3',6'-bis(diethylamino)-2-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]spiro[isoindole-3,9'-xanthene]-1-one | 601519-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3',6'-bis(diethylamino)-2-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]spiro[isoindole-3,9'-xanthene]-1-one
• CAS: 601519-66-8
• 化学式: C₃₁H₃₇N₃O₃
• 分子量: 499.653
• InChiKey: LLGXMUJGWLVEAB-OAQYLSRUSA-N

物化性质

• 熔点：
  258.5-259 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  689.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',6'-bis(diethylamino)-2-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]spiro[isoindole-3,9'-xanthene]-1-one 在 4-吡咯烷基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于氟比洛芬的罗丹明 B 衍生的手性荧光标记试剂

  摘要：

  由罗丹明 B 制备内酰胺型对映体荧光标记试剂。该试剂在乙腈-乙酸 (9:1) 混合溶液中分别在 λ 557 和 580 nm 处显示出其吸收和发射最大值。外消旋氟比洛芬与该试剂反应生成非对映体酯，通过非手性高效液相色谱 (HPLC) 进行分离。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.1405
• 作为产物：
  描述：

  D-氨基丙醇 、 罗丹明B 反应 24.0h， 以79%的产率得到3',6'-bis(diethylamino)-2-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]spiro[isoindole-3,9'-xanthene]-1-one
  参考文献：
  名称：

  用于氟比洛芬的罗丹明 B 衍生的手性荧光标记试剂

  摘要：

  由罗丹明 B 制备内酰胺型对映体荧光标记试剂。该试剂在乙腈-乙酸 (9:1) 混合溶液中分别在 λ 557 和 580 nm 处显示出其吸收和发射最大值。外消旋氟比洛芬与该试剂反应生成非对映体酯，通过非手性高效液相色谱 (HPLC) 进行分离。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.1405

文献信息

• Chiral Fluorescent Labeling Reagent Derived from Rhodamine B for Flurbiprofens
  作者：Masaki Matsui、Takahiro Higeta、Masahiro Kimura、Kazumasa Funabiki、Ken-ichi Nakaya

  DOI：10.1246/bcsj.76.1405

  日期：2003.7

  A lactam-type enantiomeric fluorescent labeling reagent was prepared from Rhodamine B. This reagent showed its absorption and emission maxima at λ 557 and 580 nm in an acetonitrile–acetic acid (9:1) mixed solution, respectively. Racemic Flurbiprofens reacted with this reagent to produce diastereomeric esters, which were separated by non-chiral high-performance liquid chromatography (HPLC).

  由罗丹明 B 制备内酰胺型对映体荧光标记试剂。该试剂在乙腈-乙酸 (9:1) 混合溶液中分别在 λ 557 和 580 nm 处显示出其吸收和发射最大值。外消旋氟比洛芬与该试剂反应生成非对映体酯，通过非手性高效液相色谱 (HPLC) 进行分离。