5-(chloromethyl)-1,3-oxathiolane-2-one | 7309-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫杂环戊烷
• 英文名称: 5-(chloromethyl)-1,3-oxathiolane-2-one
• 英文别名: 1,3-Oxathiolan-2-one, 5-(chloromethyl)-；5-(chloromethyl)-1,3-oxathiolan-2-one
• CAS: 7309-85-5
• 化学式: C₄H₅ClO₂S
• mdl: MFCD19233225
• 分子量: 152.601
• InChiKey: GUEMPWMDUMQPHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.410±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(chloromethyl)-1,3-oxathiolane-2-one 、 sodium thiophenolate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到5-(phenylsulfanylmethyl)-1,3-oxathiolane-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF COMPOUNDS WITH CYCLIC MONOTHIOCARBONATE GROUPS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS AYANT DES GROUPES MONOTHIOCARBONATES CYCLIQUES

  摘要：

  提供一种制备含有至少一个环状单硫代碳酸酯基团的化合物的过程，其中将至少含有一个酸性氢原子的酸性化合物的盐与式(I)的化合物反应，其中R1至R4中的一个是具有式-A-X(II)的基团，其中A代表至少含有一个碳原子的有机基团，X代表卤素，其余的R1至R4基团独立地表示氢或含有1至50个碳原子的有机基团。

  公开号：

  WO2020148423A1
• 作为产物：
  描述：

  chlorocarbonic acid-(β,β'-dichloro-isopropyl ester) 在 sodium sulfide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到5-(chloromethyl)-1,3-oxathiolane-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF THIOCARBONATES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE THIOCARBONATES

  摘要：

  制备至少含有一个五元环单硫代碳酸酯基团的化合物的方法：a）以至少含有一个环氧基团的化合物作为起始物质；b）将该化合物与光气或烷基氯甲酸酯反应，从而得到一个加合物；c）将该加合物与含有阴离子硫的化合物反应，从而获得至少含有一个五元环单硫代碳酸酯基团的化合物。

  公开号：

  WO2019034469A1

文献信息

• Synthesis of cyclic monothiocarbonates via the coupling reaction of carbonyl sulfide (COS) with epoxides
  作者：M. Luo、X.-H. Zhang、D. J. Darensbourg

  DOI：10.1039/c5cy00977d

  日期：——

  for the synthesis of cyclic monothiocarbonates via the coupling reaction of carbonyl sulfide (COS) and epoxides. The systems proved to be efficient single-component, metal-free catalysts for the reaction of simple (propylene oxide, 1,3-butene oxide) or activated epoxides (epichlorohydrin, glycidyl phenyl ether) with COS under solvent-free and mild reaction conditions to selectively afford the corresponding

  两个胍碱用作有机催化剂，用于通过羰基硫（COS）和环氧化物的偶联反应合成环状单硫代碳酸酯。该系统被证明是有效的单组分，无金属催化剂，可在无溶剂和温和的反应条件下，使简单的（环氧丙烷，1，3-环氧丁烷）或活化的环氧化物（环氧氯丙烷，缩水甘油基苯基醚）与COS反应。选择性地提供相应的环状一硫代碳酸酯。该反应的产率通常很高，从而提供了用于纯产物分离的简便方法。
• The Reaction of Oxiranes with Carbon Disulfide under High Pressure
  作者：Yoichi Taguchi、Koshin Yanagiya、Isao Shibuya、Yasuo Suhara

  DOI：10.1246/bcsj.61.921

  日期：1988.3

  that 1b and 2-hexylthiirane (4b) are produced in the first stage of reaction, and that 2b is then formed by the reaction of 1b or 4b with carbon disulfide. In reactions of a variety of oxiranes with carbon disulfide, 1,3-dithiolane-2-thiones were obtained in high yields under 800 MPa at 100 °C within 20 h. Concerning the effect of substituents in oxiranes, the selectivity for product 2b is in the decreasing

  在三乙胺的存在下，2,2-二甲基环氧乙烷与二硫化碳的反应在高压下加速得到5,5-二甲基-1,3-氧杂硫杂环戊烷-2-硫酮，而2-己基环氧乙烷在相同反应条件形成 4-hexyl-1,3-dithiolane-2-thione (2b) 作为主要产物和 5-hexyl-1,3-oxathiolane-2-thone (1b) 作为次要产物。这种形成的一个可行机制是在反应的第一阶段产生 1b 和 2-己基硫杂环丙烷 (4b)，然后通过 1b 或 4b 与二硫化碳的反应形成 2b。在各种环氧乙烷与二硫化碳的反应中，在 800 MPa、100 °C 和 20 小时内以高产率获得了 1,3-二硫戊环-2-硫酮。关于环氧乙烷中取代基的影响，产物2b的选择性呈递减顺序；2-苯基->2-甲基-> 2-乙基->2-己基->2,3-四亚甲基->2,2-二甲基->2-(氯甲基)-。叔胺，如 N,N-二甲基乙胺、吡啶和
• TAGUCHI, YOICHI;YANAGIYA, KOSHIN;SHIBUYA, ISAO;SUHARA, YASUO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 3, 921-925
  作者：TAGUCHI, YOICHI、YANAGIYA, KOSHIN、SHIBUYA, ISAO、SUHARA, YASUO

  DOI：——

  日期：——