5α-cholestan-3α/β-ol | 16720-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-cholestan-3α/β-ol
• 英文别名: 5α-cholestan-3β-ol；3-hydroxy-5α-cholestane；β-cholestanol；5alpha-Cholestan-3-ol；(5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 16720-60-8
• 化学式: C₂₇H₄₈O
• 分子量: 388.678
• InChiKey: QYIXCDOBOSTCEI-RZOVDRORSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-cholestan-3α/β-ol 在 potassium permanganate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以65.3%的产率得到5-Alpha-胆甾烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  用固体高锰酸钾超声加速氧化

  摘要：

  超声波辐照在非极性有机溶剂中促进了仲醇与固体高锰酸钾的异相氧化成酮。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.379
• 作为产物：
  描述：

  5-Alpha-胆甾烷-3-酮 在 aluminum oxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到5α-cholestan-3α/β-ol
  参考文献：
  名称：

  Simple Reduction of Various Ketones with Sodium Tetrahydroborate and Alumina in Hexane†

  摘要：

  NaBH4与预加载少量水的铝土矿的组合是一种高效的还原剂，可用于在十六烷中还原环己酮、取代环己酮、无饱和和芳香酮，能在温和条件下（20–60°C）以优异产率生成相应的醇。

  DOI：

  10.1039/a709081a

文献信息

• Ruthenium Complexation in an Aluminium Metal-Organic Framework and Its Application in Alcohol Oxidation Catalysis
  作者：Fabian Carson、Santosh Agrawal、Mikaela Gustafsson、Agnieszka Bartoszewicz、Francisca Moraga、Xiaodong Zou、Belén Martín-Matute

  DOI：10.1002/chem.201200885

  日期：2012.11.26

  A ruthenium trichloride complex has been loaded into an aluminium metal–organic framework (MOF), MOF‐253, by post‐synthetic modification to give MOF‐253‐Ru. MOF‐253 contains open bipyridine sites that are available to bind with the ruthenium complex. MOF‐253‐Ru was characterised by elemental analysis, N2 sorption and X‐ray powder diffraction. This is the first time that a Ru complex has been coordinated

  通过合成后修饰将三氯化钌络合物装载到铝金属-有机框架（MOF）-MOF-253中，得到MOF-253-Ru。MOF-253包含开放的联吡啶位点，可用于与钌配合物结合。MOF-253-Ru的特征在于元素分析，N 2吸附和X射线粉末衍射。这是Ru络合物通过合成后的修饰首次与MOF配位并用作多相催化剂。MOF‐253‐Ru催化PhI（OAc）2氧化伯醇和仲醇（包括烯丙醇）在非常温和的反应条件（环境温度至40°C）下作为氧化剂。通过使用低催化剂负载量（0.5 mol％Ru），可在较短的反应时间（1-3小时）内实现高转化率（高达> 99％）。另外，在室温下获得了对醛的高选择性（> 90％）。MOF‐253‐Ru最多可回收六次，而底物转化率仅适度降低。
• Untersuchungen zur Darstellung von Desoxyzucker-Steroidglycosiden
  作者：Joachim Thiem、Sabine Köpper、Jens Schwentner

  DOI：10.1002/jlac.198519851105

  日期：1985.11.12

  Glycosylierung von Triacetyldigitoxose 21 mit Digitoxigenin führt bei Ausbeuten von maximal 50% zu den α- und β-Anomeren 10 und 25 im Verhältnis ca. 2:3. Höhere Temperaturen steigern den relativen Anteil an β-Komponente bei stark fallenden Ausbeuten. Die Glycosylierung von Acetobromdigitoxose 22 mit unterschiedlichen Silbersalzen ergibt ebenfalls bei Ausbeuten von ca. 50% Anomerenverhältnis von α:β = 2:3

