1-(N,N-二乙氨基)-1,3-丁二烯 | 52866-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-(N,N-二乙氨基)-1,3-丁二烯
• 英文名称: ((E)-Buta-1,3-dienyl)-diethyl-amine
• 英文别名: N,N-Diethyl-1,3-butadienylamine；1-diethylaminobutadiene；1-(diethylamino)-1,3-butadiene；1-Diaethylamino-butadien-(1.3)；1-Diathylamino-butadien；(1E)-N,N-diethylbuta-1,3-dien-1-amine
• CAS: 52866-26-9
• 化学式: C₈H₁₅N
• 分子量: 125.214
• InChiKey: HUNXXGIRNGEBFU-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  59 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  0.799±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(N,N-二乙氨基)-1,3-丁二烯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 ((4RS,5'RS)-3,3'-diphenyl-(4rH)-4,5,4',5'-tetrahydro-[4,5']biisoxazolyl-5c-yl)-diethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  苯甲腈氧化物与一些丁二烯胺的环加成

  摘要：

  对基于苯甲腈氧化物与丁二烯基胺的环加成的4,5'-二异恶唑环系的简便方法进行了描述。获得了单加合物和双加合物，其结构已通过光谱分析和化学转化得到证实。相对于丁二烯的取向反转，在碱取代的双键上发生加成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(70)80015-1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-N,1-N,3-N,3-N-tetraethylbut-1-ene-1,3-diamine 反应 0.13h， 以75%的产率得到1-(N,N-二乙氨基)-1,3-丁二烯
  参考文献：
  名称：

  1,3-环己加登-1-羧酸乙酯的改进和快速微波合成

  摘要：

  I,3-环己二烯-1-羧酸乙酯 (4) 经常用于与各种亲二烯体的 Diels-Alder 反应以构建 1 ,Cdi 取代的双环 [2.2.2] 辛烷，以合成芳香酯（通过环加成到炔烃，然后加合物的芳构化）2 并制备具有生物学意义的分子，例如 tabtoxin（来自蚕豆假单胞菌的外毒素）3 和 Sirenin（水生真菌 Allomyces 的雌性性信息素）！合成 4 的关键步骤最初由 Hunig 和 Kahanek 描述”并由 Grob 等人修改，b 是以良好的收率制备二烯胺 2，因为在蒸馏过程中发生广泛聚合。这种合成的主要缺点是反应时间长次（15 天），使用有毒溶剂（苯），多次蒸馏，重现性差，最佳产率为 30%。这篇文章描述了一种使用微波活化和干介质技术合成化合物 4 的改进程序，已知这些技术可以以提高的产率提供快速、清洁和经济的反应。

  DOI：

  10.1080/00304940009356744

文献信息

• Methods of performing cycloadditions, reaction mixtures, and methods of performing asymmetric catalytic reactions
  申请人：The University of Chicago

  公开号：US07230125B1

  公开（公告）日：2007-06-12

  Methods of performing cycloadditions are described that include (a) combining a first reactant and a second reactant in a hydrogen bonding solvent to form a reaction mixture; and (b) reacting the first reactant and the second reactant to form a cycloadduct. Methods of performing asymmetric catalytic reactions are also described that include (a) combining a first reactant, a second reactant, and a catalytic amount of a chiral hydrogen-bond donor in a solvent to form a reaction mixture; and (b) reacting the first reactant and the second reactant to form an enantiomeric excess of a reaction product. Reaction mixtures corresponding to these methods are also described.

  描述了进行环加成的方法，包括(a)在氢键合剂溶剂中将第一反应物和第二反应物组合以形成反应混合物；以及(b)使第一反应物和第二反应物发生反应以形成环加成物。还描述了进行不对称催化反应的方法，包括(a)在溶剂中将第一反应物、第二反应物和手性氢键供体的催化剂量组合以形成反应混合物；以及(b)使第一反应物和第二反应物发生反应以形成反应产物的对映体过量。还描述了与这些方法相对应的反应混合物。
• Synthesis and dienophilic reactivity of 1,2-difluorovinylphenylsulfone
  作者：C. De Tollenaere、L. Ghosez

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10126-0

  日期：1997.12

  1,2-Difluorovinylphenylsulfone 5 was conveniently prepared in three steps from chlorotrifluoroethylene. Both E and Z isomers of 5 gave excellent yields of [4+2] cycloadducts with cyclopentadiene. The E isomer reacted with high kinetic exo selectivity. 1,2-Difluorovinylphenylsulfone 5 did not give cycloadducts with highly polar and reactive dienes. Only complex mixtures were obtained. This was assigned

