5-(chloromethyl)-1,3-oxathiolane-2-one | 7309-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫杂环戊烷
• 英文名称: 5-(chloromethyl)-1,3-oxathiolane-2-one
• 英文别名: 1,3-Oxathiolan-2-one, 5-(chloromethyl)-；5-(chloromethyl)-1,3-oxathiolan-2-one
• CAS: 7309-85-5
• 化学式: C₄H₅ClO₂S
• mdl: MFCD19233225
• 分子量: 152.601
• InChiKey: GUEMPWMDUMQPHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.410±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(chloromethyl)-1,3-oxathiolane-2-one 、 sodium thiophenolate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到5-(phenylsulfanylmethyl)-1,3-oxathiolane-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF COMPOUNDS WITH CYCLIC MONOTHIOCARBONATE GROUPS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS AYANT DES GROUPES MONOTHIOCARBONATES CYCLIQUES

  摘要：

  提供一种制备含有至少一个环状单硫代碳酸酯基团的化合物的过程，其中将至少含有一个酸性氢原子的酸性化合物的盐与式(I)的化合物反应，其中R1至R4中的一个是具有式-A-X(II)的基团，其中A代表至少含有一个碳原子的有机基团，X代表卤素，其余的R1至R4基团独立地表示氢或含有1至50个碳原子的有机基团。

  公开号：

  WO2020148423A1
• 作为产物：
  描述：

  chlorocarbonic acid-(β,β'-dichloro-isopropyl ester) 在 sodium sulfide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到5-(chloromethyl)-1,3-oxathiolane-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF THIOCARBONATES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE THIOCARBONATES

  摘要：

  制备至少含有一个五元环单硫代碳酸酯基团的化合物的方法：a）以至少含有一个环氧基团的化合物作为起始物质；b）将该化合物与光气或烷基氯甲酸酯反应，从而得到一个加合物；c）将该加合物与含有阴离子硫的化合物反应，从而获得至少含有一个五元环单硫代碳酸酯基团的化合物。

  公开号：

  WO2019034469A1

文献信息

• Synthesis of cyclic monothiocarbonates via the coupling reaction of carbonyl sulfide (COS) with epoxides
  作者：M. Luo、X.-H. Zhang、D. J. Darensbourg

  DOI：10.1039/c5cy00977d

  日期：——

  for the synthesis of cyclic monothiocarbonates via the coupling reaction of carbonyl sulfide (COS) and epoxides. The systems proved to be efficient single-component, metal-free catalysts for the reaction of simple (propylene oxide, 1,3-butene oxide) or activated epoxides (epichlorohydrin, glycidyl phenyl ether) with COS under solvent-free and mild reaction conditions to selectively afford the corresponding

  两个胍碱用作有机催化剂，用于通过羰基硫（COS）和环氧化物的偶联反应合成环状单硫代碳酸酯。该系统被证明是有效的单组分，无金属催化剂，可在无溶剂和温和的反应条件下，使简单的（环氧丙烷，1，3-环氧丁烷）或活化的环氧化物（环氧氯丙烷，缩水甘油基苯基醚）与COS反应。选择性地提供相应的环状一硫代碳酸酯。该反应的产率通常很高，从而提供了用于纯产物分离的简便方法。
• The Reaction of Oxiranes with Carbon Disulfide under High Pressure
  作者：Yoichi Taguchi、Koshin Yanagiya、Isao Shibuya、Yasuo Suhara

  DOI：10.1246/bcsj.61.921

  日期：1988.3

  that 1b and 2-hexylthiirane (4b) are produced in the first stage of reaction, and that 2b is then formed by the reaction of 1b or 4b with carbon disulfide. In reactions of a variety of oxiranes with carbon disulfide, 1,3-dithiolane-2-thiones were obtained in high yields under 800 MPa at 100 °C within 20 h. Concerning the effect of substituents in oxiranes, the selectivity for product 2b is in the decreasing

  在三乙胺的存在下，2,2-二甲基环氧乙烷与二硫化碳的反应在高压下加速得到5,5-二甲基-1,3-氧杂硫杂环戊烷-2-硫酮，而2-己基环氧乙烷在相同反应条件形成 4-hexyl-1,3-dithiolane-2-thione (2b) 作为主要产物和 5-hexyl-1,3-oxathiolane-2-thone (1b) 作为次要产物。这种形成的一个可行机制是在反应的第一阶段产生 1b 和 2-己基硫杂环丙烷 (4b)，然后通过 1b 或 4b 与二硫化碳的反应形成 2b。在各种环氧乙烷与二硫化碳的反应中，在 800 MPa、100 °C 和 20 小时内以高产率获得了 1,3-二硫戊环-2-硫酮。关于环氧乙烷中取代基的影响，产物2b的选择性呈递减顺序；2-苯基->2-甲基-> 2-乙基->2-己基->2,3-四亚甲基->2,2-二甲基->2-(氯甲基)-。叔胺，如 N,N-二甲基乙胺、吡啶和
• TAGUCHI, YOICHI;YANAGIYA, KOSHIN;SHIBUYA, ISAO;SUHARA, YASUO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 3, 921-925
  作者：TAGUCHI, YOICHI、YANAGIYA, KOSHIN、SHIBUYA, ISAO、SUHARA, YASUO

  DOI：——

  日期：——
• [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF THIOCARBONATES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE THIOCARBONATES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2019034469A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  Process for the preparation of a compound with at least one five-membered cyclic monothiocar- bonate group wherein a) a compound with at least one epoxy group is used as starting material b) the compound is reacted with phosgene or an alkyl chloroformate thus giving an adduct and c) the adduct is reacted with a compound comprising anionic sulfurthus obtaining the com- pound with at least one five-membered cyclic monothiocarbonate group.

  制备至少含有一个五元环单硫代碳酸酯基团的化合物的方法：a）以至少含有一个环氧基团的化合物作为起始物质；b）将该化合物与光气或烷基氯甲酸酯反应，从而得到一个加合物；c）将该加合物与含有阴离子硫的化合物反应，从而获得至少含有一个五元环单硫代碳酸酯基团的化合物。
• [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF COMPOUNDS WITH CYCLIC MONOTHIOCARBONATE GROUPS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS AYANT DES GROUPES MONOTHIOCARBONATES CYCLIQUES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2020148423A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  Provided is a process for the preparation of a compound comprising at least one cyclic monothiocarbonate group wherein a salt of an acidic compound with at least one acidic hydrogen atom is reacted with a compound of formula (I), wherein one of the groups R1 to R4 is a group of formula -A-X (II) with A representing an organic group with at least one carbon atom and X representing a halide, and the remaining groups R1 to R4 independently from each other represent hydrogen or an organic group with 1 to 50 carbon atoms.

  提供一种制备含有至少一个环状单硫代碳酸酯基团的化合物的过程，其中将至少含有一个酸性氢原子的酸性化合物的盐与式(I)的化合物反应，其中R1至R4中的一个是具有式-A-X(II)的基团，其中A代表至少含有一个碳原子的有机基团，X代表卤素，其余的R1至R4基团独立地表示氢或含有1至50个碳原子的有机基团。