2-acryloylamino-6-methylpyridine | 919004-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-acryloylamino-6-methylpyridine
• 英文别名: N-(6-methylpyridin-2-yl)acrylamide；2-Propenamide, N-(6-methyl-2-pyridinyl)-；N-(6-methylpyridin-2-yl)prop-2-enamide
• CAS: 919004-97-0
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• 分子量: 162.191
• InChiKey: FTEODAOCMZUYJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acryloylamino-6-methylpyridine 反应 840.0h， 生成 3-(2-amino-6-methylpyridinium)propionate
  参考文献：
  名称：

  N-（6-甲基-2-吡啶基）丙烯酰胺：在水驱动的氢键聚合链的合成中不使用酸或碱的情况下进行酰胺水解的情况

  摘要：

  N-（6-甲基-2-吡啶基）丙烯酰胺的酰胺水解，无需酸或碱的辅助，可在低温或室温下生成氨基吡啶鎓羧酸盐。羧酸根离子和游离胺官能团共同参与与晶格水的氢键形成新的氢键聚合物链。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.016
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-amino-6-methylpyridinium)propionate 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-acryloylamino-6-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  N-（6-甲基-2-吡啶基）丙烯酰胺：在水驱动的氢键聚合链的合成中不使用酸或碱的情况下进行酰胺水解的情况

  摘要：

  N-（6-甲基-2-吡啶基）丙烯酰胺的酰胺水解，无需酸或碱的辅助，可在低温或室温下生成氨基吡啶鎓羧酸盐。羧酸根离子和游离胺官能团共同参与与晶格水的氢键形成新的氢键聚合物链。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.016

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel dual-acting modulators targeting both estrogen receptor α (ERα) and lysine-specific demethylase 1 (LSD1) for treatment of breast cancer
  作者：Ming He、Wentao Ning、Zhiye Hu、Jian Huang、Chune Dong、Hai-Bing Zhou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112281

  日期：2020.6

  dual-targeting drugs has become a new strategy. In this study, we have developed a series of dual-acting agents targeting both estrogen receptor α (ERα) and histone demethylase based on a privileged OBHS pharmacophore scaffold developed previously by our laboratory. These novel OBHS-LSD1i conjugates showed excellent ERα binding affinity and selectivity, and exhibited potent inhibitory activity against lysine

  乳腺癌是一种多因素疾病，因此越来越多的药物联合疗法被用于治疗。但是，药物联合治疗存在不可否认的缺点。因此，开发新型的双重靶向药物已经成为一种新的策略。在这项研究中，我们基于实验室先前开发的OBHS药效基团支架，开发了一系列针对雌激素受体α（ERα）和组蛋白脱甲基酶的双作用剂。这些新颖的OBHS-LSD1i共轭物表现出优异的ERα结合亲和力和选择性，并表现出对赖氨酸特异性脱甲基酶1（LSD1）的有效抑制活性。与4-羟基他莫昔芬体外相比，几种缀合物在MCF-7乳腺癌细胞系中显示出更高的抗增殖功效。其中，最佳化合物11g对LSD1和MCF-7细胞表现出有效的抑制活性，IC50值分别为1.55μM和8.79μM。流式细胞术分析11g的凋亡表明这种类型的化合物对MCF-7细胞的影响部分是由诱导凋亡引起的。而且，11g与ERα的分子对接以及LSD1 / CoREST配合物的活性位点为理解这类化合物与靶
• N-(6-Methyl-2-pyridyl)acrylamide: a case of amide hydrolysis without the assistance of acid or base in the synthesis of water-driven H-bonded polymeric chains
  作者：Kumaresh Ghosh、Tanushree Sen、Roland Fröhlich

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.016

  日期：2007.9

  Amide hydrolysis of N-(6-methyl-2-pyridyl)acrylamide without the assistance of either acid or base produces the aminopyridinium carboxylate salt at low or room temperature. The carboxylate ion and the free amine functionalities are cooperatively involved in hydrogen bonding with lattice water to form a new hydrogen-bonded polymeric chain.

  N-（6-甲基-2-吡啶基）丙烯酰胺的酰胺水解，无需酸或碱的辅助，可在低温或室温下生成氨基吡啶鎓羧酸盐。羧酸根离子和游离胺官能团共同参与与晶格水的氢键形成新的氢键聚合物链。