5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-5-溴-2'-脱氧尿苷 | 63660-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-5-溴-2'-脱氧尿苷
• 英文名称: 5-bromo-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 5'-O-(4,4'-Dimethoxytrityl)-5-bromo-2'-deoxyuridine；1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-bromopyrimidine-2,4-dione
• CAS: 63660-21-9
• 化学式: C₃₀H₂₉BrN₂O₇
• 分子量: 609.473
• InChiKey: VEKIRSULPTVJLM-OYUWMTPXSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-130℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-5-溴-2'-脱氧尿苷 在 氨 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 2'-Deoxy-5'-O-(dimethoxytrityl)-5-trifluoroacetamidouridine
  参考文献：
  名称：

  Ferrer, Elisenda; Neubauer, Gitte; Mann, Matthias, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 14, p. 2051 - 2057

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二(4-甲氧基苯基)(苯基)甲醇 在 tetrafluoroboric acid 、 lithium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-5-溴-2'-脱氧尿苷
  参考文献：
  名称：

  使用无临时保护基团的 2'-脱氧尿苷向 2'-脱氧胞苷转化改进 5-羟甲基-2'-脱氧胞苷亚磷酰胺的合成

  摘要：

  5-羟甲基胞嘧啶最近被定性为人类 DNA 中的“第六个碱基”。为了能够对这种 DNA 修饰进行研究，我们报告了一种合成 5-羟甲基-2'-脱氧胞苷 ( 5-HOMe dC) 亚磷酰胺的改进方法，用于位点特异性掺入寡核苷酸中。为了最大限度地减少操作，我们采用了一种利用相转移催化的临时无保护基团 2'-脱氧尿苷到 2'-脱氧胞苷的转化过程。所需的5-HOMe dC 亚磷酰胺通过 6 个步骤从 2'-脱氧尿苷中获得，总产率为 24%。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.098

文献信息

• Synthesis and properties of DNA oligomers containing stereopure phosphorothioate linkages and C-5 modified deoxyuridine derivatives
  作者：Rintaro Iwata Hara、Reijiro Yoshino、Yohei Nukaga、Yusuke Maeda、Kazuki Sato、Takeshi Wada

  DOI：10.1039/d0ra06970a

  日期：——

  substituent of uracil in a DNA/RNA hybrid duplex, the combination of the stereochemistry of the PS linkages and the type of the C-5 modification of uracil bases is expected to affect the properties of the hybrid duplexes. Herein, DNA oligomers containing both stereopure phosphorohioate linkages and C-5 modified deoxyuridine derivatives were synthesized. The thermodynamic stability of the DNA/RNA and DNA/DNA

  硫代磷酸酯 (PS) 修饰，其中磷酸二酯键中的非桥接氧原子被硫原子取代，被广泛用于改善核酸药物的性质。每个 PS 键都可以在两个立体异构体R p 和S p 中找到。由于S p-PS 或R中有一个非桥连氧或硫原子p-PS 分别位于 DNA/RNA 杂合双链中尿嘧啶的 C-5 取代基附近，PS 键的立体化学和尿嘧啶碱基的 C-5 修饰类型的组合预计会影响混合双链体的特性。在此，合成了含有立体纯的硫代磷酸酯键和 C-5 修饰的脱氧尿苷衍生物的 DNA 寡聚体。评估了 DNA/RNA 和 DNA/DNA 双链体的热力学稳定性以及 DNA/RNA 双链体的 RNase H 活性。DNA 链中 5-丙炔基尿嘧啶和 ( R p)-PS 键的组合可以显着提高 DNA/RNA 杂合双链体的热稳定性，而不会降低其 RNase H 活性。
• Synthesis and photooxidation of oligodeoxynucleotides containing 5-dimethylaminocytosine as an efficient hole-trapping site in the positive-charge transfer through DNA duplexes
  作者：Hisatsugu Yamada、Masayuki Kurata、Kazuhito Tanabe、Takeo Ito、Sei-ichi Nishimoto

  DOI：10.1039/c2ob06642d

  日期：——

  hole migrated through the DNA bases and was trapped efficiently at the (DMA)C sites, where an enhanced oxidative strand cleavage occurred by hot piperidine treatment. The (DMA)C radical cation formed by hole transfer may undergo specific hydration and subsequent addition of molecular oxygen, thereby leading to its decomposition followed by a predominant strand cleavage at the (DMA)C site. This remarkable

  我们设计和合成了包含5-二甲基氨基胞嘧啶（（DMA）C）的DNA双链体，以研究C（5）取代的胞嘧啶碱基对DNA双链体中正电荷（空穴）的转移和捕获的影响。荧光猝灭实验表明，与其他天然核碱基相比，（DMA）C碱基更容易被单电子氧化成自由基阳离子中间体。在对包含（DMA）C的双链体进行光辐照后，注入光敏剂的空穴迁移穿过DNA碱基，并被有效地捕获在（DMA）C位置，在此处通过热哌啶处理产生了增强的氧化链裂解。通过空穴转移形成的（DMA）C自由基阳离子可能会发生特定的水合反应，并随后添加分子氧，从而导致其分解，然后在（DMA）C位点进行主要的链切割。这种非凡的特性表明，修饰的胞嘧啶（DMA）C可以在DNA双链体的正电荷转移中充当有效的空穴捕获位点。
• Evaluation of Oligonucleotides with Novel Modifications
  作者：Erik Larsen、Krzysztof Danel、Abdel-Aleem Abdel-Aleem、Poul Niclsen、Jesper Wengel、Erik Pedersen

  DOI：10.1080/15257779508012543

  日期：1995.5.1

  Oligodeoxynucleotides modified with carboxamide linked dimeric nucleotides and an acyclic nucleoside were prepared and investigated for their hybridization properties toward DNA.
• Synthesis of a Carboxamide Linked U^Br∗U^BrDimer–Duplex and Triplex Stabilities of the Corresponding Oligodeoxynucleotides
  作者：Abdel Aleem H. Abdel Aleem、Erik Larsen、Erik B. Pedersen

  DOI：10.1080/15257779508010721

  日期：1995.11

  A U-Br*U-Br dimer was synthesized by connecting the appropiate nucleoside monomers through a 5-atom carboxamide linkage. The dimer was incorporated in oligodeoxynucleotides and investigated for hybridization properties toward single and double stranded DNA.
• THE SYNTHESIS OF DIENE-CONTAINING NUCLEOSIDE PHOSPHORAMIDITES AND THEIR USE IN THE LABELING OF OLIGONUCLEOTIDES
  作者：Emma Anderson、Douglas Picken

  DOI：10.1081/ncn-200060085

  日期：2005.4.1

  A variety of furan-modified nucleoside phosphoramidite monomers has been prepared and efficiently incorporated into oligonucleotides. These take part in Diels-Alder reactions with fluorescent maleimides to give fluorescent-labeled oligonucleotides. This represents a strategy for oligonucleotide labeling that is orthogonal to amine-based methods.