1-Vinylideneindene | 73017-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 1-Vinylideneindene
• CAS: 73017-96-6
• 化学式: C₁₁H₈
• 分子量: 140.185
• InChiKey: DSSVLAGPZMRODQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.2±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-Benzofulvene-8-carboxaldehyde 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-Vinylideneindene
  参考文献：
  名称：

  Nitrile imine and carbene rearrangements. From furfural to benzofulvene-8-carboxaldehyde, 8-benzofulvenylcarbene, and 1-vinylideneindene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01296a012

文献信息

• Force field-SCF calculations on cyclopropene intermediates in carbene rearrangements. Comparison with experiment
  作者：Curt Wentrup、Claude Mayor、Jürgen Becker、Hans Jörg Lindner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96400-2

  日期：1985.1

  derivatives have been calculated with a combined force field-SCF program. The bicycloheptatrienes are stabilized relative to the isomeric arylcarbenes by benzannelation, and destabilized by loss of aromaticity and/or increased strain. 1-Naphthylcarbene, 2-naphthylcarbene, 9-phenanthrylcarbene and 9-anthrylcarbene were generated by gas-phase pyrolysis of the corresponding arene aldehyde tosylhydrazone sodium

  苯并环丙烯，环丙烷[ b ]萘，双环[4.1.0]庚-2,4,7-三烯和苯甲酰化衍生物的形成热和几何形状已通过组合力场-SCF程序进行了计算。双环庚烯相对于异构芳基卡宾通过苯甲酰化是稳定的，并且由于失去芳香性和/或增加的应变而不稳定。1-Naphthylcarbene，2- naphthylcarbene，分别用对应的芳烃醛甲苯磺酰腙的钠盐，重氮甲烷，或5- aryltetrazoles的气相热解产生的9- phenanthrylcarbene和9- anthrylcarbene，并重新安排以cyclobuta [ DE ]萘（21），环丁酮[ jk ]菲（33）和环丁酮[ de分别为]蒽（38）。10,11-二氢二苯并[ ad ]环庚基-5-亚烷基（15），类似地由5-重氮-10,11-二氢-5H-二苯并[ ad ]环庚烯（39）生成，重排为5a，9b-二氢-5 H-苯并[3,4]环丁[1
• Azulenylcarbene and Naphthylcarbene Isomerizations. Falling Solid Flash Vacuum Pyrolysis
  作者：David Kvaskoff、Jürgen Becker、Curt Wentrup

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00412

  日期：2015.5.15

  1-Azulenylcarbene 18 has been generated from 5-(1-azulenyl)tetrazole and the sodium salt of azulene-1-carbaldehyde tosylhydrazone using the falling solid flash vacuum pyrolysis (FS-FVP) method. The principal products, which are also formed from both 1- and 2-naphthylcarbenes, cyclobuta[de]naphthalene 6, cyclopenta[cd]indene 16, and benzofulvenallene 17, are explained in terms of two reaction paths

  使用降落固体闪蒸真空热解（FS-FVP）方法，由5-（1-氮杂烯基）四唑和氮杂-1-甲醛甲苯磺酰hydr的钠盐生成了1-氮杂烯基卡宾18。主要产品，其也来自1-和2- naphthylcarbenes形成，cyclobuta [ DE ]萘6，环戊二烯并[ CD ]茚16，和benzofulvenallene 17，在两个反应途径来解释，（a）一种重排苯并富烯基-7-卡宾13和（b）重排为1-萘基卡宾1。此外，16也是由2-氮杂烯基卡宾30形成，从而表明发生了2-氮杂烯基卡宾–1-氮杂烯基卡宾的重排。反应机理得到B3LYP / 6-31G **水平的密度泛函理论计算的支持，这表明所有重排均具有<35 kcal / mol的激活势垒，因此使其在FVP条件下易于实现。
• WENTRUP C.; BENEDIKT J., J. ORG. CHEM., 1980, V. 45, NO 8, 1407-1409
  作者：WENTRUP C.、 BENEDIKT J.

  DOI：——

  日期：——
• Nitrile imine and carbene rearrangements. From furfural to benzofulvene-8-carboxaldehyde, 8-benzofulvenylcarbene, and 1-vinylideneindene
  作者：Curt Wentrup、Jens Benedikt

  DOI：10.1021/jo01296a012

  日期：1980.4