(E)-3-(benzo[b]thiophen-2-yl)-1-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: (E)-3-(benzo[b]thiophen-2-yl)-1-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(1-benzothiophen-2-yl)-1-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₁ClOS
• 分子量: 298.793
• InChiKey: KUNOYNOONPICNK-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(benzo[b]thiophen-2-yl)-1-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one 、 5-氯靛红 、 L-噻唑烷-4-羧酸 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到7'-(benzo[b]thiophen-2-yl)-5-chloro-6'-(4-chlorobenzoyl)-3',6',7',7a’-tetrahydro-1'H-spiro[indoline-3,5'-pyrrolo[1,2-c]thiazol]-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成一类新的螺吲哚-苯并[b]噻吩基分子作为乙酰胆碱酯酶抑制剂

  摘要：

  通过1,3-偶极环加成反应合成了一系列带有苯并[b]噻吩基序的新型基于羟吲哚的螺杂环，并评估了它们的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制活性。所有合成的化合物均对 AChE 表现出中等的抑制活性，而 IIc 是活性最强的类似物，IC50 值为 20,840 µM·L−1。其分子结构是带有苯并[b]噻吩和八氢吲哚部分的5-氯取代的羟吲哚。基于分子对接研究，IIc 通过与 Asp74、Trp86、Tyr124、Ser125、Glu202、Ser203、Trp236、Trp286、Phe297、Tyr337 的亲水、疏水和 π 堆积相互作用，与蛋白质的催化和外围阴离子位点牢固结合。和 Tyr341。这些相互作用还表明 IIc 芳香核的多样性显着有利于其活性。

  DOI：

  10.3390/molecules25204671
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并噻酚-2-羧醛 、 对氯苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-3-(benzo[b]thiophen-2-yl)-1-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  合成一类新的螺吲哚-苯并[b]噻吩基分子作为乙酰胆碱酯酶抑制剂

  摘要：

  通过1,3-偶极环加成反应合成了一系列带有苯并[b]噻吩基序的新型基于羟吲哚的螺杂环，并评估了它们的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制活性。所有合成的化合物均对 AChE 表现出中等的抑制活性，而 IIc 是活性最强的类似物，IC50 值为 20,840 µM·L−1。其分子结构是带有苯并[b]噻吩和八氢吲哚部分的5-氯取代的羟吲哚。基于分子对接研究，IIc 通过与 Asp74、Trp86、Tyr124、Ser125、Glu202、Ser203、Trp236、Trp286、Phe297、Tyr337 的亲水、疏水和 π 堆积相互作用，与蛋白质的催化和外围阴离子位点牢固结合。和 Tyr341。这些相互作用还表明 IIc 芳香核的多样性显着有利于其活性。

  DOI：

  10.3390/molecules25204671