双(三氟甲基)锌 | 70331-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 中文名称: 双(三氟甲基)锌
• 英文名称: bis(trifluoromethyl)zinc
• 英文别名: Bis(trifluormethyl)zink
• CAS: 70331-87-2
• 化学式: C₂F₆Zn
• 分子量: 203.402
• InChiKey: CLWWDKYPLDZJJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(三氟甲基)锌 、 碘苯 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BURTON, D. J.;WIEMERS, D. W., J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 17, 5014-5015

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.08h， 以85%的产率得到双(三氟甲基)锌
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPLEXES FOR NUCLEOPHILIC, RADICAL, AND ELECTROPHILIC POLYFLUOROALKYLATION
  [FR] COMPLEXES POUR POLYFLUOROALKYLATION NUCLÉOPHILE, RADICALAIRE ET ÉLECTROPHILE

  摘要：

  本文披露了硼氮烷配合物及其在全氟烷基化反应中的应用。

  公开号：

  WO2017223406A1

文献信息

• Cu-catalyzed trifluoromethylation of aryl iodides with trifluoromethylzinc reagent prepared in situ from trifluoromethyl iodide
  作者：Yuzo Nakamura、Motohiro Fujiu、Tatsuya Murase、Yoshimitsu Itoh、Hiroki Serizawa、Kohsuke Aikawa、Koichi Mikami

  DOI：10.3762/bjoc.9.277

  日期：——

  The trifluoromethylation of aryl iodides catalyzed by copper(I) salt with trifluoromethylzinc reagent prepared in situ from trifluoromethyl iodide and Zn dust was accomplished. The catalytic reactions proceeded under mild reaction conditions, providing the corresponding aromatic trifluoromethylated products in moderate to high yields. The advantage of this method is that additives such as metal fluoride

  用三氟甲基碘和锌粉原位制备的三氟甲基锌试剂，完成了铜(I)盐催化芳基碘的三氟甲基化反应。催化反应在温和的反应条件下进行，以中等至高产率提供相应的芳族三氟甲基化产物。这种方法的优点是不需要添加剂，如金属氟化物 (MF)，在使用 Ruppert-Prakash 试剂 (CF3SiR3) 的铜盐催化的相应反应中，金属氟化物 (MF) 是激活甲硅烷基团进行金属转移必不可少的添加剂。
• Stereodivergent synthesis of novel chiral C2-symmetric bis-trifluoromethyl-2-oxazolidinones
  作者：Travis Remarchuk、E.J. Corey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.072

  日期：2018.6

  A simplified effective synthetic process is described for the diastereoselective synthesis of the chiral C2-symmetric CF3-ureas (R,R)-15 and (S,S)-15 from (S)-α-phenylethylamine, glyoxal and CF3I.

  描述了一种简化的有效合成方法，用于由（S）-α-苯乙胺，乙二醛和CF 3进行非对映选择性合成手性C 2-对称CF 3-脲（R，R）-15和（S，S）-15一世。
• Electrochemical and Chemical Syntheses of Trifluoromethylating Reagents and Trifluoromethyl Substituted Compounds
  作者：Joseph Grobe、Joachim Hegge

  DOI：10.1002/zaac.200800206

  日期：2008.9

  dissolution of the Al anode reaches 120 % indicating a considerable chemical corrosion in addition to the anodic oxidation. This result enabled a one-pot trifluoromethylation reaction of NMP as organic carbonyl substrate and solvent with CF3Br and aluminium powder (ratio 3 : 2) at higher temperatures (> 70 °C). The complete reaction of CF3Br to give CF3H and 1-methyl-2-trifluoromethyl-4,5-dihydropyrrol

  已在高压不锈钢高压釜中在不同阴极 [Pt、钢 (V2A、V4A)、玻璃碳 (GC)] 和各种支持溶剂的电解质系统 (SSE) 中研究了卤氟甲烷 Br、CF2Br2 和 CF2BrCl 的电还原，例如 DMF/[Bu4N]Br、NMP/[Bu4N]BF4 等。 Br 的还原电位从 Pt (–1.6 V) C–Cl > C–Br) 和“全氟效应”增加。我们的实验装置重新研究了在具有牺牲锌或镉阳极的不同 SSE 系统中对 Br 的电解，以阐明实验条件对产物类型和比例的影响。观察到的产物 MBr·42L 和 (CF3)2M·42L (M = Zn, Cd; L = DMF 或 AN) 与之前的研究相同，但以不同的比例获得，通常由相应阳极的平行化学腐蚀引起。通过使用铝作为牺牲阳极，不会形成 Al 化合物。 Br 电还原生成的 物种通过夺氢和形成 H 与溶剂反应。相对于铝阳极溶解的电流产率达到
• Silver-Mediated Trifluoromethylation–Iodination of Arynes
  作者：Yuwen Zeng、Laijun Zhang、Yanchuan Zhao、Chuanfa Ni、Jingwei Zhao、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/ja312711c

  日期：2013.2.27

  An unprecedented silver-mediated vicinal trifluoromethylation-iodination of arynes that quickly introduces CF3 and I groups onto aromatic rings in a single step to give o-trifluoromethyl iodoarenes has been developed. A new reactivity of AgCF3 has been revealed, and 2,2,6,6-tetramethylpiperidine plays an important role in this difunctionalization reaction.
• A remarkably simple preparation of (trifluoromethyl)cadmium and -zinc reagents directly from difluorodihalomethanes
  作者：Donald J. Burton、Denise M. Wiemers

  DOI：10.1021/ja00303a042

  日期：1985.8