17α-ethynyl-3β,17β-diacetoxy-5α-androstane | 27741-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-ethynyl-3β,17β-diacetoxy-5α-androstane
• 英文别名: 17α-ethynyl-5α-androstane 3β,17β-diacetate；3β,17β-Diacetoxy-17α-ethinyl-5α-androstan；17α-Ethinyl-3β,17β-diacetyloxy-5α-androstan；5α,17βH-pregnyne-(20)-diyl-(3β,17)-diacetate；(10S)-3c,17c-Diacetoxy-10r,13c-dimethyl-17t-aethinyl-(5tH,8cH,9tH,14tH)-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；5α,17βH-Pregnin-(20)-diyl-(3β,17)-diacetat；3β,17-Diacetoxy-5α,17βH-pregnin-(20)；[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-17-acetyloxy-17-ethynyl-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 27741-55-5
• 化学式: C₂₅H₃₆O₄
• 分子量: 400.558
• InChiKey: VUQQWUYFYNKCKW-UZZVPUAOSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-192 °C
• 沸点：
  455.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α-ethynyl-3β,17β-diacetoxy-5α-androstane 生成 3β-acetoxy-5α-pregn-17(20)ξ-en-21-al
  参考文献：
  名称：

  A novel bufadienolide synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0039-128x(74)90035-x
• 作为产物：
  描述：

  表雄酮 在 吡啶 、 乙醚 、 氨 作用下， 生成 17α-ethynyl-3β,17β-diacetoxy-5α-androstane
  参考文献：
  名称：

  XXIV性激素。反式-雄激素和△ 5-反式-脱氢-雄激素的17-酮基酮

  摘要：

  本文没有摘要。

  DOI：

  10.1002/hlca.193702001173

文献信息

• Asymmetric Molecular Rotors Based on Steroidal Fragments. Organic Building Blocks Displaying Versatile Supramolecular Steroid-Stacking Interactions
  作者：María Eugenia Ochoa、Rafael Arcos-Ramos、Pedro I. Ramirez-Montes、Herbert Höpfl、Marco A. Leyva、Norberto Farfán、Rosa Santillan

  DOI：10.1021/acs.cgd.9b00238

  日期：2019.11.6

  The synthesis, characterization, and crystal structure analysis of five new steroidal molecular rotors constructed from two different building blocks, viz., mestranol, ethynylestradiol, levonorgestrel, ethisterone, norethisterone, and 17α-ethynyl-5α-androstane-3β-17β-diacetate, are reported. The different steroidal frameworks were examined in order to correlate intermolecular interactions displayed

  由两种不同的结构单元构建的五个新型甾体分子转子的合成，表征和晶体结构分析，即，甲羟雌醇，乙炔雌二醇，左炔诺孕酮，乙二酮，炔诺酮和17α-乙炔基-5α-雄甾烷-3β-17β-二乙酸酯，被报道。检查了不同的类固醇骨架，以使它们的官能团显示的分子间相互作用与确定的超分子排列相关联。探索了反应腔的概念，以帮助合理化这些系统的潜在动力学行为。然而，在可能的亚苯基翻转期间晶格的重组排除了直接的解释。不对称分子转子显示出堆积的甾体碎片，其结构与先前报道的系统中观察到的甾体α···π堆积有关。另外，这些系统对于探索涉及小的溶剂分子的超分子相互作用之间的协同作用可能是有用的。
• DE702063
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Über Steroide und Sexualhormone. (53. Mitteilung). Die Hydratisierung von 17-Oxy-17äthinyl-Derivaten der Androstan- und Androstenreihe
  作者：L. Ruzicka、M. W. Goldberg、F. Hunziker

  DOI：10.1002/hlca.19390220188

  日期：——
• Über Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe. 58. Mitteilung. Über Umlagerungen von 17-Oxy-20-keto-steroiden in Polyhydrochrysen-Derivate. Acetylierungen in Gegenwart von Borfluorid
  作者：C. W. Shoppee、D. A. Prins

  DOI：10.1002/hlca.19430260127

  日期：1943.2.1
• Über Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe. 21-Brom-allo-pregnan- und 21-Brom-pregnen-(4)-Derivate
  作者：I. Salamon、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19470300627

  日期：1947.10.15