的剂量，小鼠每天摄入500毫克/千克的剂量，未表现出不良影响。在大鼠的发育研究中，1500毫克/千克/天的剂量下母体体重和食物消耗减少，胎儿体重在1500毫克/千克/天的剂量下也降低。没有发现致畸作用。氯磺隆在沙门氏菌TA98、TA100、TA1535、TA1537菌株中进行的48小时测试中，不论是否加入代谢活化，0、0.001、0.005、0.01、0.05、0.1或0.5微克/平板的剂量下均未表现出诱变性。生态毒性研究：氯磺隆在急性暴露基础上对鸟类和哺乳动物实际无毒，并且在亚急性饮食暴露基础上对鸟类也实际无毒。在慢性暴露后，鹌鹑显示出雌性体重显著下降，14天存活者/正常孵化幼鸟、活胚胎/设置的蛋和14天孵化幼鸟存活率/设置的蛋显著减少。氯磺隆在急性接触基础上对蜜蜂实际无毒。氯磺隆在急性暴露基础上对淡水鱼和河口/海洋鱼实际无毒，对河口/海洋无脊椎动物轻微有毒。对水生植物的毒性从实际无毒到非常高度有毒不等。氯磺隆对非目标陆生植物有毒。氯磺隆是植物细胞分裂和支链氨基酸生物合成的高效抑制剂。

IDENTIFICATION AND USE: Chlorsulfuron is a white crystalline solid. It is a selective preemergence or early postemergence herbicide used at low rates. HUMAN STUDIES: There are no data available. ANIMAL STUDIES: In 2 yr feeding trials, rats receiving 100 mg/kg diet and mice receiving 500 mg/kg diet showed no ill-effects. Developmental studies in rats demonstrated reduced maternal body weights and food consumption at 1500 mg/kg/day and decreased fetal body weights at 1500 mg/kg/day. There were no teratogenic effects. Chlorsulfuron tested negative for mutagenicity in Salmonella typhimurium bacterial strains TA98, TA100, TA1535, TA1537 treated for 48 hours with chlorsulfuron at 0, 0.001, 0.005, 0.01, 0.05, 0.1 or 0.5 ug/plate with or without metabolic activation. ECOTOXICITY STUDIES: Chlorsulfuron is practically non-toxic to birds and mammals on an acute exposure basis and is also practically nontoxic to birds on a subacute dietary exposure basis. Following chronic exposure, bobwhite quail exhibited significant reductions in female body weight, 14-day old survivors/normal hatchlings, viable embryos/eggs set, and 14-day hatchling survival/eggs set. Chlorsulfuron is also practically nontoxic to honeybees on an acute contact basis. Chlorsulfuron is practically nontoxic to both freshwater and estuarine/marine fish on an acute exposure basis and is slightly toxic to estuarine/marine invertebrates. Aquatic plant toxicity ranged from practically nontoxic to very highly toxic. Chlorsulfuron is toxic to nontarget terrestrial plants. Chlorsulfuron is a potent inhibitor of cell division and branched amino acid biosynthesis in plants.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性数据

大鼠LC50 > 5900毫克/立方米/4小时

LC50 (rat) > 5,900 mg/m3/4h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 相互作用

豌豆（Pisum sativum L. cv Alaska）根尖被切下并在White培养基中无菌培养。培养物立即或在24小时平衡时间后用28纳米摩尔氯磺隆加上异亮氨酸和缬氨酸（每个0.1毫摩尔）处理，或者只用异亮氨酸和缬氨酸处理，或者不处理。在切下后立即取样的未处理对照组根尖中，有丝分裂图像的百分比显示出短暂的下降并在24小时内恢复（切割效应）。在用氯磺隆处理的根中，有丝分裂图像的百分比没有恢复。在用氯磺隆加异亮氨酸和缬氨酸处理的根中，完全恢复了。如果根在切下后24小时用氯磺隆处理，有丝分裂图像的百分比在8小时内降至接近0。在用氯磺隆加异亮氨酸和缬氨酸处理的根中，有丝分裂图像没有减少。异亮氨酸和缬氨酸完全逆转了氯磺隆抑制的有丝分裂进入，这暗示这些氨基酸以某种方式与细胞周期进展的控制有关。

