1,5,9-triazatricyclo[7.3.1.05,13 ]tridecane | 67705-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1,5,9-triazatricyclo[7.3.1.05,13 ]tridecane
• 英文别名: 1,5,9-triazabicyclo<7.3.1.0^5,12>tridecane；Triazatricyclo<7.3.1.0^5,13>tridecane；triazatricyclo[7.3.1.0^5,13]tridecane；1,5,9-triazatricyclo[7.3.1.0]tridecane；TAM；hexahydro-3a,6a,9a-triaza-phenalene；perhydro-3a,6a,9a-triaza-phenalene；hexahydro-1H,4H,7H-3a,6a,9a-triazaphenalene；1,5,9-triazatricyclo[7.3.1.05,13]tridecane
• CAS: 67705-41-3
• 化学式: C₁₀H₁₉N₃
• 分子量: 181.281
• InChiKey: WUWQBKOLOTXDFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40 °C (sublm)(Press: 0.03 Torr)
• 沸点：
  253.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  存放于惰性气体中，避免与空气接触。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5,9-triazatricyclo[7.3.1.05,13 ]tridecane 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到1,5,9-三氮杂环十二烷
  参考文献：
  名称：

  施陶丁格反应合成富电子位阻 P1 磷腈碱

  摘要：

  报道了通过施陶丁格反应合成具有空间受保护的碱性中心的富电子 P1 磷腈碱基。全烷基化三氨基膦与庞大的烷基叠氮化物（磷酰化物 1a-f）之间反应的初始产物在所有情况下都以良好的定量收率分离出来。通过单晶X射线衍射证实了1d和1e的结构。吡咯烷取代的磷酰胺 (pyrr)3PN3tBu 1d 的酸性水解导致氨基鏻盐 (pyrr)3PNH2+·BF4-8 的定量形成，这是 Schwesinger 的“积木”合成单元的直接前体。磷酰化物的热诱导脱氮，这是在大多数情况下在无溶剂条件下进行的第二步，以中等至优异的产率得到 P1 磷腈碱 2a-f。发现了一种从市售三氨基膦中“一锅”两步合成磷腈碱的方法。大多数合成是在大型实验室规模上进行的。确定了新合成的碱基 2e 和 2f 的碱度。获得了碱基 2e 和质子化物质 2d·HBF4、2e·HBF4 和 2f·HOTs 的 X 射线晶体结构，它们提供了基本中心

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201400
• 作为产物：
  描述：

  1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,5,9-triazatricyclo[7.3.1.05,13 ]tridecane
  参考文献：
  名称：

  施陶丁格反应合成富电子位阻 P1 磷腈碱

  摘要：

  报道了通过施陶丁格反应合成具有空间受保护的碱性中心的富电子 P1 磷腈碱基。全烷基化三氨基膦与庞大的烷基叠氮化物（磷酰化物 1a-f）之间反应的初始产物在所有情况下都以良好的定量收率分离出来。通过单晶X射线衍射证实了1d和1e的结构。吡咯烷取代的磷酰胺 (pyrr)3PN3tBu 1d 的酸性水解导致氨基鏻盐 (pyrr)3PNH2+·BF4-8 的定量形成，这是 Schwesinger 的“积木”合成单元的直接前体。磷酰化物的热诱导脱氮，这是在大多数情况下在无溶剂条件下进行的第二步，以中等至优异的产率得到 P1 磷腈碱 2a-f。发现了一种从市售三氨基膦中“一锅”两步合成磷腈碱的方法。大多数合成是在大型实验室规模上进行的。确定了新合成的碱基 2e 和 2f 的碱度。获得了碱基 2e 和质子化物质 2d·HBF4、2e·HBF4 和 2f·HOTs 的 X 射线晶体结构，它们提供了基本中心

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201400
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲酰甲酸甲酯 在 1,5,9-triazatricyclo[7.3.1.05,13 ]tridecane 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 92.0h， 以55%的产率得到扁桃酸
  参考文献：
  名称：

  Transfer of hydrogen from orthoamides. Synthesis, structure, and reactions of hexahydro-6bH-2a,4a,6a-triazacyclopenta[cd]pentalene and perhydro-3a,6a,9a-triazaphenalene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00540a045

