S-腺苷-L-半胱氨酸 | 35899-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 中文名称: S-腺苷-L-半胱氨酸
• 英文名称: S-adenosyl-L-cysteine
• 英文别名: (2R)-2-amino-3-[[(2S,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methylsulfanyl]propanoic acid
• CAS: 35899-53-7
• 化学式: C₁₃H₁₈N₆O₅S
• 分子量: 370.389
• InChiKey: RVFHZLGRQFCOKV-MACXSXHHSA-N

物化性质

• 熔点：
  217 °C (approx, decomp)
• 沸点：
  778.5±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  208
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-腺苷-L-半胱氨酸 在 human placental AdoHcy hydrolase 作用下， 反应 0.08h， 生成 腺苷
  参考文献：
  名称：

  S-Homoadenosyl-l-cysteine and S-Homoadenosyl-l-homocysteine. Synthesis and Binding Studies of Non-Hydrolyzed Substrate Analogues with S-Adenosyl-l-homocysteine Hydrolase¹

  摘要：

  Treatment of homoadenosine [9-(5-deoxy-beta-D-ribo-hexofuranosyl)adenine] with thionyl chloride and pyridine in acetonitrile gave 6'-chloro-6'-deoxyhomoadenosine, which under-went nucleophilic displacement with L-cysteine or L-homocysteine to give homologated analogues of S-adenosyl-L-homocysteine. Each amino acid in aqueous sodium hydroxide at 60 degreesC gave excellent conversion from the chloronucleoside, and adsorption on Amberlite XAD-4 resin provided more convenient isolation than prior methods. Weak binding of these non-hydrolyzed analogues to S-adenosyl-L-homocysteine hydrolase was observed.

  DOI：

  10.1021/jo020478g
• 作为产物：
  描述：

  5'-氯-5'-脱氧腺苷 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 S-腺苷-L-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  Holy, Antonin; Rosenberg, Ivan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1985, vol. 50, # 7, p. 1514 - 1518

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF CATECHOL O-METHYL TRANSFERASE AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF PSYCHOTIC DISORDERS<br/>[FR] INHIBITEURS DE CATÉCHOL O-MÉTHYL TRANSFÉRASE ET UTILISATION ASSOCIÉE DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES PSYCHOTIQUES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2011109267A1

  公开（公告）日：2011-09-09

  The present invention relates to 4-pyridinone compounds which are inhibitors of catechol O-methyltransferase (COMT), and are useful in the treatment and prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which COMT enzyme is involved. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which COMT is involved.

  本发明涉及4-吡啶酮化合物，它们是儿茶酚-O-甲基转移酶(COMT)的抑制剂，并且在治疗和预防涉及COMT酶的神经和精神障碍和疾病方面具有用处。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及在预防或治疗涉及COMT的这类疾病中使用这些化合物和组合物。
• Design and Synthesis of Substrate and Intermediate Analogue Inhibitors of <i>S</i>-Ribosylhomocysteinase
  作者：Gang Shen、Rakhi Rajan、Jinge Zhu、Charles E. Bell、Dehua Pei

  DOI：10.1021/jm060047g

  日期：2006.5.1

  indicate that the compounds act as reversible, competitive inhibitors against LuxS, with the most potent inhibitors having K(I) values in the submicromolar range. These represent the most potent LuxS inhibitors that have been reported to date. Cocrystal structures of LuxS bound with two of the inhibitors largely confirmed the design principles, i.e., the importance of both the homocysteine and ribose moieties

  S-核糖基同型半胱氨酸酶（LuxS）催化S-核糖基同型半胱氨酸（SRH）中硫醚键的裂解，产生高半胱氨酸和4,5-二羟基-2,3-戊二酮，自动诱导剂2的前体。交流，并可能提供一类新型的抗菌剂。LuxS在催化过程中利用二价金属离子作为路易斯酸。在这项工作中，设计和合成了底物SRH和2-酮中间体的一系列结构类似物。动力学研究表明，该化合物可作为可逆的，竞争性的LuxS抑制剂，而最有效的抑制剂的K（I）值在亚微摩尔范围内。这些代表了迄今为止已报道的最有效的LuxS抑制剂。
• Radical SAM Enzyme HydE Generates Adenosylated Fe(I) Intermediates En Route to the [FeFe]-Hydrogenase Catalytic H-Cluster
  作者：Lizhi Tao、Scott A. Pattenaude、Sumedh Joshi、Tadhg P. Begley、Thomas B. Rauchfuss、R. David Britt