Pea (Pisum sativum L. cv Alaska) root tips were excised and cultured aseptically in White's medium. Cultures were treated immediately or after a 24 hour equilibration time with 28 nanomolar chlorsulfuron plus isoleucine and valine (each 0.1 millimolar), isoleucine and valine, or untreated. The percentage of mitotic figures in untreated control roots sampled immediately after excision showed a transitory drop and recovery within 24 hours (an excision effect). In chlorsulfuron-treated roots, the percentage of mitotic figures did not recover. In roots treated with chlorsulfuron plus isoleucine and valine, a complete recovery did occur. If roots were treated with chlorsulfuron 24 hours after excision, the percentage of mitotic figures was reduced to near 0 by 8 hours. In roots treated with chlorsulfuron plus isoleucine and valine, no reduction in mitotic figures occurred. The complete reversal of chlorsulfuron-inhibited mitotic entry by isoleucine and valine implicates these amino acids, in some manner, with the control of cell cycles progression.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 立即急救：确保已经进行了充分的中毒物清除。如果患者停止呼吸，开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、袋阀面罩装置或口袋面罩，按训练操作。如有必要，执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果发生呕吐，让患者前倾或置于左侧（如果可能的话，头部向下）以保持呼吸道畅通，防止吸入。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗帮助。 /毒物A和B/

/SRP:/ Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR if necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on the left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

被抗性和易感物种的叶子和根部吸收，并伴有向顶和向基的转移。

Absorbed by foliage and roots of both resistant and susceptible species, with acropetal and basipetal translocation.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 储存条件：
  存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥处。

制备方法与用途

绿麦隆和异丙隆与苯磺隆混用的主要优势在于：

1. 互补作用：不同除草剂针对不同的杂草种类，通过混用可以扩大覆盖范围，提高防效。

2. 增强效果：某些情况下，混合使用多种化学物质可以产生协同效应，比单一用药具有更好的效果。

3. 延缓抗性发展：轮换或混用不同作用机制的除草剂可以减慢杂草对某一特定农药产生抗性的速度。

4. 提高安全性：

   • 对于后茬作物，如玉米、油菜等敏感作物，使用量较高的苯磺隆可能会对其产生不利影响。通过适当比例与绿麦隆或异丙隆混用，可以在保证除草效果的同时减少对这些作物的潜在风险。

5. 灵活性增强：根据田间杂草的情况和土壤条件，农民可以根据需要调整用药组合以达到最佳控制效果。

6. 防治多种杂草：苯磺隆主要有效于禾本科和阔叶杂草（尤其是蓼、苋等），而绿麦隆或异丙隆具有更广泛的作用谱，能更好地应对其他类型的杂草。这种搭配可以提供更加全面的作物保护措施。

综上所述，合理混用不仅可以提升除草剂的整体效果与效率，还能帮助农业生产和环境保护之间实现更好的平衡。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯磺隆 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 邻氯苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Kinetics and hydrolysis mechanism of chlorsulfuron and metsulfuron-methyl

  摘要：

  AbstractIn acidic media, hydrolysis of chlorsulfuron and metsulfuron‐methyl occurs via two consecutive reactions which were followed by ultraviolet spectrophotometry. For these two reactions, the pseudo‐first‐order rate constants increase proportionally to the concentration of hydronium ion in the more acidic media and to the square of this concentration at higher pH values.A kinetic study by HPLC shows that the first reaction leads to the formation of 4‐methoxy‐6‐methyl‐1,3,5‐triazin‐2‐amine and (o‐chlorophenylsulfonyl) carbamic acid for chlorsulfuron or (o‐methoxycarbonylphenylsulfonyl) carbamic acid for metsulfuronmethyl. The second reaction is the conversion of these sulfonylcarbamic acids to sulfonamides and carbon dioxide. The complete lack of saccharin and of o‐sulfamoyl benzoic acid proves that the ester function of the methoxycarbonyl group is stable.The lack of general acid‐base catalysis and a solvent deuterium isotope effect less than unity are consistent with a rate‐determining cleavage of the protonated substrate.In the basic pH range (10–14) a single reaction occurs, the nucleophilic substitution of the methoxy group on the triazine by a hydroxide group.

