(4R,5R)-1,2-二噻烷-4,5-二醇 | 16096-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 中文名称: (4R,5R)-1,2-二噻烷-4,5-二醇
• 中文别名: (4S,5S)-二噻烷-4,5-二醇
• 英文名称: (4R,5R)-1,2-dithiane-4,5-diol
• 英文别名: trans-1,2-dithiane-4,5-diol；Dithiane diol；(4R,5R)-dithiane-4,5-diol
• CAS: 16096-98-3
• 化学式: C₄H₈O₂S₂
• 分子量: 152.238
• InChiKey: YPGMOWHXEQDBBV-IMJSIDKUSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-115 °C
• 沸点：
  284.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.531±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-1,2-二噻烷-4,5-二醇 在 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到L-1,4-二硫代苏糖醇
  参考文献：
  名称：

  Phosphine-assisted Rearrangement of 4,5-Dihydroxy-1,2-dithianes to 4-Hydroxy-3-mercaptotetrahydrothiophenes

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-02-9603
• 作为产物：
  描述：

  L-1,4-二硫代苏糖醇 在 氧气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以99.4%的产率得到(4R,5R)-1,2-二噻烷-4,5-二醇
  参考文献：
  名称：

  脂肽组蛋白去乙酰化酶抑制剂的合成和生物学评估，通过使用优化的潜在硫代酯固相连接剂的通用方法进行。

  摘要：

  我们描述了使用固相策略合成的Hydoxy抑制剂Romidepsin（FK228）的去肽肽类似物Xyzidepsin。我们潜在的硫酯固相连接剂以92％的收率（三个步骤）合成。化学选择性条件揭示了硫酯官能度并环化了肽大环化合物。对于U937细胞，IC 50值为0.50μM±0.05。这种非常适合SAR的合成途径代表了通往所有类似物的通用途径，包括具有酸性和碱性氨基酸的结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00854

文献信息

• BENZO[b]THIOPHENE COMPOUNDS AS STING AGONISTS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP.

  公开号：US20180093964A1

  公开（公告）日：2018-04-05

  Compounds of general formula (Ia), compounds of general formula (Ia′), compounds of general formula (Ib), compounds of general formula (Ib′), compounds of general formula (I), compounds of general formula (I′), and their pharmaceutically acceptable salts, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 8 , R 9 , X 1 , X 2 , and X 3 are defined herein, that may be useful as inductors of type I interferon production, specifically as STING active agents, are provided. Also provided are processes for the synthesis and use of compounds of the disclosure.

  提供通式（Ia）化合物，通式（Ia′）化合物，通式（Ib）化合物，通式（Ib′）化合物，通式（I）化合物，通式（I′）化合物及其药用盐，其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R8，R9，X1，X2和X3在此有定义，可能作为I型干扰素产生的诱导剂，特别是作为STING活性剂有用。还提供了化合物的合成和使用的方法。
• Unmasking latent thioesters under hydrophobic‐compatible conditions
  作者：Wade S. Perkins、Ryan T. Davison、Gregory B. Shelkey、Vernon E. Lawson、Grace E. Hutton、Justin S. Miller

  DOI：10.1002/psc.3358

  日期：2021.11

  Hydrophobic latent C-terminal thioesters were converted into thioesters, and were also coupled with cysteine in one-pot reactions, using conditions generally compatible with hydrophobic materials. The reaction conditions (ethanethiol and triethylamine in a mixture of DMF and THF) are compatible with acid-labile protecting groups (Boc/t-Bu) that are standard in Fmoc peptide synthesis.

  疏水性潜在的 C 末端硫酯被转化为硫酯，并且还使用通常与疏水材料相容的条件在一锅反应中与半胱氨酸偶联。反应条件（DMF 和 THF 混合物中的乙硫醇和三乙胺）与 Fmoc 肽合成中的标准酸不稳定保护基团 (Boc/t-Bu) 兼容。
• Total Synthesis of Spiruchostatin A via Chemoselective Macrocyclization using an Accessible Enantiomerically Pure Latent Thioester
  作者：Nicole A. Calandra、Yim Ling Cheng、Kimberly A. Kocak、Justin S. Miller

  DOI：10.1021/ol900436f

  日期：2009.5.7

  HDAC inhibitor Spiruchostatin A was synthesized via a route that differs significantly from previously reported routes. The key step involves a latent thioester that initiates a chemoselective transformation similar to native chemical ligation to form the macrocyclic alanine−cysteine amide bond. The easily prepared latent thioester—the first such moiety reported in enantiomerically pure form—is designed

  HDAC抑制剂Spiruchostatin A的合成路线与以前报道的路线明显不同。关键步骤涉及潜在的硫酯，该硫酯引发类似于自然化学连接的化学选择性转化反应，形成大环丙氨酸-半胱氨酸酰胺键。易于制备的潜在硫代酯（第一个以对映体纯形式报告的此类部分）与侧链羧酸一起设计，用作固相连接剂，用于合成环状，含半胱氨酸的肽类物质。
• Mixed DNA-functionalized nanoparticle probes for surface-enhanced Raman scattering-based multiplex DNA detection
  作者：Zhiliang Zhang、Yongqiang Wen、Ying Ma、Jia Luo、Lei Jiang、Yanlin Song

  DOI：10.1039/c1cc11062d

  日期：——

  Highly stable silver nanoparticle-oligonucleotide conjugates were prepared. Based on the mixed DNA-functionalized silver nanoparticles (AgNPs), multiplex DNA detections were demonstrated successfully by SERS.

  制备了高度稳定的银纳米颗粒-寡核苷酸缀合物。基于混合的DNA功能化的银纳米颗粒（AgNPs），SERS成功地证明了多重DNA检测。
• Efficient resolution of oxidized cleland's reagent by C2-symmetric Boc-L-phenylalanyl esters
  作者：Colleen A. Evans、Louise Bernier、Josée Dugas、Tarek S. Mansour

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10087-9

  日期：1997.11

  Trans 4,5-dihydroxy-1,2-dithiane (1,oxidized form of Cleland's reagent; dithiothreitol) is resolved efficiently in > 99% overall e.e. into its two enantiomers by fractional recrystallization of its BOC-L-phenylalanyl diesters. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.