2-(phenyl-phenylamino-methyl)-acrylic acid ethyl ester | 924658-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(phenyl-phenylamino-methyl)-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(phenyl(phenylamino)methyl)acrylate；(S)-ethyl 2-(phenyl(phenylamino)methyl)acrylate；Ethyl 2-[anilino(phenyl)methyl]prop-2-enoate；ethyl 2-[anilino(phenyl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 924658-08-2
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: CIGWJBRSMYZACS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenyl-phenylamino-methyl)-acrylic acid ethyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以88%的产率得到3-benzylidene-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酸：一种通过Bayes–Hillman衍生物通过克莱森重排合成3-芳基亚甲基-3,4-二氢-1 H-喹啉-2-酮和3-芳基甲基-2-氨基喹啉的更有效的试剂

  摘要：

  已经发现三氟乙酸是用于串联克莱森重排和环化反应以从由S N 2反应获得的化合物产生3-芳基亚甲基-3,4-二氢-1 H-喹啉-2-酮的高效和高效试剂。DABCO存在下苯胺与丙烯酸Bayis-Hillman加合物的乙酰基衍生物之间的关系。相反，在三氟乙酸处理下，从Baylis-Hillman丙烯腈加成物的乙酰基衍生物获得的类似化合物通过串联Claisen重排，环化和异构化直接提供3-芳基甲基-2-氨基-喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.053
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟基苯基甲基)丙烯酸乙酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (R,R,R)-Ph-SKP 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(phenyl-phenylamino-methyl)-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，生物学评估和手性β-内酰胺桥康维他汀A-4类似物的微管蛋白作为有效的抗肿瘤药的共晶体结构

  摘要：

  对称合成了康布雷他汀A-4（CA-4），3-取代的1,4-二芳基-2-氮杂环丁烷酮的各种手性β-内酰胺桥连类似物，并对其进行了生物学评估，从而鉴定出许多有效的抗增殖剂以14b和14c代表的化合物对四种人类癌细胞系（A2780，Hela，SKOV-3和MDA-MB-231）的IC 50值为0.001–0.021μM。对所有14b和14c立体异构体的结构活性关系（SAR）研究表明，在3位和4位的手性中心的绝对构型对于活性至关重要，并且通常是反式“ A”和“ B”环之间的配置最佳。另外，与恶性细胞相比，14b和14c对正常人输卵管上皮细胞的细胞毒性较小，表明其在体外具有良好的选择性。进一步的生物化学评估和微管蛋白的共晶结构表明，这两种化合物都通过在秋水仙碱结合位点相互作用破坏了微管蛋白的聚合，在体内外抑制了血管生成，在有丝分裂期阻止了细胞周期进程并诱导了细胞凋亡。体内试验证实，这两种化合物均能以

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.004

文献信息

• Transition-Metal-Free Cascade Synthesis of 4-Quinolones: Umpolung of Michael Acceptors via Ene Reaction with Arynes
  作者：R. Santhosh Reddy、Chandraiah Lagishetti、I. N. Chaithanya Kiran、Hengyao You、Yun He

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01830

  日期：2016.8.5

  adducts through a cascade sequence involving an insertion/cyclization/ene reaction process to afford 4-quinolones in high yields with a broad substrate scope under mild reaction conditions. Essentially, an umpolung of reactivity at the β carbon of α,β-unsaturated ketone has been achieved by an inverse electron demand aryne–ene reaction to provide a C-arylated product.

  描述了一种新颖的“一锅”芳烃转化，该转化可提供各种4-喹诺酮衍生物，而无需借助过渡金属催化。Arynes与aza-Morita–Baylis–Hillman（AMBH）加合物通过级联序列反应，涉及插入/环化/烯反应过程，从而在温和的反应条件下以高收率提供高产的4-喹诺酮类化合物。本质上，在α，β不饱和酮的β碳反应性的极性转换已经由逆电子需求芳炔-烯反应来实现，以提供Ç -arylated产物。
• Palladium-catalyzed α-regioselective allylic amination of Morita–Baylis–Hillman acetates with simple aromatic amines
  作者：Yan Wang、Li Liu、Dong Wang、Yong-Jun Chen

  DOI：10.1039/c2ob25976a

  日期：——

  An efficient allylic amination of Morita–Baylis–Hillman acetates with simple aromatic amines provided good yields with excellent α-regioselectivity (up to exclusive α-product) under the catalysis of Pd2(dba)3/ferrocene-type diphosphine ligand.

