1-溴-2-(2-[18F]氟乙氧基)乙烷 | 1021905-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: 1-溴-2-(2-[18F]氟乙氧基)乙烷
• 英文名称: 1-bromo-2-(2-[18F]fluoroethoxy)ethane
• 英文别名: [¹⁸F]-(fluoroethyl)(bromoethyl) ether
• CAS: 1021905-49-6
• 化学式: C₄H₈BrFO
• 分子量: 170.011
• InChiKey: CKDUURXYNYYVLG-KWCOIAHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-(2-[18F]氟乙氧基)乙烷 、 (S)-6-((4-chlorophenyl)(1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (6-[(S)-(4-chlorophenyl)(1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl]-1-[2-(2-[¹⁸F]fluoroethoxy)ethyl]-1H-benzotriazole)
  参考文献：
  名称：

  18F-Labelled vorozole analogues as PET tracer for aromatase

  摘要：

  为6-[(S)-(4-氯苯基)(1H-1,2,4-三唑-1-基)甲基]-1-(2-[18F]氟乙基)-1H-苯并三唑,[18F]FVOZ,1及6-[(S)-(4-氯苯基)(1H-1,2,4-三唑-1-基)甲基]-1-[2-(2-[18F]氟乙氧基)乙基]-1H-苯并三唑,[18F]FVOO,2开发了一步及两步的18F标记合成.在两步合成中,采用(S)-6-[(4-氯苯基)-(1H-1,2,4-三唑-1-基)甲基]-1H-苯并三唑(VOZ)与18F标记的乙烷-1,2-二基双(4-甲基苯磺酸酯)或氧二亚乙基-2,1-二基双(4-甲基苯磺酸酯)反应来完成亲核氟化步骤.110~120 min的合成,其放射化学产率分别为9~13%,比活度分别为175±7GBq/μmol和56GBq/μmol(化合物1和2).在一步合成中,采用2-{6-[(4-氯苯基)(1H-1,2,4-三唑-1-基)甲基]-1H-1,2,3-苯并三唑-1-基}乙基4-甲基苯磺酸酯(7)或1-[2-(2-溴乙氧基)乙基]-6-[(4-氯苯基)(1H-1,2,4-三唑-1-基)甲基]-1H-苯并三唑(8)通过18F亲核取代直接进行标记得到相应的示踪剂.标记化合物75min合成后的放射化学产率为36~99%,比活度分别为100GBq/μmol(化合物1)和80GBq/μmol(化合物2).大鼠脑冷冻切片体外放射自显影示踪示特异性结合于内侧杏仁核,终纹床核及视前区,所有这些结果均与11C-标记伏氯唑的结果相符.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1502
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二溴二乙醚 在 [K/K_2.2.2]⁽¹⁺⁾*⁽¹⁸⁾F^(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-溴-2-(2-[18F]氟乙氧基)乙烷
  参考文献：
  名称：

  18F-Labelled vorozole analogues as PET tracer for aromatase

  摘要：

  为6-[(S)-(4-氯苯基)(1H-1,2,4-三唑-1-基)甲基]-1-(2-[18F]氟乙基)-1H-苯并三唑,[18F]FVOZ,1及6-[(S)-(4-氯苯基)(1H-1,2,4-三唑-1-基)甲基]-1-[2-(2-[18F]氟乙氧基)乙基]-1H-苯并三唑,[18F]FVOO,2开发了一步及两步的18F标记合成.在两步合成中,采用(S)-6-[(4-氯苯基)-(1H-1,2,4-三唑-1-基)甲基]-1H-苯并三唑(VOZ)与18F标记的乙烷-1,2-二基双(4-甲基苯磺酸酯)或氧二亚乙基-2,1-二基双(4-甲基苯磺酸酯)反应来完成亲核氟化步骤.110~120 min的合成,其放射化学产率分别为9~13%,比活度分别为175±7GBq/μmol和56GBq/μmol(化合物1和2).在一步合成中,采用2-{6-[(4-氯苯基)(1H-1,2,4-三唑-1-基)甲基]-1H-1,2,3-苯并三唑-1-基}乙基4-甲基苯磺酸酯(7)或1-[2-(2-溴乙氧基)乙基]-6-[(4-氯苯基)(1H-1,2,4-三唑-1-基)甲基]-1H-苯并三唑(8)通过18F亲核取代直接进行标记得到相应的示踪剂.标记化合物75min合成后的放射化学产率为36~99%,比活度分别为100GBq/μmol(化合物1)和80GBq/μmol(化合物2).大鼠脑冷冻切片体外放射自显影示踪示特异性结合于内侧杏仁核,终纹床核及视前区,所有这些结果均与11C-标记伏氯唑的结果相符.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1502

文献信息

• Thymidine analogs for imaging
  申请人：Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP1916003A1

  公开（公告）日：2008-04-30

  The present invention relates to nucleoside analogues and more particularly to labelled nucleoside analogues of formula (I). It has been found new thymidine analogues can be stably labelled with a detectable label moiety. Further the present invention relates to methods of making above compounds and use of such compounds for diagnostic imaging of tumor cells and I or treatment of proliferative diseases. In addition, the present invention relates to the preparation and use of positron emitting compounds for positron emission tomography (PET). A kit is also disclosed.

  本发明涉及核苷类似物，更特别地涉及式(I)的标记核苷类似物。已发现新的胸苷类似物可以稳定地标记具有可检测标记基团。此外，本发明涉及制备上述化合物的方法以及利用这些化合物进行肿瘤细胞的诊断成像和/或治疗增殖性疾病。此外，本发明涉及制备和使用正电子发射化合物进行正电子发射断层扫描（PET）。还公开了一种试剂盒。