(E)-2-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde oxime | 155912-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-2-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde oxime
• 英文别名: 2-Hydroxy-4-methoxybenzaldehyde oxime；2-[(E)-hydroxyiminomethyl]-5-methoxyphenol
• CAS: 155912-26-8
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: ATFODDSTBAAFER-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde oxime 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到2-羟基-5-甲氧基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  色谱法取代的水杨腈的无色谱进入：水杨醛肟的Mitsunobu引发的多米诺反应

  摘要：

  描述了一种温和有效的一锅法，可使用Mitsunobu化学方法将水杨醛肟转化为水杨腈。反应通过相应的1,2-苯并恶唑进行，这些1,2-苯并恶唑在原位进行Kemp消除，以优异的收率生成目标水杨腈。化学具有广泛的应用范围，而水杨腈可通过简单的酸碱处理轻松分离。除了用作有用的合成前体以外，水杨腈还可以作为更多的细胞可渗透的羧酸生物等排体。

  DOI：

  10.1021/jo502396u
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(E)-2-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺水溶液体系中合成醛肟和酮肟的温和体系

  摘要：

  已经描述了在水中用N-羟基邻苯二甲酰亚胺或N-羟基琥珀酰亚胺从醛或酮合成肟的有效方法。首次使用NHPI作为肟化试剂，无需其他试剂即可从相应的有机羰基化合物合成醛肟和酮肟。该反应可耐受各种官能团，并以76％–98％的收率提供相应的肟。副产物邻苯二甲酸可以从系统中回收。另外，该方法已经成功地应用于某些药理活性酰胺分子的前体的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.08.013

文献信息

• 水杨醛肟酯类化合物及其制备方法、用途
  申请人：西北农林科技大学

  公开号：CN107954898A

  公开（公告）日：2018-04-24

  本发明公开了具有式Ⅰ结构的水杨醛肟酯类化合物，其取代基R选自C1～C8烷基；或选自氰基、卤素、苯基、C1～C4烷氧基、C1～C4烷硫基取代的C1～C8烷基；或选自苯基；或选自具有1～3个取代基的苯基，所述苯基上的1～3个取代基选自卤素、羟基、羧基、硝基、氰基、苯基、苯氧基、苯甲酰基、C1～C8烷基、C3～C8环烷基、C1～C4烷氧基、C1～C4卤代烷基、C1～C4卤代烷氧基、C1～C4卤代烷硫基、C1～C4卤代烷基磺酰基。其合成路线以4‑甲氧基水杨醛和盐酸羟胺为原料，本发明首次采用该方法合成此类化合物，具有产率高、易分离等优点。这类化合物对多种农用致病真菌均有较好的抑菌活性。
• 2,4-diamino-3-hydroxycarboxylic acid derivatives
  申请人：Sandoz Ltd.

  公开号：US05538997A1

  公开（公告）日：1996-07-23

  The invention relates to compounds of formula I ##STR1## wherein the substituents have various significances. They can be prepared by conventional methods, e.g. coupling, substitution, deprotection or protection reactions. They possess interesting pharmacological properties and are thus indicated for use in the treatment of retroviral infections, particularly as HIV proteinase inhibitors.

  这项发明涉及到公式I的化合物，其中取代基具有各种意义。它们可以通过常规方法制备，例如偶联、取代、脱保护或保护反应。它们具有有趣的药理特性，因此适用于治疗逆转录病毒感染，特别是作为HIV蛋白酶抑制剂的用途。
• Synthesis and Characterization and Crystal Structure of New Oxime-Type Mononuclear Nickel(II) Complex with 1-[4-((E)-4-Methoxyl-2-hydroxybenzylidene)]oxime
  作者：L. Zhao、P. Wang、Q. Cheng、H.-X. Guo、X.-L. Yan

  DOI：10.14233/ajchem.2014.17563

  日期：——

  A new Ni(II) complex, [Ni(L)2], has been synthesized via the complexation of nickel(II) acetate monohydrate with a new oxime-type ligand (HL =1-[4-((E)-4-methoxyl-2-hydroxybenzylidene)]oxime). X-ray crystal structure determination of the Ni(II) complex shows that the Ni(II) complex is mononuclear, the Ni(II) atom is four-coordinated by the phenolate O atoms and imine N atoms from two deprotonated oxime-type ligands L-, in a square-planar geometry.

  一种新的Ni(II)配合物[Ni(L)2]通过镍(II)醋酸单水合物与新型肟类配体（HL = 1-[4-((E)-4-甲氧基-2-羟基苯乙烯)]肟）复合合成。对Ni(II)配合物的X射线晶体结构分析表明，该Ni(II)配合物为单核结构，Ni(II)原子由两个去质子化的肟类配体L-的酚醚氧原子和亚胺氮原子以四配位的方式配位，呈现方平面几何构型。
• 2,4-Diamino-3-hydroxycarboxylic acid derivatives
  申请人：SANDOZ LTD.

  公开号：EP0615969A1

  公开（公告）日：1994-09-21

  The invention relates to compounds of formula I wherein the substituents have various significances. They can be prepared by conventional methods, e.g. coupling, substitution, deprotection or protection reactions. They possess interesting pharmacological properties and are thus indicated for use in the treatment of retroviral infections, particularly as HIV proteinase inhibitors.

  本发明涉及式 I 的化合物 其中的取代基具有各种意义。 它们可以通过常规方法制备，如偶联、取代、去保护或保护反应。 它们具有有趣的药理特性，因此可用于治疗逆转录病毒感染，特别是作为 HIV 蛋白酶抑制剂。
• Miller; Kaufman, Synlett, 2000, # 8, p. 1169 - 1171
  作者：Miller、Kaufman

  DOI：——

  日期：——