  在Pd 2（dba）3 /二茂铁型二膦配体的催化下，用简单的芳族胺对Morita-Baylis-Hillman乙酸酯进行有效的烯丙基胺化可提供良好的收率，并具有出色的α-区域选择性（高达独家α-产物）。
• Trifluoroacetic acid: a more effective and efficient reagent for the synthesis of 3-arylmethylene-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-ones and 3-arylmethyl-2-amino-quinolines from Baylis–Hillman derivatives via Claisen rearrangement
  作者：Richa Pathak、Sudharshan Madapa、Sanjay Batra

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.053

  日期：2007.1

  Trifluoroacetic acid has been discovered to be a highly effective and efficient reagent for the tandem Claisen rearrangement and cyclization reaction to yield 3-arylmethylene-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-ones from compounds obtained from the SN2 reaction between anilines and acetyl derivatives of Baylis–Hillman adducts of acrylates in the presence of DABCO. In contrast, similar compounds obtained from

  已经发现三氟乙酸是用于串联克莱森重排和环化反应以从由S N 2反应获得的化合物产生3-芳基亚甲基-3,4-二氢-1 H-喹啉-2-酮的高效和高效试剂。DABCO存在下苯胺与丙烯酸Bayis-Hillman加合物的乙酰基衍生物之间的关系。相反，在三氟乙酸处理下，从Baylis-Hillman丙烯腈加成物的乙酰基衍生物获得的类似化合物通过串联Claisen重排，环化和异构化直接提供3-芳基甲基-2-氨基-喹啉。
• Design, synthesis, biological evaluation and cocrystal structures with tubulin of chiral β -lactam bridged combretastatin A-4 analogues as potent antitumor agents
  作者：Pengfei Zhou、Yuru Liang、Hao Zhang、Hao Jiang、Kechang Feng、Pan Xu、Jie Wang、Xiaoming Wang、Kuiling Ding、Cheng Luo、Mingming Liu、Yang Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.004

  日期：2018.1

  A diverse of chiral β-lactam bridged analogues of combretastatin A-4 (CA-4), 3-substituted 1,4-diaryl-2-azetidinones, were asymmetrically synthesized and biologically evaluated, leading to identify a number of potent anti-proliferative compounds represented by 14b and 14c with IC50 values of 0.001–0.021 μM, against four human cancer cell lines (A2780, Hela, SKOV-3 and MDA-MB-231). Structure-activity

  对称合成了康布雷他汀A-4（CA-4），3-取代的1,4-二芳基-2-氮杂环丁烷酮的各种手性β-内酰胺桥连类似物，并对其进行了生物学评估，从而鉴定出许多有效的抗增殖剂以14b和14c代表的化合物对四种人类癌细胞系（A2780，Hela，SKOV-3和MDA-MB-231）的IC 50值为0.001–0.021μM。对所有14b和14c立体异构体的结构活性关系（SAR）研究表明，在3位和4位的手性中心的绝对构型对于活性至关重要，并且通常是反式“ A”和“ B”环之间的配置最佳。另外，与恶性细胞相比，14b和14c对正常人输卵管上皮细胞的细胞毒性较小，表明其在体外具有良好的选择性。进一步的生物化学评估和微管蛋白的共晶结构表明，这两种化合物都通过在秋水仙碱结合位点相互作用破坏了微管蛋白的聚合，在体内外抑制了血管生成，在有丝分裂期阻止了细胞周期进程并诱导了细胞凋亡。体内试验证实，这两种化合物均能以