3-Methoxy-Δ^3,5-cholestadien | 1973-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-Methoxy-Δ^3,5-cholestadien
• 英文别名: 3-Methoxy-cholestadien-(3,5)；3-Methoxy-cholesta-3,5-dien；(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-methoxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 1973-66-6
• 化学式: C₂₈H₄₆O
• 分子量: 398.673
• InChiKey: HZGAVSXFQLVPQO-QVMRCSLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methoxy-Δ^3,5-cholestadien 生成 3-Methoxy-Δ^2,4-cholestadien
  参考文献：
  名称：

  五羰基铁与某些类固醇二烯的反应

  摘要：

  甾体Δ的Tricarbonyliron络合物2,4 -和Δ 5,7 -dienes已经制备。所述transoidΔ 3,5 -和Δ 4,6 -dienes，当与五羰基铁加热，重新排列以形成cisoidΔ 2,4 -二烯配合物。形成复合物，随后释放二烯配体，因此提供了将异环类固醇二烯转化为其热力学上较不稳定的均环异构体的方法。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)87681-0
• 作为产物：
  描述：

  4-胆甾烯-3-酮 、 原甲酸三甲酯 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3-Methoxy-Δ^3,5-cholestadien
  参考文献：
  名称：

  PHOTOCHEMICAL TRANSFORMATIONS OF DIENES: I. THE PHOTOLYSIS OF 3-ALKOXYCHOLESTA-3,5-DIENES

  摘要：

  在醇中，3-烷氧基胆甾-3,5-二烯的光解反应被发现会导致醇的立体特异性加成到Δ3双键上，形成β，γ-不饱和酮缩合物。在硅胶上，非环状的β，γ-不饱和酮缩合物会生成胆甾-5-烯-3-酮。

  DOI：

  10.1139/v64-013

文献信息

• US4277604A
  申请人：——

  公开号：US4277604A

  公开（公告）日：1981-07-07
• Reactions of iron pentacarbonyl with some steroid dienes
  作者：Howard Alper、John T. Edward

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)87681-0

  日期：1968.10

  Tricarbonyliron complexes of steroidal Δ2,4- and Δ5,7-dienes have been prepared. The transoid Δ3,5- and Δ4,6-dienes, when heated with iron pentacarbonyl, rearrange to form the cisoid Δ2,4-diene complexes. Complex formation, followed by liberation of the diene ligand, thus offers a means of converting heteroannular steroidal dienes into their thermodynamically less stable homoannular isomers.

  甾体Δ的Tricarbonyliron络合物2,4 -和Δ 5,7 -dienes已经制备。所述transoidΔ 3,5 -和Δ 4,6 -dienes，当与五羰基铁加热，重新排列以形成cisoidΔ 2,4 -二烯配合物。形成复合物，随后释放二烯配体，因此提供了将异环类固醇二烯转化为其热力学上较不稳定的均环异构体的方法。
• PHOTOCHEMICAL TRANSFORMATIONS OF DIENES: I. THE PHOTOLYSIS OF 3-ALKOXYCHOLESTA-3,5-DIENES
  作者：George Just、Clifford C. Leznoff

  DOI：10.1139/v64-013

  日期：1964.1.1

  The photolysis of 3-alkoxycholesta-3,5-dienes in an alcohol has been found to result in a stereospecific addition of the alcohol to the Δ³ double bond with formation of β,γ-unsaturated ketals. On silica gel, the non-cyclic β,γ-unsaturated ketals gave cholest-5-en-3-one.

  在醇中，3-烷氧基胆甾-3,5-二烯的光解反应被发现会导致醇的立体特异性加成到Δ3双键上，形成β，γ-不饱和酮缩合物。在硅胶上，非环状的β，γ-不饱和酮缩合物会生成胆甾-5-烯-3-酮。