5,5'-methylenedi(furfurylamine) | 90398-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5,5'-methylenedi(furfurylamine)
• 英文别名: (Methylenebis(furan-5,2-diyl))dimethanamine；[5-[[5-(aminomethyl)furan-2-yl]methyl]furan-2-yl]methanamine
• CAS: 90398-91-7
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂
• 分子量: 206.244
• InChiKey: RXCAXCFDZGHHIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  25 °C
• 沸点：
  338.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-methylenedi(furfurylamine) 在 zinc diacetate 作用下， 170.0~260.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 3.7h， 生成 bis(5-isocyanatomethyl-2-furyl)methane
  参考文献：
  名称：

  一种二糠基甲烷二异氰酸酯的合成方法

  摘要：

  本发明属于化工技术领域，具体地说是一种二糠基甲烷二异氰酸酯的合成方法。具体：a)糠胺与醛高选择性的一步转化为二糠基甲烷二胺(MDFA)；b)由MDFA与碳酸酯烷氧羰基化合成二糠基甲烷二氨基酯(MDFC)；c)而后MDFC经分解得到相应的二糠基甲烷二异氰酸酯。通过蒸馏进行分离，得到二异氰酸酯和多异氰酸酯的混合物，所述混合物含有质量百分比50％?80％的二糠基甲烷二异氰酸酯。本发明提供的二糠基甲烷二异氰酸酯的合成方法，工艺简单安全，反应条件温和，收率高，可实现清洁生产。

  公开号：

  CN103804331B
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲胺 在 盐酸 作用下， 反应 0.25h， 生成 5,5'-methylenedi(furfurylamine)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Difurfuryl Diamines by the Acidic Condensation of Furfurylamine with Aldehydes and Their Mechanism of Formation

  摘要：

  Difurfuryl diamino compounds can be obtained via single-step reactions of furfurylamine with formaldehyde and other aldehydes in 2.5-5.2 M hydrochloric acid at 20-50 degrees C. Yields for the single step reaction (30-50%) are comparable to those for three-step procedures involving protection and deprotection of the amino group.

  DOI：

  10.1021/jo00111a017

文献信息

• [EN] RENEWABLE FURAN BASED AMINE CURING AGENTS FOR EPOXY THERMOSET<br/>[FR] AGENTS DE DURCISSEMENT AMINE À BASE DE FURANE RENOUVELABLE POUR PLASTIQUE ÉPOXYDIQUE THERMODURCISSABLE
  申请人：PALMESE GIUSEPPE R

  公开号：WO2019040389A1

  公开（公告）日：2019-02-28

  The present invention relates novel furan based amine cross-linkers with improved thermomechanical and water barrier properties. The novelty of this invention is the use of aromatic, and hydrophobic aliphatic aldehydes to bridge two furfuryl amines, which yields a diamine or tetra amines with a significantly enhanced hydrophobic character. These diamine cross-linkers exhibit enhanced water barrier properties and thermomechanical properties when cured with both commercial and synthetic epoxies.

  这项发明涉及一种具有改进的热机械和防水性能的新型呋喃基胺交联剂。该发明的新颖之处在于使用芳香族和疏水脂肪族醛来连接两个呋喃基胺，从而产生具有显著增强疏水性质的二胺或四胺。这些二胺交联剂在与商业和合成环氧树脂一起固化时表现出增强的防水性能和热机械性能。
• 一种呋喃基二胺型苯并噁嗪树脂及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院宁波材料技术与工程研究所

  公开号：CN106674214A

  公开（公告）日：2017-05-17

  本发明公开了一种具有高强度、高模量、高耐热性的呋喃基二胺型苯并噁嗪树脂及其制备方法和应用。本发明首先将糠胺制备得到呋喃基二胺，再将反应得到的呋喃基二胺与邻羟基苯甲醛反应合成出亚胺后，不经分离，直接在反应体系中加入还原剂进行还原得到相应的Mannich碱，然后将Mannich碱与甲醛反应得到呋喃基二胺型苯并噁嗪树脂。本发明的呋喃基二胺型苯并噁嗪树脂的固化物具有高耐热性、高模量、高强度以及固化活性较高等优点，适宜用作复合材料树脂基体、微电子封装材料及胶粘剂等。该呋喃基二胺型苯并噁嗪树脂是一种生物基来源的材料。
• Fully bio-based epoxy resin derived from vanillin with flame retardancy and degradability
  作者：Hafezeh Nabipour、Haoxin Niu、Xin Wang、Sadia Batool、Yuan Hu

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2021.105034

  日期：2021.11

  conventionally produced DGEBA thermoset. Initially, we synthesized an epoxy thermoset from vanillin-derived Schiff base epoxy monomer (VTA-EP) that was thermally cured with bio-based 5, 5′-methylenedifurfurylamine (DFA). Due to the unsaturated double bond in cured VTA-EP/DFA thermoset displayed a relatively high glass transition temperature (Tg ~ 170 °C) than the DGEBA/DDM system. Also, tensile strength (60 MPa)

  环氧树脂作为涂层材料在汽车、电子和航空航天工业中有许多应用。然而，当源自石化工业时，会对环境产生不利影响，因为它们是刚性的，并且由于固有的交联结构而难以回收。在本研究中，我们用可再生资源制备了绿色环氧树脂，能够替代传统生产的 DGEBA 热固性树脂。最初，我们从香兰素衍生的席夫碱环氧单体 (VTA-EP) 合成了一种环氧热固性树脂，该单体用生物基 5, 5'-亚甲基二糠胺 (DFA) 进行热固化。由于固化的 VTA-EP/DFA 热固性塑料中的不饱和双键显示出相对较高的玻璃化转变温度 (T g ~ 170 °C) 比 DGEBA/DDM 系统。此外，拉伸强度 (60 MPa)、储能模量 (3271 MPa) 和断裂伸长率 (2.8%) 更高。此外，固化后的 VTA-EP/DFA 树脂的放热率峰值 (PHRR) 和总放热率 (THR) 降低，LOI 和 UL-94 等级提高。与 DGEBA/DDM
• Isocyanate intermediates. II. Trichloromethyl chloroformate - A convenient reagent for the Preparation of Diisocyanates with benzene or furan rings
  作者：J. Nowakowski

  DOI：10.1002/prac.19923340218

  日期：——
• [EN] RENEWABLE HIGHLY BIOBASED POLYBENZOXAZINE THERMOSETS FOR COMPOSITE APPLICATIONS<br/>[FR] THERMOENSEMBLES DE POLYBENZOXAZINE HAUTEMENT BIOSOURCÉS RENOUVELABLES POUR DES APPLICATIONS DE COMPOSITES
  申请人：PALMESE GIUSEPPE R

  公开号：WO2019040407A3

  公开（公告）日：2019-04-25