1-(phenacyl)-1,10-phenanthrolinium bromide | 352200-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 1-(phenacyl)-1,10-phenanthrolinium bromide
• 英文别名: 1-phenacyl-[1,10]phenanthrolinium bromide；1-phenacyl-1,10-phenanthrolinium bromide；N-phenacyl-1,10-phenanthrolinium bromide；1,10-Phenanthrolinium, 1-(2-oxo-2-phenylethyl)-, bromide；2-(1,10-phenanthrolin-1-ium-1-yl)-1-phenylethanone;bromide
• CAS: 352200-47-6
• 化学式: Br*C₂₀H₁₅N₂O
• 分子量: 379.256
• InChiKey: UNEFRFMPMBQFCD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.56
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  33.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethyl but-2-enedioate 、 1-(phenacyl)-1,10-phenanthrolinium bromide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,7-菲啰啉 、 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以89%的产率得到1-benzoyl-2,3-dimethoxycarbonylpyrrolo[1,2-a][1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  铜-菲咯啉催化剂用于在温和条件下区域选择性合成吡咯并[3',4':3,4]吡咯并[1,2-a]呋喃喹啉/菲咯啉和吡咯并[1,2-a]菲咯啉。

  摘要：

  一系列新的吡咯并[3',4':3,4]吡咯并[1,2-a]呋喃喹啉/菲咯啉和吡咯并[1,2-a]菲咯啉从8-羟基喹啉衍生物或菲咯啉通过1,3-偶极环加成反应涉及不稳定的偶氮甲碱叶立德，在氯化铜 (II)-菲咯啉催化体系存在下，由母体呋喃 [3,2-h] 喹啉鎓/菲咯鎓原位生成。该方法结合了普遍适用性和高产量。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.62
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 、 2-溴苯乙酮 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-(phenacyl)-1,10-phenanthrolinium bromide
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺-Knoevenagel环化反应高度区域选择性合成dicyano-8a，10,11-trihydropyrrolo [1,2- a ] [1,10]菲咯啉

  摘要：

  1,10-菲咯啉N-基团可以通过多米诺-诺文agel环化反应与丙二醛和芳香醛反应，以简单的形式提供一类新型的三氢吡咯并[1,2- a ] [1,10]菲咯啉衍生物，温和，有效的方案，产量高。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2011.05.035

文献信息

• Diastereoselective Synthesis and X-ray Structure of New Stable Dicyano (8a<i>RS</i>,10<i>SR</i>,11<i>SR</i>)-9,9-dicyano-10-aryl-11-benzoyl -8a,9,10,11-tetrahydropyrrolo[1,2-<i>a</i>][1,10]phenanthrolines
  作者：Batool Tahamipour、Reza Heydari、Niloofar Akbarzadeh Torbati、Morteza Ziyaadini、Claudia Graiff

  DOI：10.3184/174751911x13065171212023

  日期：2011.6

  1,10-Phenanthrolinium N-ylide, reacts with malonitrile and aldehydes via a domino-Knoevenagel- cyclisation to produce a new class of (8a RS,10 SR,11 SR)-9,9-dicyano-10-aryl-11-benzoyl-8a,9,10,11-tetrahydropyrrolo[1,2- a][1,10] phenanthrolines in a simple and efficient protocol. Structural elucidation was done by single crystal X-ray diffraction.

  1,10-Phenanthrolinium N-ylide 与丙二腈和醛通过 domino-Knoevenagel 环化反应生成了一类新的 (8a RS,10 SR,11 SR)-9,9- 二氰基-10-芳基-11-苯甲酰基-8a,9,10,11-四氢吡咯并[1,2-a][1,10] 菲罗啉，反应过程简单高效。通过单晶 X 射线衍射进行了结构阐释。
• One-Pot Synthesis and X-Ray Structure of New, Stable Tetrahydropyrrolo [1,2-a][1,10]phenanthrolines with Four Diastereoisomeric Centers
  作者：Reza Heydari、Batool Tahamipour、Niloofar Akbarzadeh Torbati、Claudia Graiff、Morteza Ziyaadini

  DOI：10.1080/00397911.2012.674167

  日期：2013.8.3

  10-Phenanthrolinium N-ylides react with ethyl cyanoacetate and aromatic aldehydes via a domino-Knoevenagel cyclization to produce a new class of tetrahydropyrrolo [1,2-a][1,10] phenanthrolines with four diastereoisomeric centers as stable helical compounds in a simple, mild, and efficient protocol in excellent yields. Explicit structural elucidation of compounds was accomplished by single-crystal x-ray

  摘要 1,10-Phenanthrolinium N-ylides 与氰乙酸乙酯和芳香醛通过多米诺-Knoevenagel 环化反应生成一类新的四氢吡咯并 [1,2-a][1,10] 菲咯啉，其具有四个非对映异构中心作为稳定的螺旋化合物以简单、温和、高效的方案获得出色的产量。化合物的明确结构解析是通过单晶 X 射线衍射完成的。图形概要
• Synthesis of novel phenanthroline derivatives by 3+2 dipolar cycloadition reaction
  作者：Ramona Danac、Alexandra Rotaru、Gabi Drochioiu、Ioan Druta

  DOI：10.1002/jhet.5570400213

  日期：2003.3

  Eleven new 1,10-phenanthroline derivatives have been prepared by 3+2 dipolar cycloaddition reactions of 1,10-phenanthrolinium-ylides 7–12 in situ generated from corresponded salts, with dimethyl acetylene-dicarboxylate and ethyl propiolate.

  通过由相应的盐就地生成的1,10-菲咯啉鎓盐7-12 的3 + 2偶极环加成反应，乙炔-二羧酸二甲酯和丙酸乙酯，已经制备了11种新的1,10-菲咯啉衍生物。
• The unprecedented C-alkylation and tandem C-/O-alkylation of phenanthrolinium salts with cyclic 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Hui Li、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.063

  日期：2011.4

  N-p-Nitrobenzyl- or N-phenacylphenanthrolinium bromides reacted with a series of cyclic 1,3-dicarbonyl compounds in acetonitrile in the presence of triethylamine as base catalyst to give the unprecedented C-alkylated products and tandem alkylated/intramolecular O-alkylated oxazabicyclic compounds according to the structure of cyclic 1,3-dicarbonyl compounds. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enhancing the helical distortion in pyrrolo[1,2-a]phenanthrolines
  作者：Florea Dumitrascu、Mino R. Caira、Constantin Draghici、Miron Teodor Caproiu、Loredana Barbu、Dan George Dumitrescu

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.909

  日期：——

  Nine new helical compounds were synthesized using a one-pot reaction between phenanthrolinium N-ylides and quinones as cyclic olefinic dipolarophiles. 1,4-naphthoquinone, 1,4-benzoquinone and 1,2-naphthoquinone were used as dipolarophiles, resulting in excellent to moderate yields. The structure of the compounds was deduced using NMR spectroscopy and the helical distortion was ascertained using X-ray analysis.