1-(ethylsulfonyl)piperidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(ethylsulfonyl)piperidin-4-one
• 英文别名: 1-(ethanesulfonyl)piperidin-4-one；1-ethanesulfonyl-4-piperidone；1-ethylsulfonylpiperidin-4-one
• 化学式: C₇H₁₃NO₃S
• mdl: MFCD09934055
• 分子量: 191.251
• InChiKey: SRCGRZUZEHMMRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(ethylsulfonyl)piperidin-4-one 在 5%-palladium/activated carbon 、 ammonium acetate 、 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到1-(乙基磺酰基)哌啶-4-胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] CDK INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE CDK

  摘要：

  本发明提供了公式(I)的化合物及其药学上可接受的盐，作为细胞周期依赖性激酶抑制剂（CDK1、CDK2、CDK4和CDK6中的一个或多个），制备它们的方法，以及包含它们的药物组合物。本发明的化合物在治疗、预防和/或改善与CDK1、CDK2、CDK4和CDK6中的一个或多个相关的疾病或障碍方面是有用的。

  公开号：

  WO2022149057A1
• 作为产物：
  描述：

  在 rhenium(VII) oxide 、 N-苄基-1,4-二氢吡啶-3-甲酰胺 、 维生素 B2 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(ethylsulfonyl)piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  抗疟疾过氧化物与亮氨酸亚乙基蓝和二氢黄素的反应：黄素还原酶和辅因子模型的例证

  摘要：

  在氩气中，pH 7.4的水性缓冲液中的NADPH-大肠杆菌黄素还原酶（Fre）将黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD）还原为FADH 2。在相同条件下，FADH 2依次将抗疟疾药物亚甲基蓝（MB）还原为无色亚乙基蓝。后者被青蒿素迅速重新氧化，从而支持了MB发挥其抗疟活性，并通过干扰寄生虫黄素二硫键还原酶中黄素辅因子的NADPH还原的氧化还原循环，发挥了青蒿素的抗疟作用的提议。直接处理FADH 2在生理条件下，pH 7.4时，青蒿素和抗疟疾活性四恶烷和三恶烷结构类似物从NADPH-Fre-FAD中产生，导致青蒿素快速还原，过氧化物结构类似物有效转化为酮产物。FADH 2氧化相对速率的比较表明三氧戊环的最佳活性。因此，对于三氧戊环而言，寄生内氧化还原扰动的速率将最大，这与其增强的体外抗疟活性有关可能是重要的。使用BNAH-核黄素（RF）模型系统的1 H NMR光谱研究表明，四恶烷能够同时使用两个过氧化物单元来氧化RFH

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000508

文献信息

• [EN] 1,2,4-TRIOXOLANE ANTIMALARIALS<br/>[FR] ANTIPALUDIQUES A BASE DE 1,2,4-TRIOXOLANE
  申请人：MEDICINES MALARIA VENTURE MMV

  公开号：WO2003000676A1

  公开（公告）日：2003-01-03

  A means and method for treating malaria, schistosomiasis, and cancer using a spiro or dispiro 1,2,4-trioxolane is described. The preferred 1,2,4-trioxolanes include a spiroadamantane group on one side of the trioxolane group, and a spirocyclohexyl on the other side of the trioxolane group, whereby the spirocyclohexyl ring is preferably substituted at the 4-position. In comparison to artemisinin semisynthetic derivatives, the compounds of this invention are structurally simple, easy to synthesize, non-toxic, and potent against malarial parasites.

  本发明涉及使用螺环或双螺环1,2,4-三噁烷治疗疟疾、血吸虫病和癌症的方法和手段。首选的1,2,4-三噁烷包括一个螺环戊烷基团位于三噁烷基团的一侧，以及一个螺环己基位于三噁烷基团的另一侧，其中螺环己环在4位处优选被取代。与青蒿素半合成衍生物相比，本发明的化合物结构简单，易于合成，无毒，并且对疟原虫具有很强的杀灭作用。
• DISPIRO TETRAOXANE COMPOUNDS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF MALARIA AND/OR CANCER
  申请人：Amewu Richard

  公开号：US20100113436A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  A compound having the formula (I) wherein ring A represents a substituted or unsubstituted monocyclic or multicyclic ring; m=any positive integer; n=0-5; X=CH and Y=—C(O)NR 1 R 2 , —NR 1 R 2 or —S(O) 2 R 4 , where R 1 , R 2 and R 4 are each individually selected from the group consisting of H, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted amine, substituted or unsubstituted carbocyclic ring, substituted or unsubstituted heterocyclic ring, or any combination thereof, or R 1 and R 2 are linked so as to form part of a substituted or unsubstituted heterocyclic ring, or X=N and Y=—S(O) 2 R 3 or —C(O)R 3 , where R 3 is selected from the group consisting of H, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted amine, substituted or unsubstituted carbocyclic ring, substituted or unsubstituted heterocyclic ring or any combination thereof.

