4-chloro-5,6-dihydrobenzoquinazoline | 57711-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-chloro-5,6-dihydrobenzoquinazoline
• 英文别名: 4-Chloro-5,6-dihydrobenzo[h]quinazoline
• CAS: 57711-36-1
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂
• 分子量: 216.67
• InChiKey: ZNHGKTWTTFFFSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-5,6-dihydrobenzoquinazoline 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-acetoxy-2-sec-butyl-4,5-dihydrobenzimidazo<1,2-c>quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Polycyclic N-hetero compounds. XVIII. Synthesis of the 11,13,15-triazasteroidal skeleton with an oxygen function at C-17.

  摘要：

  N-(5, 6-二氢-4-苯并[h]喹唑啉基)氨基酸（III和VII）通过将4-氯-5, 6-二氢苯并[h]喹唑啉（II）与几种氨基酸缩合合成，并使用磷酸氯化物或醋酸酐环化成4, 5-二氢苯[h]咪唑[1, 2-c]喹唑啉衍生物，即11, 13, 15-三氮类类固醇化合物（IV, V, VI, VIII和IX）。可以在4, 5-二氢苯[h]咪唑[1, 2-c]喹唑啉的C-1位置引入氧功能，即在11, 13, 15-三氮类类固醇化合物的C-17位置引入。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.30
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氢苯并[h]喹唑啉-4(3H)-酮 在 三氯化磷 作用下， 反应 1.0h， 生成 4-chloro-5,6-dihydrobenzoquinazoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED TRICYCLIC PYRIDINE OR PYRIMIDINE VANILLOID RECEPTOR LIGANDS
  [FR] PYRIMIDINES OU PYRIDINES TRICYCLIQUES SUBSTITUÉES LIGANDS DES RÉCEPTEURS DES VANILLOÏDES

  摘要：

  本发明涉及替代三环化合物，可用作辣椒素受体配体。具体来说，本文描述的化合物可用于治疗或预防由辣椒素受体-1（VR1）调节的疾病、症状和/或疾病。本文还提供了用于治疗或预防由VR1调节的疾病、症状和/或疾病的药物组合物和方法。

  公开号：

  WO2009081222A1

文献信息

• Polycyclic<i>N</i>-hetero compounds.<b>XXIX.</b>Synthesis and antidepressive evaluation of 15-thia-11,13-diazasteroidal analogues and their precursors
  作者：Takashi Hirota、Rieko Hamazaki、Takako Ohdoi、Kenji Sasaki、Tetsuto Namba

  DOI：10.1002/jhet.5570240209

  日期：1987.3

  skeleton IV and its D-homo analogues are described. Meso-ionic derivatives of IV were also synthesized. Antidepressive activities of these compounds and their precursors were screened. D-Dihomothiadiazasteroid IX and 3,4,5,6-tetrahydrobenzo[h]quinazoline-4-thione (V) exhibited antireserpine action.

  描述了新颖的15-thia-11,13-二氮甾体骨架IV及其D-homo类似物的合成。还合成了IV的中离子衍生物。筛选了这些化合物及其前体的抗抑郁活性。D-Dihomothiadiazazasteroid IX和3,4,5,6-四氢苯并[ h ]喹唑啉-4-硫酮（V）表现出抗利血平作用。
• N-coating heterocyclic compounds
  申请人：——

