5'-O-DMT-5-amino-2'-deoxyuridine | 149725-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-DMT-5-amino-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 5-amino-1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 149725-98-4
• 化学式: C₃₀H₃₁N₃O₇
• 分子量: 545.592
• InChiKey: QHJKHIGTHPIYKT-OYUWMTPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-DMT-5-amino-2'-deoxyuridine 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 N-(1-{(2R,4S,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl}-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Ferrer, Elisenda; Neubauer, Gitte; Mann, Matthias, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 14, p. 2051 - 2057

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-5-溴-2'-脱氧尿苷 在 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 120.0h， 以51%的产率得到5'-O-DMT-5-amino-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Ferrer, Elisenda; Neubauer, Gitte; Mann, Matthias, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 14, p. 2051 - 2057

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Steroid — DNA conjugates: Improved triplex formation with 5-amido-(7-deoxycholic acid)-dU incorporated oligonucleotides
  作者：Dimpan Bhatia. Li Yue-Ming、Krishna N Ganesh

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00274-7

  日期：1999.7

  The synthesis of oligodeoxyribonucleotides incorporating 7-deoxycholic acid conjugated at C5 of dU is described. When used as third strand, these form oligonucleotide triplexes with higher stability compared to unmodified controls at physiological pH.
• THE SYNTHESIS OF DIENE-CONTAINING NUCLEOSIDE PHOSPHORAMIDITES AND THEIR USE IN THE LABELING OF OLIGONUCLEOTIDES
  作者：Emma Anderson、Douglas Picken

  DOI：10.1081/ncn-200060085

  日期：2005.4.1

  A variety of furan-modified nucleoside phosphoramidite monomers has been prepared and efficiently incorporated into oligonucleotides. These take part in Diels-Alder reactions with fluorescent maleimides to give fluorescent-labeled oligonucleotides. This represents a strategy for oligonucleotide labeling that is orthogonal to amine-based methods.
• Ferrer, Elisenda; Neubauer, Gitte; Mann, Matthias, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 14, p. 2051 - 2057
  作者：Ferrer, Elisenda、Neubauer, Gitte、Mann, Matthias、Eritja, Ramon

  DOI：——

  日期：——