  在立体选择性反应，所述烯糖1，2和8可被冷凝与胆固醇和洋地黄毒苷，以得到2-脱氧-2-碘-α糖苷3，4，5和9由N-碘代琥珀酰亚胺处理。在缓慢的反应中，直接的N-碘代琥珀酰亚胺加合物如6作为副产物出现。在丁酮中，11仅部分反应以分别产生预期的糖苷12和13，优选形成hex-2-enopyranosides 17和18也可以通过Ferrier重排获得。它们的结构在光谱和加氢（至20）条件下得到了证明。所述cardenolide苷10，14和15可以通过hydrogenative分裂掉碘来获得。用洋地黄毒苷原酸催化的三乙酰基洋地黄糖21的糖基化反应以约2：3的比例产生α-和β-异头物10和25，最大产率为50％。较高的温度增加了β-组分的相对比例，产率急剧下降。乙酰溴代肟糖22的糖基化 用不同的银盐也可以得到大约50％的异头物比率，即α：β= 2：3。
• Facile Oxidation of Alcohols to Aldehydes or Ketones with 1-Acetoxy-5-nitro-1,2-benziodoxole-3(1H)-one
  作者：Hideo Togo、Masataka Iinuma、Katsuhiko Moriyama

  DOI：10.1055/s-0033-1339283

  日期：——

  benzylic alcohols and aliphatic secondary alcohols were smoothly oxidized to the corresponding aromatic aldehydes, aromatic ketones, and aliphatic ketones, respectively, with the novel 1-acetoxy-5-nitro-1,2-benziodoxole-3(1H)-one (ANBX) alone, a trivalent iodine prepared from the oxidation of 2-iodo-5-­nitrobenzoic acid with MCPBA. The present reaction is the first ­effective method for the oxidation of

  使用新型 1-乙酰氧基-5-硝基-1,2-benziodoxole-3(1H)-one (ANBX) 将各种苄醇和脂肪族仲醇分别顺利氧化为相应的芳香醛、芳香酮和脂肪酮) 单独使用 MCPBA 氧化 2-iodo-5-nitrobenzoic 酸制备的三价碘。本反应是在温和的反应条件下单独用三价碘氧化醇的第一种有效方法。
• Phosphine Effects in the Copper(I) Hydride-Catalyzed Hydrogenation of Ketones and Regioselective 1,2-Reduction of α,β-Unsaturated Ketones and Aldehydes. Hydrogenation of Decalin and Steroidal Ketones and Enones
  作者：Jian-Xin Chen、John F. Daeuble、Jeffrey M. Stryker

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00133-2

  日期：2000.4

  The stereoselectivity and regioselectivity of the catalytic hydrogenation of ketones and α,β-unsaturated ketones and aldehydes using soluble copper(I) hydride catalysts have been investigated as a function of the ancillary phosphine ligand. While a relatively narrow range of aryldialkylphosphine ligands produce active hydrogenation catalysts, some ligands provide higher selectivity for 1,2-reduction

  已经研究了使用可溶性氢化铜（I）催化剂催化酮和α，β-不饱和酮和醛催化氢化的立体选择性和区域选择性，它是辅助膦配体的函数。尽管相对窄范围的芳基二烷基膦配体产生活性氢化催化剂，但某些配体比使用先前报道的二甲基苯基膦稳定的催化剂观察到的对1,2-还原无环不饱和羰基底物的选择性更高。这类氢化氢化催化剂的合成用途可以通过十氢化萘和甾族酮和烯酮的氢化来说明，后者能提供高选择性的烯丙醇。
• Swern Oxidation of Alcohols with Ion-Supported Methyl Sulfoxide and Oxalyl Chloride
  作者：Hideo Togo、Daisuke Tsuchiya、Katsuhiko Moriyama

  DOI：10.1055/s-0031-1289552

  日期：2011.11

  The oxidation of primary and secondary alcohols with ion-supported methyl sulfoxide and oxalyl chloride in the presence of triethylamine in dichloromethane efficiently proceeded to give the corresponding aldehydes and ketones, respectively, in good yields with high purity. Isolation of the product was achieved very easily by simple diethyl ether extraction of the reaction mixture and subsequent removal

  在二氯甲烷中，在三乙胺的存在下，用离子负载的甲基亚砜和草酰氯氧化伯醇和仲醇可有效地进行氧化，分别以高收率和高纯度得到相应的醛和酮。通过简单的乙醚萃取反应混合物并随后从萃取物中除去溶剂，非常容易地分离出产物。该反应没有产生任何令人不愉快的气味。此外，以高收率回收了离子负载的甲基硫醚，并且可以将其再氧化为离子负载的甲基亚砜，以便在相同的氧化中重复使用。 回转氧化-离子支持的甲基亚砜-醇-醛-酮-再利用