dansyl-D-valine | 77426-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dansyl-D-valine
• 英文别名: dansyl-D-Val；Dns-D-Val；N-[5-(Dimethylamino)naphthalene-1-sulfonyl]-D-valine；(2R)-2-[[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylamino]-3-methylbutanoic acid
• CAS: 77426-54-1
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 350.439
• InChiKey: VULDIKGSZAUMHB-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丹酰氯 、 DL-缬氨酸 生成 dansyl-D-valine
  参考文献：
  名称：

  FUJIMURA, KAZUMI;SUZUKI, SHINJI;HAYASHI, KOUSUKE;MASUDA, SATORU, ANAL. CHEM., 62,(1990) N0, C. 2198-2205

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct Resolution of Optically Active Isomers on Chiral Packings Containing Ergoline Skeletons. 5. Enantioseparation of Amino Acid Derivatives
  作者：A. Messina、A. M. Girelli、M. Flieger、M. Sinibaldi、P. Sedmera、L. Cvak

  DOI：10.1021/ac950698c

  日期：1996.4.1

  alkaloid-based chiral stationary phase preparation is described. Synthesis is based on bonding the allyl derivative of terguride to mercaptopropylsilanized silica gel. The packing exhibits higher content of chiral selector, stability, reproducibility, and enantioselectivity toward amino acids compared to that previously studied. The chromatographic behavior of amino acids with different side chains and substituent

  描述了一种基于麦角生物碱的手性固定相制备的新方法。合成是基于将特固脲的烯丙基衍生物与巯基丙基硅烷化的硅胶结合。与先前研究的相比，该填料表现出更高的手性选择剂含量，稳定性，可再现性和对氨基酸的对映选择性。研究了具有不同侧链和取代基的氨基酸的色谱行为，以便更深入地了解对映鉴别机理，并确定特固利作为此类化合物的手性选择剂的局限性和强度。检查了多种因素，包括流动相参数，例如pH，离子强度，有机改性剂的含量和性质以及温度。
• A new chiral ligand exchange capillary electrophoresis system based on Zn(<scp>ii</scp>)–<scp>l</scp>-leucine complexes coordinating with β-cyclodextrin and its application in screening tyrosinase inhibitors
  作者：Yuan Su、Xiaoyu Mu、Li Qi

  DOI：10.1039/c4ra09433f

  日期：——

  hyper pigmentation in animals and enzymatic browning in food. Thus, it is of great significance to screen inhibitors of tyrosinase. In this work, a new chiral ligand exchange-capillary electrophoresis (CLE-CE) system based on the coordination effect of Zn(II)–L-leucine complexes and β-cyclodextrin (β-CD) was developed for screening the inhibitors of tyrosinase. The effects of the concentration of β-CD

  酪氨酸酶在黑色素形成中起关键作用，并且与动物体内的色素沉着过多和食物中的酶促褐变密切相关。因此，筛选酪氨酸酶抑制剂具有重要意义。在这项工作中，基于Zn（II）-L-亮氨酸复合物和β-环糊精（β-CD）的协同作用，开发了一种新的手性配体交换-毛细管电泳（CLE-CE）系统，用于筛选酪氨酸酶抑制剂。β-CD的浓度的影响，缓冲液pH的比值，大号-亮氨酸对于Zn（II），并用DNS-复杂浓度进行了调查d，大号-酪氨酸，DNS- d，大号-缬氨酸和DNS- d，L-苯丙氨酸作为被测分析物。最佳的缓冲条件包括pH值为8.2的100.0 mM硼酸，5.0 mM乙酸铵，3.0 mM Zn（II），6.0 mM L-亮氨酸和4.0 mMβ-CD。已经发现六对Dns- D，L -AA可以被基线分离，并且五对Dns- D，L- AA被部分地对映分离。然后对L-酪氨酸进行了定量分析，并以12.95μM至413.3μM的浓度获得了良好的线性（r
• Cationic β-cyclodextrin-modified hybrid magnetic microspheres as chiral selectors for selective chiral absorption of dansyl amino acids
  作者：Jingwei Wu、Ping Su、Danhua Guo、Jun Huang、Yi Yang

  DOI：10.1039/c4nj00030g

  日期：——

  Chirally selective functionalized magnetic microspheres show great potential in enantiomeric separations. In this study, a novel class of chiral magnetic selectors was developed by immobilization of vinylimidazolium-β-cyclodextrin chloride (VIMCD-Cl) on 3-methacryloxypropyltrimethoxysilane-modified iron oxide magnetic microspheres through a radical polymerization. The prepared chiral materials have

  手性选择性官能化的磁性微球在对映体分离中显示出巨大的潜力。在这项研究中，通过自由基聚合将乙烯基咪唑鎓-β-环糊精氯化物（VIMCD-Cl）固定在3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷改性的氧化铁磁性微球上，开发了一类新型的手性磁性选择剂。制备的手性材料具有规则的三维核-壳结构，平均粒径约为580 nm，高磁化饱和度约为51 emu g -1。傅立叶变换红外光谱（FT-IR），热重分析（TGA）和元素分析证实了VIMCD-Cl在磁性微球表面成功聚合。然后将所制备的功能性磁性材料应用微分批技术应用于三种丹磺酰基氨基酸的选择性手性吸收。结果表明，固定的VIMCD-Cl磁性微球（VIMCD-MNPs）对三个丹磺酰基氨基酸具有良好的对映选择性，并且在手性吸附过程中表现出与L-对映体更强的相互作用。此外，这些官能化的手性磁性材料具有优异的可回收性，并且可用作手性分离的有效手性磁性选择剂。
• Elucidation and Total Synthesis of the Correct Structures of Tridecapeptides Yaku’amides A and B. Synthesis-Driven Stereochemical Reassignment of Four Amino Acid Residues
  作者：Takefumi Kuranaga、Hiroyuki Mutoh、Yusuke Sesoko、Tomomi Goto、Shigeki Matsunaga、Masayuki Inoue

  DOI：10.1021/jacs.5b05550

  日期：2015.7.29

  and B (2) possess four α,β-dehydroamino acid residues in their linear tridecapeptide sequence and differ in their residue-3 (Gly for 1 and Ala for 2). The highly unsaturated peptide structure, characteristic cytotoxicity profile, and extreme scarcity from natural sources motivated us to launch synthetic studies of 1 and 2. Here, we report the total synthesis of the originally proposed structure of yaku'amide

  Yaku'amides A (1) 和 B (2) 在其线性十三肽序列中具有四个 α,β-脱氢氨基酸残基，并且它们的残基 3 不同（Gly 表示 1，Ala 表示 2）。高度不饱和的肽结构、特征性细胞毒性特征和来自天然来源的极度稀缺促使我们启动 1 和 2 的合成研究。在这里，我们报告了最初提出的 yaku'amide B (2a) 结构的全合成，通过应用通往 1a 的路线，这是我们小组之前建立的。然而，这一成就仅证明 2a 和天然 2 在结构上不同，并促使研究旨在确定 2 的真实结构。 Marfey 对微量天然 2 及其降解产物的广泛分析向我们展示了可能的立体异构体，所有这些都是合成制备的，用于与 2 的真实片段进行色谱比较。基于这项检测工作，我们提出了 yaku'amide B (2c) 的校正结构，其中残基 7 和残基 -8 的顺序以及残基 - 11 和 -12 是相反的。最后，2c
• Lehotay, Jozef; Hrobonova; Krupcik, Pharmazie, 1998, vol. 53, # 12, p. 863 - 865
  作者：Lehotay, Jozef、Hrobonova、Krupcik、Cizmarik

  DOI：——

  日期：——