1-(4-methylphenylamino)hexan-2-ol | 97206-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(4-methylphenylamino)hexan-2-ol
• 英文别名: 2-hydroxy-1-(phenylamino)hexane；1-(phenylamino)hexan-2-ol；1-Phenylamino-2-hexanol；1-Anilinohexan-2-ol
• CAS: 97206-75-2
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• mdl: MFCD17219140
• 分子量: 193.289
• InChiKey: ZGTBHWTYCPLLMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-52 °C
• 沸点：
  333.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylphenylamino)hexan-2-ol 在 溴 、 三苯基膦 作用下， 以69%的产率得到1-Phenyl-2-butylaziridine
  参考文献：
  名称：

  The conversion of an aziridine to a .beta.-lactam

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00296a070
• 作为产物：
  描述：

  DL-1,2-己二醇 、 苯胺 在 C₃₉H₃₁BMnNO₂P₂ 、 potassium hydride 作用下， 反应 24.0h， 以10%的产率得到1-(4-methylphenylamino)hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  锰钳配合物催化的无受体脱氢偶联路线合成吡嗪和喹喔啉

  摘要：

  提出了2-氨基醇的贱金属催化的脱氢自偶联以选择性地形成官能化的2，5-取代的吡嗪衍生物。另外，通过1，2-二氨基苯和1，2-二醇的脱氢偶联来合成2-取代的喹喔啉衍生物。在两种情况下，水和氢气都是唯一的副产物。该反应由富含稀土的锰的a啶基钳形配合物催化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b02208

文献信息

• Synthesis of <i>meta</i> -Functionalized Pyridines by Selective Dehydrogenative Heterocondensation of β- and γ-Amino Alcohols
  作者：Toni Hille、Torsten Irrgang、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/anie.201610071

  日期：2017.1.2

  concepts to synthesize meta‐functionalized pyridines. First, diols and amines were linked to β‐amino alcohols, which can then undergo a selective dehydrogenative heterocondensation with γ‐amino alcohols. Iridium catalysts stabilized by PN5P pincer ligands that were developed in our laboratory mediate the reactions most efficiently. All of the 3‐aminopyridines that we describe in this paper have been synthesized

  将醇转化为重要化合物类别的新反应变得越来越重要，因为它们的发展有助于保护我们的化石碳原料并减少CO 2排放。催化醇转化的两个关键概念是借用氢或氢的自动转移和无受体的脱氢缩合反应。在这里，我们结合了两个概念来合成间功能化的吡啶。首先，将二醇和胺与β-氨基醇连接，然后可以与γ-氨基醇进行选择性脱氢杂缩反应。PN 5稳定的铱催化剂我们实验室开发的P钳配体最有效地介导了反应。所有3氨基吡啶，我们在本文中描述的被合成的第一次，强调这种方法的创新程度和与该合成相关的问题元-功能化吡啶。
• N-Fluorobenzenaminium tetrafluoroborate generated in situ by aniline and Selectfluor as a reusable catalyst for the ring opening of epoxides with amines under microwave irradiation
  作者：ManMohan Singh Chauhan、Geeta Devi Yadav、Firasat Hussain、Surendra Singh

  DOI：10.1039/c4cy00609g

  日期：——

  The ring opening of epoxides with aromatic and aliphatic amines was carried out under solvent free conditions using N-fluorobenzenaminium tetrafluoroborate (2 mol%) generated in situ by the reaction of aniline and Selectfluor as a catalyst with microwave irradiation. Excellent yields of β-amino alcohols were obtained. The catalyst also results in the retention of the stereochemistry for the ring opening

  环氧化物与芳族和脂族胺的开环反应是在无溶剂条件下，使用苯胺和Selectfluor作为催化剂在微波辐射下原位生成的N-氟苯甲铵四氟硼酸酯（2摩尔％）进行的。获得了优异的β-氨基醇收率。该催化剂还导致保留对映纯环氧化物与胺的开环的立体化学。回收催化剂并将其重复使用多达4个循环，以使环己烯氧化物与苯胺开环。
• Conversion of Carbon Dioxide into Oxazolidinones Mediated by Quaternary Ammonium Salts and DBU
  作者：Min Lv、Peng Wang、Dan Yuan、Yingming Yao

  DOI：10.1002/cctc.201700594

  日期：2017.12.20

  A straightforward method to construct oxazolidinones through a three‐component reaction involving CO2, epoxides, and amines promoted by a combination of Bu4NI and 1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene was developed. A wide range of aromatic and aliphatic amines and monosubstituted epoxides were converted into 3,5‐disubstituted‐2‐oxazolidines in up to 95 % yield. This metal‐free and easily available catalytic

  开发了一种简单的方法，通过Bu 4 NI和1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene的组合促进的涉及CO 2，环氧化物和胺的三组分反应来构建恶唑烷酮。各种各样的芳香族和脂肪族胺以及单取代的环氧化物以高达95％的产率转化为3,5-二取代-2-恶唑烷。这种无金属且易于获得的催化体系可在大气压下适用于多种基材，包括传统上具有挑战性的基材，例如脂族环氧化物。初步的机理研究表明，涉及β-氨基醇的反应途径。
• Synthesis of 1,2-amino alcohols by decarboxylative coupling of amino acid derived α-amino radicals to carbonyl compounds <i>via</i> visible-light photocatalyst in water
  作者：Shulei Pan、Min Jiang、Jinjin Hu、Ruigang Xu、Xiaofei Zeng、Guofu Zhong

  DOI：10.1039/c9gc03470f

  日期：——

  coupling reaction of N-aryl amino acids with aldehydes or ketones for the synthesis of various 1,2-amino alcohols by using water as the solvent at room temperature is described. This protocol is characterised by broad substrate scopes, mild reaction conditions and amenability to gram-scale synthesis, which opens up a simple, mild but effective method to produce 1,2-amino alcohols from readily available

  描述了在室温下用水作为溶剂，N-芳基氨基酸与醛或酮的通用且有效的可见光光氧化还原催化的脱羧自由基偶联反应，用于合成各种1,2-氨基醇。该方案的特点是具有广泛的底物范围，温和的反应条件和对克级合成的适应性，这为从容易获得的起始原料生产1,2-氨基醇提供了一种简单，温和但有效的方法。
• Microwave-Enhanced Sulphated Zirconia and SZ/MCM-41 Catalyzed Regioselective Synthesis of β-Amino Alcohols Under Solvent-Free Conditions
  作者：Guillermo Negrón-Silva、C. Hernández-Reyes、Deyanira Angeles-Beltrán、Leticia Lomas-Romero、Eduardo González-Zamora

  DOI：10.3390/molecules13040977

  日期：——

  A solvent-free approach for the regioselective synthesis of β-amino alcohols inshorter reaction times and higher yields, compared to conventional heating is described. Itinvolves microwave (MW) exposure of undiluted reactants in the presence of sulphatedzirconia (SZ) or sulphated zirconia over MCM-41 (SZM) as catalyst. Both acid materialscan be easily recovered and reused.

  本文介绍了一种无溶剂方法，与传统加热法相比，它能以更短的反应时间和更高的产率进行 β-氨基醇的区域选择性合成。该方法涉及在硫酸化锆 (SZ) 或硫酸化锆包覆 MCM-41 (SZM) 作为催化剂的情况下，对未稀释的反应物进行微波 (MW) 暴露。这两种酸性材料都很容易回收和重复使用。