(E)-3-(benzofuran-2-yl)-1-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (E)-3-(benzofuran-2-yl)-1-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(1-Benzo[b]furan-2-yl)-1-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(1-benzofuran-2-yl)-1-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₁ClO₂
• 分子量: 282.726
• InChiKey: JINCNZTUIKSEBN-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(benzofuran-2-yl)-1-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one 、 5-氯靛红 、 L-噻唑烷-4-羧酸 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到(3S)-7'-(benzofuran-2-yl)-5-chloro-6'-(4-chlorobenzoyl)-1',6',7',7a'-tetrahydro-3'H-spiro[indoline-3,5'-pyrrolo[1,2-c]thiazol]-2-one
  参考文献：
  名称：

  螺吲哚酮类似物作为潜在的降血糖药，对 α-淀粉酶和 α-葡萄糖苷酶具有双重抑制活性

  摘要：

  在淀粉消化过程中，特定合成化合物对 α-淀粉酶和 α-葡萄糖苷酶的抑制有助于控制餐后高血糖，并可能代表 II 型糖尿病的潜在治疗方法。通过1,3-偶极环加成反应方法合成了一系列带有羟吲哚/苯并呋喃/吡咯烷/噻唑烷基序的新型螺杂环化合物。通过具有苯并[b]呋喃支架的查耳酮（化合物2a-f）、取代的靛红（化合物3a-c）和杂环氨基酸（化合物4a、b）反应获得特定化合物。评估了目标螺吲哚酮类似物 5a-r 对酶 α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶的潜在抑制活性。初步结果表明，一些目标化合物表现出有希望的α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶抑制活性。在测试的螺吲哚酮类似物中，发现环加合物 5r 作为 α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶抑制剂的活性最强（IC50 = 22.61 ± 0.54 μM 和 14.05 ± 1.03 μM），选择性指数分别为 0.62 和 1.60。进行对接研究以确认酶活性位点和螺吲哚酮类似物之间的结合相互作用。

  DOI：

  10.3390/molecules24122342
• 作为产物：
  描述：

  苯并[b]呋喃-2-甲醛 、 对氯苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-3-(benzofuran-2-yl)-1-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  螺吲哚酮类似物作为潜在的降血糖药，对 α-淀粉酶和 α-葡萄糖苷酶具有双重抑制活性

  摘要：

  在淀粉消化过程中，特定合成化合物对 α-淀粉酶和 α-葡萄糖苷酶的抑制有助于控制餐后高血糖，并可能代表 II 型糖尿病的潜在治疗方法。通过1,3-偶极环加成反应方法合成了一系列带有羟吲哚/苯并呋喃/吡咯烷/噻唑烷基序的新型螺杂环化合物。通过具有苯并[b]呋喃支架的查耳酮（化合物2a-f）、取代的靛红（化合物3a-c）和杂环氨基酸（化合物4a、b）反应获得特定化合物。评估了目标螺吲哚酮类似物 5a-r 对酶 α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶的潜在抑制活性。初步结果表明，一些目标化合物表现出有希望的α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶抑制活性。在测试的螺吲哚酮类似物中，发现环加合物 5r 作为 α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶抑制剂的活性最强（IC50 = 22.61 ± 0.54 μM 和 14.05 ± 1.03 μM），选择性指数分别为 0.62 和 1.60。进行对接研究以确认酶活性位点和螺吲哚酮类似物之间的结合相互作用。

  DOI：

  10.3390/molecules24122342

文献信息

• BELYAEV, V. F.;BABURINA, A. I.;LOPAN, L. A., IZV. AN BSSR. CEP. XIM. N., 1981, N 4, 78-81
  作者：BELYAEV, V. F.、BABURINA, A. I.、LOPAN, L. A.

  DOI：——

  日期：——
• Spiroindolone Analogues as Potential Hypoglycemic with Dual Inhibitory Activity on α-Amylase and α-Glucosidase
  作者：Mezna Saleh Altowyan、Assem Barakat、Abdullah Mohammed Al-Majid、H.A. Al-Ghulikah

  DOI：10.3390/molecules24122342

  日期：——

  5a–r were evaluated for their potential inhibitory activities against the enzymes α-amylase and α-glucosidase. Preliminary results indicated that some of the target compounds exhibit promising α-amylase and α-glucosidase inhibitory activity. Among the tested spiroindolone analogues, the cycloadduct 5r was found to be the most active (IC50 = 22.61 ± 0.54 μM and 14.05 ± 1.03 μM) as α-amylase and α-glucosidase

  在淀粉消化过程中，特定合成化合物对 α-淀粉酶和 α-葡萄糖苷酶的抑制有助于控制餐后高血糖，并可能代表 II 型糖尿病的潜在治疗方法。通过1,3-偶极环加成反应方法合成了一系列带有羟吲哚/苯并呋喃/吡咯烷/噻唑烷基序的新型螺杂环化合物。通过具有苯并[b]呋喃支架的查耳酮（化合物2a-f）、取代的靛红（化合物3a-c）和杂环氨基酸（化合物4a、b）反应获得特定化合物。评估了目标螺吲哚酮类似物 5a-r 对酶 α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶的潜在抑制活性。初步结果表明，一些目标化合物表现出有希望的α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶抑制活性。在测试的螺吲哚酮类似物中，发现环加合物 5r 作为 α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶抑制剂的活性最强（IC50 = 22.61 ± 0.54 μM 和 14.05 ± 1.03 μM），选择性指数分别为 0.62 和 1.60。进行对接研究以确认酶活性位点和螺吲哚酮类似物之间的结合相互作用。