  由三氟氯乙烯方便地以三步制备1,2-二氟乙烯基苯基砜5。既Ë和ž的异构体5，得到[4 + 2] cycloadducts与环戊二烯的产率优异。该é异构体与高动力反应外选择性。1,2-二氟乙烯基苯砜5不会产生具有高极性和反应性二烯的环加合物。仅获得复杂的混合物。这被归因于添加消除序列产生的竞争途径。由这样的加成-消除序列产生的产物获自代表性亲核试剂。
• Carbon chain shape selectivity by the mouse olfactory receptor OR-I7
  作者：Min Ting Liu、Jianghai Ho、Jason Karl Liu、Radhanath Purakait、Uriel N. Morzan、Lucky Ahmed、Victor S. Batista、Hiroaki Matsunami、Kevin Ryan

  DOI：10.1039/c8ob00205c

  日期：——

  cells show that in the context of short aldehyde antagonists, OR-I7 prefers binding aliphatic chains without branches, though a single methyl on carbon-3 is permitted. The receptor can accommodate a surprisingly large number of carbons (e.g. ten in adamantyl) as long as the carbons are part of a conformationally constrained ring system. A rhodopsin-based homology model of mouse OR-I7 docked with the new

  啮齿动物OR-I7是被脂族醛例如辛烷醛活化的嗅觉受体的例子。短于庚烷的正常链烷烃结合OR-1而不激活它，因此在体外起拮抗剂作用。我们报告了一系列醛，这些醛旨在探测对于太短的脂肪族配体链的结构要求，以致不能满足受体激活的最小约6.9Å长度的要求。使用异源细胞中表达的重组小鼠OR-I7进行的实验表明，在短醛拮抗剂的情况下，OR-I7更喜欢结合无分支的脂肪链，尽管允许碳3上有一个甲基。受体可以容纳出乎意料的大量碳（例如只要碳是构象约束环系统的一部分，则碳原子数为10）。与新拮抗剂对接的基于视紫红质的小鼠OR-I7同源模型表明，烷基链上的小烷基分支在空间上干扰结合位点上的疏水残基，但是当将碳原子绑回到紧凑的环系统中时，可以容纳分支碳原子像金刚烷基和双环[2.2.2]辛基系统。
• Stable isobenzofuran endoperoxide and its use for oxidation of olefins ans aromatic compounds
  作者：Isao Saito、Akira Nakata、Teruo Matsuura

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90415-0

  日期：1981.1

  1,3-Di-tert-butylisobenzofuran reacts with singlet oxygen with rate constant of 2.8 x 109 M−1 sec−1 to give stable endoperoxide . Thermolysis of the endopepoxide () in the ppesence of norbornene and naphthalene gave the corrpesponding epoxide and naphthols, respectively. Addition of Pd(OAc)2 improved the yield of naphtols considepably.

  1,3-二叔丁基异苯并呋喃与单线态氧反应，其速率常数为2.8 x 10 9 M -1秒-1，从而产生稳定的过氧化物。在降冰片烯和萘的存在下，内聚氧化物（）的热解分别产生相应的环氧化物和萘酚。Pd（OAc）2的添加大大提高了萘酚的收率。
• Exploiting Long-Lived Molecular Fluorescence
  作者：Werner M. Nau、Fang Huang、Xiaojuan Wang、Huseyin Bakirci、Gabriela Gramlich、Cesar Marquez

  DOI：10.2533/000942903777679424

  日期：——

  Fluorophores based on the azo chromophore 2,3-diazabicyclo[2.2.2]oct-2-ene, referred to as fluorazophores, display an exceedingly long fluorescence lifetime. Besides the use in time-resolved screening assays, where the long-lived fluorescence can be time-gated, thereby improving the signal to background ratio, a distinct application of fluorazophores lies in the area of biopolymer dynamics. For this purpose, one chain end is labeled with a fluorazophore and the other one with an efficient fluorescence quencher. The fluorescence lifetime of the probe/quencher-labeled peptide then reflects the kinetics of intramolecular end-to-end collision. Applications to polypeptides are described and control experiments which establish the nature of the quenching mechanism as a diffusive process requiring intimate probe/quencher contact are described.

  基于偶氮基团2,3-二氮杂双环[2.2.2]辛-2-烯的荧光团被称为荧光偶氮基团（fluorazophores），显示出极长的荧光寿命。除了在时间分辨筛选分析中的应用，其中长寿命荧光可以进行时间分隔，从而提高信号与背景比，荧光偶氮基团的另一个明显应用领域是生物聚合物动力学。为此，一端标记有荧光偶氮基团，另一端标记有高效荧光猝灭剂。然后，探针/猝灭剂标记的肽的荧光寿命反映了分子内端对端碰撞的动力学。描述了对多肽的应用以及建立熄灭机制性质的对照实验，这些实验表明这是一个需要亲密的探针/猝灭剂接触的扩散过程。