12α-hydroxy-3α-chlorocarbonyloxy-5β-cholanoic acid-(24)-methyl ester | 38359-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 12α-hydroxy-3α-chlorocarbonyloxy-5β-cholanoic acid-(24)-methyl ester
• 英文别名: 12α-Hydroxy-3α-chlorcarbonyloxy-5β-cholansaeure-(24)-methylester；(3α,5β,12α)-3-[(chlorocarbonyl)oxy]-12-hydroxycholan-24-oic acid methyl ester；(3α,5β,7α,12α)-3-[(chlorocarbonyl)oxy]-12-hydroxycholan-24-oic acid methyl ester；methyl (4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3-carbonochloridoyloxy-12-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 38359-41-0
• 化学式: C₂₆H₄₁ClO₅
• 分子量: 469.062
• InChiKey: UDXHCPOKSXCKQC-BUXLTGKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12α-hydroxy-3α-chlorocarbonyloxy-5β-cholanoic acid-(24)-methyl ester 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.3h， 生成 (3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-12-((((S)-3-hydroxy-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl)carbamoyl)oxy)-17-((R)-5-methoxy-5-oxopentan-2-yl)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl 2-(4-nitrobenzoyl)hydrazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Synthesis and Recognition Properties of Chiral Molecular Tweezers Based on Deoxycholic Acid

  摘要：

  利用微波辐照技术轻松构建了十种基于脱氧胆酸的新型 3α-(4-硝基苯甲酰肼)-12 α-(L-氨基酸氨基甲酸酯)-胆烷-24-酸甲酯手性分子镊子。通过红外光谱、1H NMR、MS 图谱和元素分析对其结构进行了表征，并通过紫外-可见光谱滴定法研究了其分子识别特性。初步研究表明，这些目标化合物对 D/L 氨基酸甲酯具有良好的选择性。

  DOI：

  10.3184/174751913x13700971595393
• 作为产物：
  描述：

  去氧胆酸 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 12α-hydroxy-3α-chlorocarbonyloxy-5β-cholanoic acid-(24)-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  胆甾型手性人工受体 L5 快速检测食品样品中的 I−

  摘要：

  本研究合成了胆甾型手性人工受体L5，并建立了碘离子的快速检测方法。在Ethanol/Tris (V/V = 1/1, pH 7.0)溶液中加入L5，使碘离子溶液由无色变为淡黄色，实现肉眼鉴定。通过光谱滴定、工作试验和抗干扰试验证实了鉴定模式，发现L5以1:1的配位比与碘离子结合。还证实了L5中MeO-PhCONH的酰胺基氢原子和L5中-COOCH 3的氢原子通过氢键力与I -相互作用1H NMR滴定、红外光谱、扫描电子显微镜和计算机分子模拟。L5的检出限为0.025 µmol/L，可高效便捷地检测食品样品中的碘离子。

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2022.135194

文献信息

• Bile acids conjugates with metal ion chelates and the use thereof
  申请人：——

  公开号：US20030113265A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  Compounds able to chelate paramagnetic metal ions and the use thereof as contrast agents in the technique known as “Magnetic Resonance Imaging” (M.R.I.), which consist of at least two chelating agents conjugated via a multivalent linker group, to a bile acid.

  能够螯合顺磁性金属离子的化合物及其作为“磁共振成像”(M.R.I.)技术中的对比剂的应用，该化合物至少包括通过一个多价连接基团连接到胆酸的两个螯合剂。
• Synthesis, Characterization, and Biodistribution of a Dinuclear Gadolinium Complex with Improved Properties as a Blood Pool MRI Agent
  作者：Francesca La Cava、Alberto Fringuello Mingo、Luigi Miragoli、Enzo Terreno、Enrico Cappelletti、Luciano Lattuada、Luisa Poggi、Sonia Colombo Serra

  DOI：10.1002/cmdc.201800052

  日期：2018.4.23

  relaxation rate versus temperature, and 4) a transmetallation assay. In vivo biodistribution MRI studies at 1 T and blood pharmacokinetics assays were carried out in comparison with Gd‐DTPA (Magnevist) and gadocoletic acid trisodium salt (B22956/1), two well‐known Gd complexes that share the same chelating cage and the same deoxycholic acid residue of the Gd complex investigated herein ((GdDTPA)2‐Chol). High

  合成并彻底表征了包含两个部分的二亚乙基三胺五乙酸（DTPA）共价缀合到脱氧胆酸类似物的双核（（III）螯合物。进行了完整的弛豫分析，包括：1）在各种介质中获取核磁共振色散（NMRD）曲线；2）对血清白蛋白结合亲和力的研究；3）测量17o横向弛豫速率与温度的关系，以及4）过渡金属化分析。与Gd-DTPA（Magnevist）和g酸三钠盐（B22956 / 1）进行了比较，在1 T进行了体内生物分布MRI研究，并进行了血液药代动力学分析，这两种著名的Gd络合物具有相同的螯合笼和相同的螯合剂本文研究的Gd复合物的脱氧胆酸残基（（GdDTPA）2- Chol）。对血浆蛋白的高亲和力，尤其是超过一个结合位点的可用性，使复合物在血浆中达到相当高的弛豫值（〜20 m m -1  s -1，20 MHz，310 K），并显示出出乎意料的增强的血库特性，大鼠的消除半衰期比B22956 / 1的消除半衰期长约七倍。
• Microwave-assisted Synthesis of Novel Chiral Receptors Derived from Deoxycholic Acid and Their Molecular Recognition Properties
  作者：Ying Ye、Yourui Suo、Fang Yang、Lijuan Han

  DOI：10.1246/cl.140701

  日期：2014.11.5

  deoxycholic acid were synthesized by using deoxycholic acid methyl ester as the spacer, and arylhydrazine and amino acids as the arm. Selective recognition properties of these receptors for aromatic amines and D/L-amino acids have been investigated by UV-vis spectral titration and H-1 NMR spectral study. The results indicate this type of receptors can form a 1:1 supramolecular complex with an aromatic amine

  在微波辐射（MWI）下，以脱氧胆酸甲酯为间隔基，芳基肼和氨基酸为臂合成了新型脱氧胆酸衍生的手性受体。这些受体对芳香胺和 D/L-氨基酸的选择性识别特性已通过 UV-vis 光谱滴定和 H-1 NMR 光谱研究进行了研究。结果表明，这类受体可以与芳香胺形成1:1的超分子复合物，与D/L-色氨酸形成1:2的超分子复合物。
• Wieland; Honold; Pascual-Vila, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1923, vol. 130, p. 326,335
  作者：Wieland、Honold、Pascual-Vila

  DOI：——

  日期：——
• Blood pool agents for nuclear magnetic resonance diagnostics
  申请人：Bracco Imaging S.p.A.

  公开号：EP1935435B1

  公开（公告）日：2017-09-06