  公开号：US20030176454A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  A compound of the formula (I): wherein A is a hydrogen atom, an optionally substituted, unsaturated, N-containing heterocyclic group or a group of the formula (a): wherein R is an optionally substituted aryl group or an optionally substituted heterocyclic group; M is —(CH 2 )n-, —(CH 2 )n-O—(CH 2 )m-or —(CH 2 )n-NH—(CH 2 )m-, wherein n and m are independently 0, 1 or 2; Q is an optionally substituted cycloalkylene group, an optionally substituted arylene group or an optionally substituted divalent heterocyclic group; and the moiety of the formula (b): is an optionally substituted, unsaturated, mono-, di-, tri- or tetra-cyclic, N-containing heterocyclic group which may contain additional hetero atom(s) selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur atoms as the ring member(s), its prodrug or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  公式(I)的化合物：其中A是氢原子，一个可选地取代的、不饱和的、含氮的杂环基团，或者公式(a)的基团：其中R是一个可选地取代的芳香族基团或者一个可选地取代的杂环基团；M是—(CH2)n-, —(CH2)n-O—(CH2)m-或—(CH2)n-NH—(CH2)m-，其中n和m各自为0、1或2；Q是一个可选地取代的环烷基烯基团、一个可选地取代的芳香族基团或者一个可选地取代的二价杂环基团；以及公式(b)的部分：是一个可选地取代的、不饱和的、单环、双环、三环或四环的、含氮的杂环基团，它可以包含作为环成员的额外杂原子，选自由氮、氧和硫原子组成的组，其前药或药用盐。
• Polycyclic<i>N</i>-hetero compounds. XX. Synthesis of 11,13,15-triazasteroid with an alkyl group in the d-ring and an investigation of its antidepressive activity
  作者：Takashi Hirota、Keiko Kawanishi、Kenji Sasaki、Tetsuto Namba、Akimasa Iwadoh、Shohei Hayakawa

  DOI：10.1002/jhet.5570230309

  日期：1986.5

  11,13,15-Triazasteroidal skeleton with an alkyl group in the D-ring was synthesized and it was screened for antidepressive activity. Compounds VIIId and XIIa exhibited antireserpine action.

  合成了在D环上带有烷基的11,13,15-三氮杂甾类骨架，并筛选了其抗抑郁活性。化合物VIIId和XIIa表现出抗利血平作用。
• Polycyclic<i>N</i>-heterocyclic compounds.<b>XLV.</b>Synthesis of 4-substituted 5,6-dihydrobenzo[<i>h</i>]quinazolines and 6,7-dihydro-5<i>H</i>-benzo[6,7]cyclohepta[1,2-<i>d</i>]pyrimidines and their inhibitory activity on platelet aggregation
  作者：Kenji Sasaki、Yuhki Sekiya、Hideko Fujiwara、Hiromi Ohtomo、Taiji Nakayama、Takashi Hirota

  DOI：10.1002/jhet.5570300426

  日期：1993.7

  The synthesis of 4-substituted 5,6-dihydrobenzo[h]quinazolines and 6,7-dihydro-5H-benzo[6,7]cyclohepta-[1,2-d]pyrimidines with substituents which are an electron-attracting group such as a nitrite, an amide, a thione, or a carboxyl group is described. Their inhibitory activity against collagen-induced platelet aggregation was also investigated.

  带有电子吸引基取代基的4-取代的5,6-二氢苯并[ h ]喹唑啉和6,7-二氢-5 H-苯并[6,7]环庚-[1,2- d ]嘧啶的合成描述了诸如亚硝酸盐，酰胺，硫酮或羧基的化合物。还研究了它们对胶原诱导的血小板聚集的抑制活性。
• Polycyclic<i>N</i>-hetero compounds. XIX. Synthesis of novel meso-ionic benz[h]imidazo[1,2-c]quinazoline and benzo[h]pyrrolo[1′,2′:3,4]imidazo[1,2-c]quinazoline derivatives
  作者：Takashi Hirota、Kimiko Katsuta、Tetsuto Namba、Kenji Sasaki、Shõhei Hayakawa

  DOI：10.1002/jhet.5570220145

  日期：1985.1

  Benz[h]imidazo[1,2-c]quinazolinium-l-olate (5) and benzo[h]pyrrolo[1′,2′:3,4]imidazo[1,2-c]quinazolinium-8-olate (9) having novel meso-ionic ring systems were synthesized by the reaction of N-(5,6-dihydrobenzo[h]-quinazolin-4-yl)amino acids with acetic anhydride.

  苯并[ h ]咪唑并[1,2 - c ]喹唑啉-1-酸酯（5）和苯并[ h ]吡咯并[1'，2'：3,4]咪唑并[1,2 - c ]喹唑啉-8-酸酯（9）通过使N-（5，6-二氢苯并[ h ]-喹唑啉-4-基）氨基酸与乙酸酐反应合成具有新的中离子环系统。