(2E)-3-(2-benzofuranyl)-1-(4-fluorphenyl)propenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (2E)-3-(2-benzofuranyl)-1-(4-fluorphenyl)propenone
• 英文别名: (E)-3-(1-benzofuran-2-yl)-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₁FO₂
• 分子量: 266.272
• InChiKey: IMLXLYSGYGUIOV-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(2-benzofuranyl)-1-(4-fluorphenyl)propenone 、 5-氯靛红 、 L-噻唑烷-4-羧酸 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到(3S)-7'-(benzofuran-2-yl)-5-chloro-6'-(4-fluorobenzoyl)-1',6',7',7a'-tetrahydro-3'H-spiro[indoline-3,5'-pyrrolo[1,2-c]thiazol]-2-one
  参考文献：
  名称：

  螺吲哚酮类似物作为潜在的降血糖药，对 α-淀粉酶和 α-葡萄糖苷酶具有双重抑制活性

  摘要：

  在淀粉消化过程中，特定合成化合物对 α-淀粉酶和 α-葡萄糖苷酶的抑制有助于控制餐后高血糖，并可能代表 II 型糖尿病的潜在治疗方法。通过1,3-偶极环加成反应方法合成了一系列带有羟吲哚/苯并呋喃/吡咯烷/噻唑烷基序的新型螺杂环化合物。通过具有苯并[b]呋喃支架的查耳酮（化合物2a-f）、取代的靛红（化合物3a-c）和杂环氨基酸（化合物4a、b）反应获得特定化合物。评估了目标螺吲哚酮类似物 5a-r 对酶 α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶的潜在抑制活性。初步结果表明，一些目标化合物表现出有希望的α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶抑制活性。在测试的螺吲哚酮类似物中，发现环加合物 5r 作为 α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶抑制剂的活性最强（IC50 = 22.61 ± 0.54 μM 和 14.05 ± 1.03 μM），选择性指数分别为 0.62 和 1.60。进行对接研究以确认酶活性位点和螺吲哚酮类似物之间的结合相互作用。

  DOI：

  10.3390/molecules24122342
• 作为产物：
  描述：

  苯并[b]呋喃-2-甲醛 、 4-氟苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2E)-3-(2-benzofuranyl)-1-(4-fluorphenyl)propenone
  参考文献：
  名称：

  螺吲哚酮类似物作为潜在的降血糖药，对 α-淀粉酶和 α-葡萄糖苷酶具有双重抑制活性

  摘要：

  在淀粉消化过程中，特定合成化合物对 α-淀粉酶和 α-葡萄糖苷酶的抑制有助于控制餐后高血糖，并可能代表 II 型糖尿病的潜在治疗方法。通过1,3-偶极环加成反应方法合成了一系列带有羟吲哚/苯并呋喃/吡咯烷/噻唑烷基序的新型螺杂环化合物。通过具有苯并[b]呋喃支架的查耳酮（化合物2a-f）、取代的靛红（化合物3a-c）和杂环氨基酸（化合物4a、b）反应获得特定化合物。评估了目标螺吲哚酮类似物 5a-r 对酶 α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶的潜在抑制活性。初步结果表明，一些目标化合物表现出有希望的α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶抑制活性。在测试的螺吲哚酮类似物中，发现环加合物 5r 作为 α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶抑制剂的活性最强（IC50 = 22.61 ± 0.54 μM 和 14.05 ± 1.03 μM），选择性指数分别为 0.62 和 1.60。进行对接研究以确认酶活性位点和螺吲哚酮类似物之间的结合相互作用。

  DOI：

  10.3390/molecules24122342

文献信息

• ANTI-INVASIVE COMPOUNDS
  申请人：Universiteit Gent

  公开号：US20150011620A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  The present invention relates to the field of anti-invasive compounds and methods for predicting the anti-invasive activity of said compounds, as well as their use in the prevention and/or treatment of diseases associated with undesired cell invasion; in particular, this invention relates to the field of anti-invasive chalcone-like compounds.

  本发明涉及抗侵袭化合物领域，以及预测该类化合物抗侵袭活性的方法，以及它们在预防和/或治疗与不受欢迎的细胞侵袭相关的疾病中的用途；特别是，本发明涉及抗侵袭的类似香豆素化合物领域。
• 4-Fluoro-3′,4′,5′-trimethoxychalcone as a new anti-invasive agent. From discovery to initial validation in an in vivo metastasis model
  作者：Bart I. Roman、Tine De Ryck、Atanas Patronov、Svetoslav H. Slavov、Barbara W.A. Vanhoecke、Alan R. Katritzky、Marc E. Bracke、Christian V. Stevens

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.06.029

  日期：2015.8

  Invasion and metastasis are responsible for 90% of cancer-related mortality. Herein, we report on our quest for novel, clinically relevant inhibitors of local invasion, based on a broad screen of natural products in a phenotypic assay. Starting from micromolar chalcone hits, a predictive QSAR model for diaryl propenones was developed, and synthetic analogues with a 100-fold increase in potency were obtained. Two nanomolar hits underwent efficacy validation and eADMET profiling; one compound was shown to increase the survival time in an artificial metastasis model in nude mice. Although the molecular mechanism(s) by which these substances mediate efficacy remain(s) unrevealed, we were able to eliminate the major targets commonly associated with antineoplastic chalcones. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• US9290427B2
  申请人：——

  公开号：US9290427B2

  公开（公告）日：2016-03-22
• [EN] ANTI-INVASIVE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTI-INVASIFS
  申请人：UNIV GENT

  公开号：WO2013113722A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The present invention relates to the field of anti-invasive compounds and methods for predicting the anti-invasive activity of said compounds, as well as their use in the prevention and/or treatment of diseases associated with undesired cell invasion; in particular, this invention relates to the field of anti-invasive chalcone-like compounds.
• Spiroindolone Analogues as Potential Hypoglycemic with Dual Inhibitory Activity on α-Amylase and α-Glucosidase
  作者：Mezna Saleh Altowyan、Assem Barakat、Abdullah Mohammed Al-Majid、H.A. Al-Ghulikah

  DOI：10.3390/molecules24122342

  日期：——

  5a–r were evaluated for their potential inhibitory activities against the enzymes α-amylase and α-glucosidase. Preliminary results indicated that some of the target compounds exhibit promising α-amylase and α-glucosidase inhibitory activity. Among the tested spiroindolone analogues, the cycloadduct 5r was found to be the most active (IC50 = 22.61 ± 0.54 μM and 14.05 ± 1.03 μM) as α-amylase and α-glucosidase

  在淀粉消化过程中，特定合成化合物对 α-淀粉酶和 α-葡萄糖苷酶的抑制有助于控制餐后高血糖，并可能代表 II 型糖尿病的潜在治疗方法。通过1,3-偶极环加成反应方法合成了一系列带有羟吲哚/苯并呋喃/吡咯烷/噻唑烷基序的新型螺杂环化合物。通过具有苯并[b]呋喃支架的查耳酮（化合物2a-f）、取代的靛红（化合物3a-c）和杂环氨基酸（化合物4a、b）反应获得特定化合物。评估了目标螺吲哚酮类似物 5a-r 对酶 α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶的潜在抑制活性。初步结果表明，一些目标化合物表现出有希望的α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶抑制活性。在测试的螺吲哚酮类似物中，发现环加合物 5r 作为 α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶抑制剂的活性最强（IC50 = 22.61 ± 0.54 μM 和 14.05 ± 1.03 μM），选择性指数分别为 0.62 和 1.60。进行对接研究以确认酶活性位点和螺吲哚酮类似物之间的结合相互作用。