  化合物的式子为（I），其中环A代表取代或未取代的单环或多环环；m=任何正整数；n=0-5；X=CH，Y=—C（O）NR1R2，—NR1R2或—S（O）2R4，其中R1，R2和R4分别从H，取代或未取代的烷基，取代或未取代的芳基，取代或未取代的胺基，取代或未取代的碳环，取代或未取代的杂环，或任何这些的组合中单独选择，或R1和R2被连接起来形成取代或未取代的杂环的一部分，或X=N且Y=—S（O）2R3或—C（O）R3，其中R3从H，取代或未取代的烷基，取代或未取代的芳基，取代或未取代的胺基，取代或未取代的碳环，取代或未取代的杂环，或任何这些的组合中选择。
• DISPIRO TETRAOXANE COMPOUNDS
  申请人：Amewu Richard

  公开号：US20130023551A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  A compound having the formula (I) wherein ring A represents a substituted or unsubstituted monocyclic or multicyclic ring; m=any positive integer; n=0-5; X═CH and Y═—C(O)NR 1 R 2 , —NR 1 R 2 or —S(O) 2 R 4 , where R 1 , R 2 and R 4 are each individually selected from the group consisting of H, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted amine, substituted or unsubstituted carbocyclic ring, substituted or unsubstituted heterocyclic ring, or any combination thereof, or R 1 and R 2 are linked so as to form part of a substituted or unsubstituted heterocyclic ring, or X═N and Y═—S(O) 2 R 3 or —C(O)R 3 , where R 3 is selected from the group consisting of H, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted amine, substituted or unsubstituted carbocyclic ring, substituted or unsubstituted heterocyclic ring or any combination thereof.

  化合物的化学式为（I），其中环A代表取代或未取代的单环或多环环；m = 任何正整数；n = 0-5；X = CH，Y = -C（O）NR1R2，-NR1R2或-S（O）2R4，其中R1，R2和R4分别选自H，取代或未取代的烷基，取代或未取代的芳基，取代或未取代的胺基，取代或未取代的碳环，取代或未取代的杂环，或任何组合，或R1和R2连接成为取代或未取代的杂环的一部分；或X = N，Y = -S（O）2R3或-C（O）R3，其中R3选自H，取代或未取代的烷基，取代或未取代的芳基，取代或未取代的胺基，取代或未取代的碳环，取代或未取代的杂环或任何组合。
• N-sulfonylpiperidinedispiro-1,2,4,5-tetraoxanes exhibit potent in vitro antiplasmodial activity and in vivo efficacy in mice infected with P. berghei ANKA
  作者：Preeti Singh、Chiranjeev Sharma、Bhawana Sharma、Anupam Mishra、Drishti Agarwal、Deepika Kannan、Jana Held、Shailja Singh、Satish K. Awasthi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114774

  日期：2022.12

  tetraoxanes were characterized by spectroscopic (1H NMR,13C NMR), and spectrometric (High-resolution mass spectrometry) techniques and quantify by High Performance Liquid Chromatography (HPLC) analysis. The structure of compound 19 was confirmed by single crystal XRD. From the overall preliminary in vitro data, analogs 14, 16, 19, 20, 24, 41, and 44 exhibited potential IC50 values in the nanomolar range

  青蒿素耐药性最近对消除疟疾构成了严重威胁。过去几年已经看到了几种基于过氧化物的药用化合物及其衍生物（例如三氧杂环己烷和四氧杂环己烷）的重要发展。在这里，我们报告了一种快速的一锅法合成一系列新的N-磺酰基哌啶二螺-1,2,4,5-四恶烷类似物，在四恶烷环上具有不同的取代，即各种取代的烷基和芳基磺酰氯，如以及环状、非环状和芳基取代的酮。所有合成的四恶烷均通过光谱（1 H NMR, 13C NMR）和光谱（高分辨率质谱）技术，并通过高效液相色谱（HPLC）分析进行量化。化合物19的结构经单晶XRD确证。从总体初步体外数据来看，类似物 14、16、19、20、24、41和44对恶性疟原虫( Pf 3D7) 菌株的潜在 IC 50值在纳摩尔范围内，介于 4.7 ± 0.3 至 12.9 ± 1.1 nM 之间人类疟疾寄生虫。此外，这些选择性类似物在体内评估了它们对伯氏疟原虫的抗疟潜力，结果显示类似物
• Two-Step Synthesis of Achiral Dispiro-1,2,4,5-tetraoxanes with Outstanding Antimalarial Activity, Low Toxicity, and High-Stability Profiles
  作者：Gemma L. Ellis、Richard Amewu、Sunil Sabbani、Paul A. Stocks、Alison Shone、Deborah Stanford、Peter Gibbons、Jill Davies、Livia Vivas、Sarah Charnaud、Emily Bongard、Charlotte Hall、Karen Rimmer、Sonia Lozanom、María Jesús、Domingo Gargallo、Stephen A. Ward、Paul M. O’Neill

  DOI：10.1021/jm701435h

  日期：2008.4.1

  A rapid, two-step synthesis of a range of dispiro-1,2.4,5-tetraoxanes with potent antimalarial activity both in vitro and in vivo has been achieved. These 1,2,4,5-tetraoxanes have been proven to be superior to 1,2,4-trioxolanes in terms of stability and to be superior to trioxane analogues in terms of both stability and activity. Selected analogues have in vitro nanomolar antimalarial activity and good oral activity and are nontoxic in screens for both cytotoxicity and genotoxicity. The synthesis of a fluorescent 7-nitrobenza-2-oxa-1,3-diazole (NBD) tagged tetraoxane probe and use of laser scanning confocal microscopy techniques have shown that tagged molecules accumulate selectively only in parasite infected erythrocytes and that intraparasitic formation of adducts could be inhibited by co-incubation with the iron chelator desferrioxamine (DFO).