1-(2-methoxy-5-trimethylsilyl-phenyl)-3-[4-(2-morpholin-4-yl-ethoxy)-naphthalen-1-yl]-urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2-methoxy-5-trimethylsilyl-phenyl)-3-[4-(2-morpholin-4-yl-ethoxy)-naphthalen-1-yl]-urea
• 英文别名: 1-(2-Methoxy-5-trimethylsilylphenyl)-3-[4-(2-morpholin-4-ylethoxy)naphthalen-1-yl]urea
• 化学式: C₂₇H₃₅N₃O₄Si
• 分子量: 493.678
• InChiKey: NCFXYYJGQFCMMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-5-(trimethylsilyl)benzamine 在 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 1-(2-methoxy-5-trimethylsilyl-phenyl)-3-[4-(2-morpholin-4-yl-ethoxy)-naphthalen-1-yl]-urea
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基吡唑类作为p38 MAP激酶的新型抑制剂：硅生物等排体在药物化学中的新用途。

  摘要：

  描述了两种新型的含硅p38 MAP激酶抑制剂的合成，理化性质和药理作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.10.044

文献信息

• [EN] SILICON COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSES DE SILICIUM ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：AMEDIS PHARM LTD

  公开号：WO2005044825A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  A compound of formula (1) wherein R1, R2 and R3 are the same or different and are each alkyl, -alkyl-aryl or -alkyl-cycloalkyl; or R1-Si-R 2 taken together form heterocycloalkyl; R4 is aryl or heteroaryl, either of which is optionally substituted with -Y-R5; R5 is alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl or heteroaryl; W is arylene, optionally substituted with one or more substituents selected from halogen, hydroxy, alkyl, -alkyl-aryl, -alkyl-cycloalkyl, aryl, heteroaryl, -alkylheteroaryl, -alkyl­heterocycloalkyl, -alkoxy-heterocycloalkyl, alkoxy, aryloxy, hydroxyalkyl, -NHC(O)-alkyl, -NHC(O)-aryl, -NHS(0)2-alkyl, -NH,9(0)2-aryl, cyano and -Si(R1)(R2)(R3); X is oxygen or sulphur; Y is a bond, -NH-, -0-, -S-, -Si(R6)(R7 )-, alkylene, -0-alkyl-, -S-alkyl-, -NH alkyl-, -Si(R6)(R7 )-alkyl-, heterocycloalkylene or -heterocycloalkyl-alkyl-; and R6 and R7 are the same or different and are each alkyl, -alkyl-aryl or -alkyl­ cycloalkyl; or R6-Si-R7 taken together form heterocycloalkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a prodrug form that is oxidisable or hydrolysable to form a compound as defined above.

  式（1）的化合物，其中R1、R2和R3相同或不同，分别为烷基、-烷基-芳基或-烷基-环烷基；或R1-Si-R2一起形成杂环烷基；R4为芳基或杂芳基，任一者可选择性地用-Y-R5取代；R5为烷基、环烷基、杂环烷基或杂芳基；W为芳亚烷，可选择性地用卤素、羟基、烷基、-烷基-芳基、-烷基-环烷基、芳基、杂芳基、-烷基杂芳基、-烷基杂环烷基、-烷氧基-杂环烷基、烷氧基、芳氧基、羟基烷基、-NHC(O)-烷基、-NHC(O)-芳基、-NHS(0)2-烷基、-NH,9(0)2-芳基、氰基和-Si(R1)(R2)(R3)中选择的一个或多个取代基取代；X为氧或硫；Y为键、-NH-、-O-、-S-、-Si(R6)(R7)-、亚烷基、-O-烷基、-S-烷基、-NH烷基、-Si(R6)(R7)-烷基、杂环烷基或-杂环烷基-烷基；R6和R7相同或不同，分别为烷基、-烷基-芳基或-烷基环烷基；或R6-Si-R7一起形成杂环烷基；或其药学上可接受的盐或可被氧化或水解形成上述定义的化合物的前药形式。
• Trimethylsilylpyrazoles as novel inhibitors of p38 MAP kinase: A new use of silicon bioisosteres in medicinal chemistry
  作者：Matthew J. Barnes、Richard Conroy、David J. Miller、John S. Mills、John G. Montana、Parminder K. Pooni、Graham A. Showell、Louise M. Walsh、Julie B.H. Warneck

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.10.044

  日期：2007.1

  The synthesis, physicochemical properties and pharmacological profiles of two novel silicon-containing p38 MAP kinase inhibitors are described.

  描述了两种新型的含硅p38 MAP激酶抑制剂的合成，理化性质和药理作用。