  DOI：10.1021/jacs.0c03802

  日期：2020.6.17

  the substrate of the radical SAM enzyme HydE, with the generated 5'-deoxyadenosyl radical attacking the cysteine S to form a C5'-S bond concomitant with reduction of the central low-spin Fe(II) to the Fe(I) oxidation state. This leads to the cleavage of the cysteine C3-S bond, producing a mononuclear [FeI(CO)2(CN)S] species that serves as the precursor to the dinuclear Fe(I)Fe(I) center of [2Fe]H-subcluster

  [FeFe]-氢化酶的 H-簇由 [4Fe-4S]H-亚簇组成，通过半胱氨酰桥连接到独特的有机金属 [2Fe]H-亚簇，指定为质子和分子氢之间相互转化的位点。这个 [2Fe]H 亚簇由一组 Fe-S 成熟酶 HydG、HydE 和 HydF 组装而成。在这里，我们表明 HydG 产物 [FeII(Cys)(CO)2(CN)] 合成子是自由基 SAM 酶 HydE 的底物，生成的 5'-脱氧腺苷自由基攻击半胱氨酸 S 形成 C5'-S键伴随着中心低自旋 Fe(II) 还原为 Fe(I) 氧化态。这导致半胱氨酸 C3-S 键断裂，产生单核 [FeI(CO)2(CN)S] 物质，作为 [2Fe]H 双核 Fe(I)Fe(I) 中心的前体- 子集群。
• Carbon–sulfur bond-forming reaction catalysed by the radical SAM enzyme HydE
  作者：Roman Rohac、Patricia Amara、Alhosna Benjdia、Lydie Martin、Pauline Ruffié、Adrien Favier、Olivier Berteau、Jean-Marie Mouesca、Juan C. Fontecilla-Camps、Yvain Nicolet

  DOI：10.1038/nchem.2490

  日期：2016.5

  Carbon–sulfur bond formation at aliphatic positions is a challenging reaction that is performed efficiently by radical S-adenosyl-L-methionine (SAM) enzymes. Here we report that 1,3-thiazolidines can act as ligands and substrates for the radical SAM enzyme HydE, which is involved in the assembly of the active site of [FeFe]-hydrogenase. Using X-ray crystallography, in vitro assays and NMR spectroscopy

  在脂肪族位置形成碳-硫键是一项具有挑战性的反应，可通过自由基S-腺苷-L-甲硫氨酸（SAM）酶有效地完成。在这里我们报告1,3-噻唑烷类可以作为自由基SAM酶HydE的配体和底物，后者参与[FeFe]-氢化酶活性位点的组装。在体外使用X射线晶体学分析和NMR光谱分析，我们确定了基于自由基的反应机理，该机理最好描述为伴随着硫醚醚硫原子的C中心自由基的形成。据我们所知，这是自由基SAM酶的第一个例子，该酶直接在硫原子上发生反应，而不是提取氢原子。使用基于我们的高分辨率结构的理论计算，我们跟踪了电子结构从SAM到S-腺苷-L-半胱氨酸形成的过程。我们的结果表明，至少在这种情况下，引发自由基SAM酶反应的广为提出并具有高反应性的5'-脱氧腺苷基不是可分离的中间体。
• RNA CONTAINING COENZYMES, BIOTIN, OR FLUOROPHORES, AND METHODS FOR THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：UNIVERSITY OF SOUTHERN MISSISSIPPI

  公开号：US20040241649A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  Materials and methods for incorporating adenosine derivatives into the 5′ end of transcribed RNA are disclosed. Adenosine derivatives include naturally occurring compounds such as Coenzyme A, NAD, and FAD, as well as various non-naturally occurring compounds. The derivatives can be used to impart desirable properties to the RNA such as fluorescence, the ability to bind to receptors or ligands, and improved catalytic activity. The transcribed RNAs can be used in a variety of applications including nucleic acid detection, designed or random generation of catalytic RNAs, antisense applications, and in the study of RNA structure and function

  公开了将腺苷衍生物并入转录RNA 5'端的材料和方法。腺苷衍生物包括天然化合物，如辅酶A，NAD和FAD，以及各种非自然发生的化合物。这些衍生物可用于赋予RNA所需的性质，如荧光，与受体或配体结合的能力以及改善催化活性。转录的RNA可用于各种应用，包括核酸检测，设计或随机生成催化RNA，反义应用以及用于研究RNA结构和功能。