2-溴-3-{4-[2-(5-乙基吡啶-2-基)乙氧基]苯基}丙酸 | 674798-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 2-溴-3-{4-[2-(5-乙基吡啶-2-基)乙氧基]苯基}丙酸
• 英文名称: 2-bromo-3-{4-[2-(5-ethylpyridin-2-yl)ethoxy]phenyl}propionic acid
• 英文别名: 2-Bromo-3-[4-(2-(5-ethyl-2-pyridyl)ethoxy)phenyl]-propionic acid；2-bromo-3-[4-[2-(5-ethylpyridin-2-yl)ethoxy]phenyl]propanoic acid
• CAS: 674798-32-4
• 化学式: C₁₈H₂₀BrNO₃
• 分子量: 378.266
• InChiKey: KRNFKKYGUXBJQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3-{4-[2-(5-乙基吡啶-2-基)乙氧基]苯基}丙酸 、 硫脲 在 sodium acetate 、 盐酸 、 氨 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 盐酸吡格列酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR MAKING THIAZOLIDINEDIONE DERIVATIVES AND COMPOUNDS THEREOF
  [FR] PROCEDES DE FABRICATION DE DERIVES DE THIAZOLIDINEDIONE ET COMPOSES ASSOCIES

  摘要：

  公式（I）的化合物：其中A代表通过碳1至碳6烃链连接到氧原子的环基团，R是氢或C1-C4烷基，Q是氢，或者是一种胺保护基团，如乙酰基、三氟乙酰基、苯甲酰基、苄基或三苄基，可用于制备噻唑烷二酮衍生物（公式（II）），如派格列酮、罗格列酮和曲格列酮。

  公开号：

  WO2004101560A1
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-amino-3-[4-[2-(5-ethylpyridin-2-yl)ethoxy]phenyl]propionic acid 在 氢溴酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-溴-3-{4-[2-(5-乙基吡啶-2-基)乙氧基]苯基}丙酸
  参考文献：
  名称：

  INTERMEDIATE COMPOUND WHICH IS USED FOR THE PREPARATION OF PIOGLITAZONE

  摘要：

  公开号：

  EP1623977B1

文献信息

• Method for obtaining pioglitazone as an antidiabetic agent
  申请人：Halama Ales

  公开号：US20050043360A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  A method for obtaining antidiabetic of formula (I), wherein the method comprises condensing of a 4-derivatized phenol or phenolate of general formula (II), wherein R is an amino group-containing organic residue, selected from the group comprising a residue of the following formula —NHR 3 , wherein R 3 is hydrogen or a protecting group, which is removed before further treatment, and a residue of general formula (A), wherein R b represents a carboxy group either in the free acid form or in the form of a salt or ester or another functional derivative or the nitrile group CN, and M represents a hydrogen or alkali metal atom, with a pyridine base of general formula (III, wherein Z is a leaving group other than a halogen, wherein, before or after carrying out the condensation, the following operations are carried out: (a) diazotizing the amino group present in organic residue R; (b) converting the diazotised residue R into a derivative of 2-halopropionate or 2-halopropionitrile of formula (B), wherein R b is as defined above and X is a halogen; (c) cyclizing the derivative of 2-halopropionate or 2-halopropionitrile with thiourea; (d) hydrolysing the resulting imine thus giving pioglitazone of formula (I).

  一种获得式(I)抗糖尿病药物的方法，其中该方法包括将通式(II)的4-取代酚或酚酸盐与通式(III)的吡啶碱缩合，其中R是含有氨基的有机残基，所选残基包括以下公式的残基：—NHR3，其中R3是氢或保护基，在进一步处理之前去除；以及通式(A)的残基，其中Rb表示自由酸形式或盐或酯或其他官能衍生物形式的羧基，或者是腈基CN，M表示氢或碱金属原子，Z表示离去基，不是卤素，缩合前或缩合后进行以下操作：(a)重氮化有机残基R中存在的氨基；(b)将重氮化的残基R转化为2-卤代丙酸酯或2-卤代丙腈的衍生物(B)，其中Rb如上定义，X为卤素；(c)与硫脲环化2-卤代丙酸酯或2-卤代丙腈的衍生物；(d)水解得到式(I)的吡格列酮。
• Processes for making thiazolidinedione derivatives and compounds thereof
  申请人：Pospisilik Karel

  公开号：US20050059708A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  A compound of the formula: wherein A represents a ring group connected to the oxygen atom by a C 1 to C 6 hydrocarbon chain, R is hydrogen or a C 1 -C 4 alkyl, and Q is hydrogen, or an amine protecting group such as acetyl, trifluoroacetyl, benzoyl, benzyl, or trityl, is useful in making thiazolidinedione derivatives such as pioglitazone, rosiglitazone and troglitazone.

  公式为：其中A代表通过C1到C6碳氢链连接到氧原子的环基团，R为氢或C1-C4烷基，Q为氢或氨基保护基，例如乙酰基、三氟乙酰基、苯甲酰基、苄基或三苯甲基。该化合物可用于制备噻唑烷二酮衍生物，如吡格列酮、罗格列酮和曲格列酮。
• Thiazolidinedione derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0193256B1

  公开（公告）日：1989-04-05
• METHOD FOR OBTAINING PIOGLITAZONE AS AN ANTIDIABETIC AGENT
  申请人：Zentiva, a.s.

  公开号：EP1387843B1

  公开（公告）日：2007-02-28
• EP1622898A1
  申请人：——

  公开号：EP1622898A1

  公开（公告）日：2006-02-08