  DOI：

  10.1002/ps.2780400112
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯磺酰胺 在 三乙烯二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 氯磺隆
  参考文献：
  名称：

  磺酰脲类除草剂可控降解的研究†

  摘要：

  为了寻求生态安全和环境友好的磺酰脲类除草剂（SU），首先建立了对结构/生物测定/土壤降解三因素关系的认识。在苯环的第5位引入各种基团（烷基，硝基，卤素，氰基等），设计，合成了氯磺隆的结构衍生物，并对其除草活性进行了评估。通过红外光谱，紫外光谱，1 H和13确认标题化合物的结构。13 C NMR，质谱，元素分析和X射线衍射。生物测定结果证实，与氯磺隆相比，大多数衍生物保留了其优异的除草活性。在设定条件下研究了每个分子的土壤降解行为后，发现在苯环第5位具有吸电子取代基的结构保留了较长的降解半衰期，但引入电子给体取代基可加速其降解半衰期。退化率。这些结果将为进一步探索SU和其他除草剂的潜在可控降解，以及发现有利于环境和生态可持续发展的新型除草剂提供有价值的线索。

  DOI：

  10.1039/c5ra25765d

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(TETRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE AND 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE DERIVATIVES AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-[(HYDRAZONO))MÉTHYL]-N-(TÉTRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE ET DE 3-[(HYDRAZONO)MÉTHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021013969A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present invention related to compounds of Formula (I): or an agronomically acceptable salt thereof, wherein Q, R2, R3, R4, R5 and R6 are as described herein. The invention further relates to compositions comprising said compounds, to methods of controlling weeds using said compositions, and to the use of compounds of Formula (I) as a herbicide.

  本发明涉及以下式（I）的化合物或其农业上可接受的盐，其中Q、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。该发明还涉及包含所述化合物的组合物，使用这些组合物控制杂草的方法，以及将式（I）的化合物用作除草剂的用途。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• Anti-angiogenic compounds
  申请人：Bradshaw W. Curt

  公开号：US20060205670A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  The present invention provides AA targeting compounds which comprise AA targeting agent-linker conjugates which are linked to a combining site of an antibody. Various uses of the compounds are provided, including methods to treat disorders connected to abnormal angiogenesis.

  本发明提供了包括与抗体的结合位点连接的AA靶向剂-连接剂共轭物的AA靶向化合物。提供了化合物的各种用途，包括治疗与异常血管生成相关的疾病的方法。
• [EN] HERBICIDALLY ACTIVE HETEROARYL-S?BSTIT?TED CYCLIC DIONES OR DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] DIONES CYCLIQUES SUBSTITUÉES PAR HÉTÉROARYLE À ACTIVITÉ HERBICIDE OU DÉRIVÉS DE CELLES-CI
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2011012862A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention relates to a compound of formula (I), which is suitable for use as a herbicide wherein G is hydrogen or an agriculturally acceptable metal, sulfonium, ammonium or latentiating group; Q is a unsubstituted or substituted C3-C8 saturated or mono-unsaturated heterocyclyl containing at least one heteroatom selected from O, N and S, or Q is heteroaryl or substituted heteroaryl; m is 1, 2 or 3; and Het is an optionally substituted monocyclic or bicyclic heteroaromatic ring; and wherein the compound is optionally an agronomically acceptable salt thereof.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，适用作为除草剂，其中G为氢或农业可接受的金属、磺酸盐、铵盐或潜伏基团；Q为未取代或取代的含有至少一个来自O、N和S的杂原子的饱和或单不饱和的C3-C8杂环烷基，或Q为杂芳基或取代的杂芳基；m为1、2或3；Het为可选择地取代的单环或双环杂芳环；且该化合物可选择地为其农学上可接受的盐。

表征谱图