4-[[(4S,5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-3-oxo-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-4-yl]methyl]benzonitrile | 152755-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-[[(4S,5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-3-oxo-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-4-yl]methyl]benzonitrile
• CAS: 152755-37-8
• 化学式: C₃₅H₅₁NO
• 分子量: 501.796
• InChiKey: SSPJILXUPFVYIF-CGFWSUEESA-N

物化性质

• 沸点：
  603.4±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[[(4S,5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-3-oxo-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-4-yl]methyl]benzonitrile 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 4-[[(3R,4S,5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-4-yl]methyl]benzonitrile 、 4-[[(3S,4S,5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-4-yl]methyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型固醇作为潜在的降胆固醇药的合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了一系列新的甾醇，并在基于CHO细胞的LDL受体/萤光素酶（LDLR / Luc）分析中进行了测试，以研究在25-羟基胆固醇存在下抑制LDL受体启动子转录的能力。还从区域和立体化学，亲脂性，空间体积和π电子密度方面研究了各种取代对拮抗由25-羟基胆固醇介导的阻抑作用的作用。除12种化合物外，在主要LDLR / Luc分析中具有活性的化合物在第二猿猴病毒40 /萤光素酶（SV40 / Luc）分析中不具有活性，证明了其体外活性的特异性。选择了八种不同结构类型的活性化合物，并通过[1-14C-乙酸]胆固醇生物合成抑制试验进行了筛选；没有人显示对CHO细胞中胆固醇生物合成有任何干扰。通常，在高胆固醇仓鼠中，体外有活性的化合物在体内具有活性，反之亦然，除了三种体外无活性的化合物：3个β-醇3a'和3c'以及3-酮2a。仓鼠肝脏的实验结果表明，体内3a'或2a到3a的体内转化部分有助于观察到的体

  DOI：

  10.1021/jm00002a010
• 作为产物：
  描述：

  4-胆甾烯-3-酮 、 对氰基溴化苄 在 氨 、 lithium 、 叔丁醇 作用下， 生成 4-[[(4S,5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-3-oxo-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-4-yl]methyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型固醇作为潜在的降胆固醇药的合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了一系列新的甾醇，并在基于CHO细胞的LDL受体/萤光素酶（LDLR / Luc）分析中进行了测试，以研究在25-羟基胆固醇存在下抑制LDL受体启动子转录的能力。还从区域和立体化学，亲脂性，空间体积和π电子密度方面研究了各种取代对拮抗由25-羟基胆固醇介导的阻抑作用的作用。除12种化合物外，在主要LDLR / Luc分析中具有活性的化合物在第二猿猴病毒40 /萤光素酶（SV40 / Luc）分析中不具有活性，证明了其体外活性的特异性。选择了八种不同结构类型的活性化合物，并通过[1-14C-乙酸]胆固醇生物合成抑制试验进行了筛选；没有人显示对CHO细胞中胆固醇生物合成有任何干扰。通常，在高胆固醇仓鼠中，体外有活性的化合物在体内具有活性，反之亦然，除了三种体外无活性的化合物：3个β-醇3a'和3c'以及3-酮2a。仓鼠肝脏的实验结果表明，体内3a'或2a到3a的体内转化部分有助于观察到的体

  DOI：

  10.1021/jm00002a010

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of a New Series of Sterols as Potential Hypocholesterolemic Agents
  作者：Ho-Shen Lin、Ashraff A. Rampersaud、Robert A. Archer、Joseph M. Pawlak、Lisa S. Beavers、Robert J. Schmidt、Raymond F. Kauffman、William R. Bensch、Thomas F. Bumol

  DOI：10.1021/jm00002a010

  日期：1995.1

  A new series of sterols was synthesized and tested in a CHO cell-based LDL receptor/luciferase (LDLR/Luc) assay to investigate the capability of derepressing the transcription of LDL receptor promoter in the presence of 25-hydroxycholesterol. The effect of various substitutions on antagonizing the repressing effect mediated by 25-hydroxycholesterol was also studied in terms of regio- and stereochemistry

  合成了一系列新的甾醇，并在基于CHO细胞的LDL受体/萤光素酶（LDLR / Luc）分析中进行了测试，以研究在25-羟基胆固醇存在下抑制LDL受体启动子转录的能力。还从区域和立体化学，亲脂性，空间体积和π电子密度方面研究了各种取代对拮抗由25-羟基胆固醇介导的阻抑作用的作用。除12种化合物外，在主要LDLR / Luc分析中具有活性的化合物在第二猿猴病毒40 /萤光素酶（SV40 / Luc）分析中不具有活性，证明了其体外活性的特异性。选择了八种不同结构类型的活性化合物，并通过[1-14C-乙酸]胆固醇生物合成抑制试验进行了筛选；没有人显示对CHO细胞中胆固醇生物合成有任何干扰。通常，在高胆固醇仓鼠中，体外有活性的化合物在体内具有活性，反之亦然，除了三种体外无活性的化合物：3个β-醇3a'和3c'以及3-酮2a。仓鼠肝脏的实验结果表明，体内3a'或2a到3a的体内转化部分有助于观察到的体