4-苯基-1,4-二氢-苯并[d][1,3]噁嗪-2-酮 | 13260-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 4-苯基-1,4-二氢-苯并[d][1,3]噁嗪-2-酮
• 英文名称: 4-phenyl-1H-benzo[d][1,3]oxazin-2(4H)-one
• 英文别名: 4-Phenyl-1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazin-2-one；4-phenyl-1,4-dihydro-3,1-benzoxazin-2-one
• CAS: 13260-76-9
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: FBEMUXLHFRBHHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-1,4-二氢-苯并[d][1,3]噁嗪-2-酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以17%的产率得到(2-氨基苯基)(苯基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  From in vitro to in cellulo: structure–activity relationship of (2-nitrophenyl)methanol derivatives as inhibitors of PqsD in Pseudomonas aeruginosa

  摘要：

  超过60种(2-硝基苯基)甲醇衍生物被合成并评估其抑制PqsD的效力。得出了体外和体内结构-活性关系。

  DOI：

  10.1039/c4ob00707g
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-(hydroxy(phenyl)methyl)phenyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到4-苯基-1,4-二氢-苯并[d][1,3]噁嗪-2-酮
  参考文献：
  名称：

  From in vitro to in cellulo: structure–activity relationship of (2-nitrophenyl)methanol derivatives as inhibitors of PqsD in Pseudomonas aeruginosa

  摘要：

  超过60种(2-硝基苯基)甲醇衍生物被合成并评估其抑制PqsD的效力。得出了体外和体内结构-活性关系。

  DOI：

  10.1039/c4ob00707g

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF CYCLIC CARBAMATES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE CARBAMATES CYCLIQUES
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2010115640A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The invention is directed to a process for the preparation of cyclic carbamates of formula (I) and/or a salt thereof, from the corresponding o-aminobenzyl alcohol and/or a salt thereof.

  本发明涉及一种从相应的邻氨基苄醇和/或其盐制备公式(I)的环状碳酸酯和/或其盐的过程。
• The Reaction of <i>o</i> ‐Aminoacetophenone <i>N</i> ‐Tosylhydrazone and CO ₂ toward 1,4‐Dihydro‐2 <i>H</i> ‐3,1‐benzoxazin‐2‐ones
  作者：Hao Xiong、Xiaopeng Wu、Hepan Wang、Song Sun、Jin‐Tao Yu、Jiang Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201900341

  日期：2019.8.5

  A transition‐metal‐free reaction of o‐aminoacetophenone N‐tosylhydrazone and CO2 has been developed, leading to a series of 1,4‐dihydro‐2H‐3,1‐benzoxazin‐2‐ones in moderate to good yields. This procedure proceeds with the sequential fixation of CO2 by amino leading to carbamic acid and the intra‐ molecular insertion of hydroxyl to carbene.

  已开发出邻氨基苯乙酮N-甲苯磺酰and与CO 2的无过渡金属反应，从而以中等至良好的产率产生了一系列1,4-二氢-2 H -3,1-苯并恶嗪-2-酮。该过程通过氨基依次固定CO 2导致氨基甲酸和分子内将羟基插入卡宾而进行。
• Intramolecular conversion of N,N-bis(2-picolyl)ureas to cyclic carbamates
  作者：Uwe Jakob、Willi Bannwarth

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.118

  日期：2015.11

  Herein, we present a new methodology for preparing 6-membered ring carbamates from a CuI-promoted cyclization of N,N-bis(2-picolyl)amine substituted ureas. The reactions work best in the presence of up to five-fold excess of CuCl at room temperature in a non-nucleophilic solvent such as acetonitrile. Nine examples of the syntheses are presented to yield products in good to excellent amounts.

  在这里，我们提出了一种新的方法，用于从Cu I促进的N，N-双（2-吡啶甲基）胺取代的脲的环化反应中制备6元环氨基甲酸酯。在非亲核溶剂（如乙腈）中，在室温下存在多达五倍过量的CuCl时，反应效果最佳。给出了九个合成实例，以产生高至极佳量的产物。
• Testing the limits of radical-anionic CH-amination: a 10-million-fold decrease in basicity opens a new path to hydroxyisoindolines<i>via</i>a mixed C–N/C–O-forming cascade
  作者：Quintin Elliott、Gabriel dos Passos Gomes、Christopher J. Evoniuk、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1039/c9sc06511c

  日期：——

  An intramolecular C(sp3)–H amidation proceeds in the presence of t-BuOK, molecular oxygen, and DMF. This transformation is initiated by the deprotonation of an acidic N–H bond and selective radical activation of a benzylic C–H bond towards hydrogen atom transfer (HAT). Cyclization of this radical–anion intermediate en route to a two-centered/three-electron (2c,3e) C–N bond removes electron density

  分子内 C(sp 3 )–H 酰胺化在t -BuOK、分子氧和 DMF存在下进行。这种转变是通过酸性 N-H 键的去质子化和苄基 C-H 键向氢原子转移 (HAT) 的选择性自由基激活而引发的。这种自由基-阴离子中间体在形成二中心/三电子 (2c,3e) C-N 键的过程中发生环化，从而消除了氮中的电子密度。由于这种电负性元素可以抵抗这种“氧化”，因此使氮富含电子是克服这一问题的关键。这项工作通过使用酰胺代替苯胺，极大地扩展了可以参与该过程的 N-阴离子的范围。由此产生的N 组分碱度（和亲核性）降低10 7倍，使 C-N 键形成的活化势垒加倍，并使该过程接近热中性。值得注意的是，该反应还将弱还原剂转化为更强的还原剂。这种“还原剂上转换”允许分子氧等温和氧化剂完成级联的第一部分。相比之下，NH/CH活化的第二阶段形成高度稳定的自由基-阴离子中间体，无法进行电子转移到氧。由于氧化是不利的，因此
• Metal catalyzed deoxygenation by carbon monoxide of o-substituted nitrobenzenes. Synthesis of 1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazin- 2-one derivatives
  作者：S. Cenini、S. Console、C. Crotti、S. Tollari

  DOI：10.1016/0022-328x(93)83021-m

  日期：1993.6

  The reductive carbonylation of o-nitrobenzylalcohols, o-NO2C6H4CR1R2OH [R1 = R2 = H (1); R1 = R2 = CH3 (2); R1 = H, R2 = CH3 (3); R1 - H, R2 = C6H5 (4)], catalyzed by ruthenium and palladium-based catalytic systems gives the corresponding 1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazin-2-one derivatives, 1a-4a. Reaction conditions used were 20-60 atm of carbon monoxide and 100-170-degrees-C. The palladium catalyst has been shown to be by far superior to the ruthenium catalyst in this reaction as far as selectivity is concerned. By carbonylation of o-nitrophenethylalcohol (5) with the palladium system as catalyst a mixture of the monomeric 5a and dimeric 5b cyclic carbamates has been obtained.