文献信息

• 三胺基甲烷衍生物作为n型掺杂剂在半导体材料中的应用
  申请人：北京大学

  公开号：CN111825591A

  公开（公告）日：2020-10-27

  本发明公开了三胺基甲烷衍生物作为n型掺杂剂在半导体材料中的应用。三胺基甲烷衍生物作为有机半导体、碳纳米管、二维半导体材料等半导体材料的n型掺杂剂，具有高稳定性高、高溶解性和高掺杂能力的优点，与有机半导体材料有良好的混溶性，且掺杂不会破坏聚合物传输电荷的π‑π堆积通道，可以加工高性能的掺杂半导体厚膜。将三胺基甲烷衍生物作为n型掺杂剂应用于薄膜晶体管、热电材料、太阳能电池和发光二极管等光电器件中，可以极大的提高半导体材料体相或者界面的电子密度，降低体相或者界面的电阻、接触势垒，提高材料的n型电导率和功率因子。
• Selective N-protection of medium-ring triamines
  作者：Gary R. Weisman、David J. Vachon、Van B. Johnson、Dana A. Gronbeck

  DOI：10.1039/c39870000886

  日期：——

  Efficient schemes for selective N-protection of 1,4,7-triazacyclononane and 1,5,9-triazacyclododecane and for synthesis of related bis-coronands are based upon the synthetic intermediacy of tricyclic orthoamides.

  1,4,7-三氮杂环壬烷和1,5,9-三氮杂环十二烷的选择性N-保护以及相关双-冠冕的合成的有效方案是基于三环原酰胺的合成中间体。
• Mono- and dinuclear metal complexes containing the 1,5,9-triazacyclododecane ([12]aneN₃) unit and their interaction with DNA
  作者：Alfredo Medina-Molner、Melanie Rohner、Devaraj Pandiarajan、Bernhard Spingler

  DOI：10.1039/c4dt02713b

  日期：——

  It takes two to tango: Only the dinuclear but not the mononuclear metal complexes of triazacyclododecane ([12]aneN₃) were able to induce the Z-DNA of poly d(GC).

  需要两个人才能跳探戈：只有三氮杂十二烷([12]aneN3)的二核金属配合物而非一核金属配合物能诱导聚d(GC)的Z-DNA形成。
• Toward Molecular Recognition: Three-Point Halogen Bonding in the Solid State and in Solution
  作者：Stefan H. Jungbauer、David Bulfield、Florian Kniep、Christian W. Lehmann、Eberhardt Herdtweck、Stefan M. Huber

  DOI：10.1021/ja509705f

  日期：2014.12.3

  that with a comparable monodentate amine. Other, less perfectly fitting multidentate amines also bind markedly weaker. Multipoint interactions like the one presented herein are the basis of molecular recognition, and we expect this principle to further establish halogen bonding as a reliable tool for solution-phase applications.

  提出了仅基于卤素键的明确定义的三点相互作用。三齿卤键供体（基于卤素的路易斯酸）与精心选择的三胺的 X 射线结构分析说明前者的路易斯酸轴与后者的路易斯碱性中心的理想几何拟合。滴定实验表明，相应的结合常数比可比较的单齿胺高约 3 个数量级。其他不太完美的多齿胺也结合明显较弱。像这里介绍的多点相互作用是分子识别的基础，我们希望这一原理进一步建立卤素键合作为溶液相应用的可靠工具。
• Synthesis, characterisation and polymerisation of vinylbenzene-substituted triazacyclododecanes and their transition metal complexes
  作者：Nicholas J. Long、David G. Parker、Paul R. Speyer、Andrew J. P. White、David J. Williams

  DOI：10.1039/b108235n

  日期：2002.5.13

  metal centres and the coordination chemistry is discussed, with structural analysis of an unusual triply-bridged (via one aqua and two chloride ligands) Ni(II) dimer and a mononuclear W(CO)5 complex. Co-polymerisation studies on 5 and its metal complexes with varying percentages of styrene show the formation of low and high (via cross-linking) molecular weight polymers.

  报道了一系列甲基化和非甲基化的三氮杂十二烷基十二烷衍生物的合成，这些衍生物的特征是不对称地引入了4-乙烯基苯侧臂，以及am盐前体的X射线晶体结构以及这些配体的NMR表征。游离胺1-（4-乙烯基苄基）-1,5,9-三氮杂环十二烷（5）已与一系列过渡金属中心反应，并讨论了配位化学，并对不寻常的三桥联（经由一个水和两个氯化物配体）的Ni（II）二聚体和一个单核W（CO）5络合物。5的共聚研究以及其具有不同百分比的苯乙烯的金属络合物显示出低分子量和高分子量（通过交联）聚合物的形成。