6,6-二甲基-6,7-二氢-1-苯并呋喃-4(5H)-酮 | 76230-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 6,6-二甲基-6,7-二氢-1-苯并呋喃-4(5H)-酮
• 英文名称: 6,6-dimethyl-6,7-dihydrobenzofuran-4(5H)-one
• 英文别名: 4-oxo-6,6-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran；6,6-dimethyl-6,7-dihydro-1-benzofuran-4(5H)-one；6,6-dimethyl-5,7-dihydro-1-benzofuran-4-one
• CAS: 76230-27-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• mdl: MFCD03011697
• 分子量: 164.204
• InChiKey: RVZYKXUAFRJYAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-二甲基-6,7-二氢-1-苯并呋喃-4(5H)-酮 在 对甲苯磺酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7',7'-Dimethyl-3',7',8',8a'-tetrahydrospiro<1,3-dioxolan-2,5'(6'H)-<3,8a>epoxynaphthalin>-1',2'-dicarbonsaeure-dimethylester
  参考文献：
  名称：

  Tochtermann, Werner; Koehn, Heinke, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 10, p. 3249 - 3261

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-acetyl-6,6-dimethyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-4-oxo-benzo[b]furan 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到6,6-二甲基-6,7-二氢-1-苯并呋喃-4(5H)-酮
  参考文献：
  名称：

  AgBF4/[Bmim]BF4 催化的环状重氮二羰基化合物的 [3+2] 环加成：高效合成 2,3-二氢呋喃并转化为 3-酰基呋喃

  摘要：

  通过环状重氮二羰基化合物与苯乙烯和乙酸乙烯酯的反应，实现了一种新型高效的二氢呋喃环上具有多种取代基的 2,3-二氢呋喃的合成方法。关键策略是 AgBF/[Bmim]BF 催化的 [3+2] 环加成。合成的具有乙酸根的二氢呋喃进一步转化为相应的 3-酰基呋喃。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.5.1554

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of 2′,3′-iso-Aryl-abscisic Acid Analogs
  作者：Chuan Wan、Mingan Wang、Dongyan Yang、Xiaoqiang Han、Chuanliang Che、Shanshan Ding、Yumei Xiao、Zhaohai Qin

  DOI：10.3390/molecules22122229

  日期：——

  with three bioassays, Arabidopsis and lettuce seed germination and rice seedling elongation. Some of them, i.e., 2′,3′-iso-pyridoabscisic acid (iso-PyABA) and 2′,3′-iso-franoabscisic acid (iso-FrABA), displayed good bioactivities that closed to iso-PhABA and natural (+)-ABA. Some others, for instance, substituted-iso-PhABA, exhibited certain selectivity to different physiological process when compared

  2',3'-异苯并脱落酸 (iso-PhABA) 是一种极好的选择性脱落酸 (ABA) 类似物，是在我们之前的工作中开发的。为了找到其更多的构效信息，本文完成了一些结构修饰，包括取代苯环和用杂环取代环。因此，合成了 16 种新型的异 PhABA 类似物，并通过三种生物测定法进行了筛选，即拟南芥和莴苣种子萌发和水稻幼苗伸长。其中一些，即 2',3'-异吡啶基脱落酸 (iso-PyABA) 和 2',3'-异呋喃脱落酸 (iso-FrABA)，显示出与异 PhABA 和天然物质接近的良好生物活性。 +)-ABA。与iso-PhABA或(+)-ABA相比，其他一些，例如取代的iso-PhABA对不同的生理过程表现出一定的选择性。
• Efforts toward the total synthesis of (±)-toxicodenane A utilizing an oxidopyrylium-based [5+2] cycloaddition of a silicon-tethered BOC-pyranone
  作者：Jacob P. Grabowski、Gregory M. Ferrence、T. Andrew Mitchell

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152324

  日期：2020.9

  Synthetic efforts toward the tricyclic core of (±)-toxicodenane A are reported. This strategy takes advantage of the Feist-Benary furan annulation, Achmatowicz oxidative rearrangement, and oxidopyrylium-based [5+2] cycloaddition to access a key tetracyclic intermediate. This work provides a foundation that can be utilized toward the total synthesis of the natural product.

  报道了对（±）-毒十二烷A的三环核的合成努力。该策略利用Feist-Benary呋喃环化，Achmatowicz氧化重排和基于氧化吡啶鎓的[5 + 2]环加成反应来访问关键的四环中间体。这项工作提供了可用于天然产物全合成的基础。
• Total synthesis of furoscrobiculin B
  作者：Takashi Ogino、Chihiro Kurihara、Yoshiyasu Baba、Ken Kanematsu

  DOI：10.1039/c39940001979

  日期：——

  The first total synthesis of Furoscrobiculin B is accomplished by construction of the azuleno[6,7-c]furan ring system by base catalysed pinacol-type rearrangement of isonaphthofuran derivative, prepared from suitably functionalized hydrobenzofuran by use of the Furan Ring Transfer (FRT) reaction.

  首次完成Furoscrobiculin B的全合成，关键步骤是通过碱催化的pinacol型重排反应构建了azuleno[6,7-c]呋喃环系统，该反应以适当功能化的二氢苯并呋喃为原料，通过呋喃环转移（FRT）反应制备得到异萘并呋喃衍生物。
• Dipolar cycloaddition of rhodium carbenoids with vinyl esters. Total synthesis of pongamol and lanceolatin B
  作者：Michael C. Pirrung、Yong Rok Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73399-5

  日期：1994.8

  A new method for dipolar cycloaddition of diazocyclohexane-1,3-diones, leading to benzofuran derivatives, has been applied to the total synthesis of natural products from Tephrosia and Pongamia.

  一种重氮偶氮环己烷-1,3-二酮偶极环加成反应的新方法，可产生苯并呋喃衍生物，已被用于全合成来自提弗罗西亚和庞加米的天然产物。
• Facile strategy to 3-acylfurans by silver(I)/celite-mediated cycloaddition of 1,3-dicarbonyl compounds to vinyl sulfides. First total synthesis of α-clausenan
  作者：Yong Rok Lee、Nam Suk Kim、Byung So Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01235-5

  日期：1997.8

  An efficient synthesis of 3-acylfurans is achieved by silver(I)/Celite-mediated cycloaddition of dicarbonyl compounds with vinyl sulfides.

  通过银（I）/塞利特介导的二羰基化合物与乙烯基硫化物的环加成反应，可以实现3-酰基呋喃的有效合成。