3,5-bis[(E)-4-bromobenzylidene]-1-methyltetrahydropyridin-4(1H)-one | 1147271-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3,5-bis[(E)-4-bromobenzylidene]-1-methyltetrahydropyridin-4(1H)-one
• 英文别名: 3,5-bis((E)-4-bromobenzylidene)-1-methylpiperidin-4-one；3,5-Bis(4-bromobenzylidene)-1-methyl-4-piperidinone；(3E,5E)-3,5-bis[(4-bromophenyl)methylidene]-1-methylpiperidin-4-one
• CAS: 1147271-46-2
• 化学式: C₂₀H₁₇Br₂NO
• 分子量: 447.169
• InChiKey: CSEWJOXSVCTUKZ-OTYYAQKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  567.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.585±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis[(E)-4-bromobenzylidene]-1-methyltetrahydropyridin-4(1H)-one 在 四氯苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (E)-9-(4-bromobenzylidene)-5-(4-bromophenyl)-7-methyl-2-(methylthio)-6,7,8,9-tetrahydropyrimido[4,5-b][1,6]naphthyridin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成具有潜在抗肿瘤活性的嘧啶并[4,5- b ] [1,6]萘啶-4（3 H）-酮

  摘要：

  的6,7,8,9-四氢嘧啶并[4,5- b ] [1,6]萘啶-4（3 H ^，5 ħ，10 ħ） -酮4，图5a -克和它们的氧化形式6，图7a -克从6-氨基-2-甲硫基-4（3无催化剂反应获得ħ） -酮3和（ë）-3,5-双（亚苄基）-1-烷基-4-哌啶酮1，图2a – g在微波辐射下及其随后的氧化过程中，p-氯苯胺。在美国国家癌症研究所（NCI）中评估了18种新化合物，其中化合物4g对57种癌细胞具有显着活性，体外试验中最重要的GI 50值范围为1.48至9.92μM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.11.037
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-哌啶酮 、 对溴苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3,5-bis[(E)-4-bromobenzylidene]-1-methyltetrahydropyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成具有潜在抗肿瘤活性的嘧啶并[4,5- b ] [1,6]萘啶-4（3 H）-酮

  摘要：

  的6,7,8,9-四氢嘧啶并[4,5- b ] [1,6]萘啶-4（3 H ^，5 ħ，10 ħ） -酮4，图5a -克和它们的氧化形式6，图7a -克从6-氨基-2-甲硫基-4（3无催化剂反应获得ħ） -酮3和（ë）-3,5-双（亚苄基）-1-烷基-4-哌啶酮1，图2a – g在微波辐射下及其随后的氧化过程中，p-氯苯胺。在美国国家癌症研究所（NCI）中评估了18种新化合物，其中化合物4g对57种癌细胞具有显着活性，体外试验中最重要的GI 50值范围为1.48至9.92μM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.11.037

文献信息

• Organocatalytic Conjugate Addition of Malononitrile to Conformationally Restricted Dienones
  作者：Zhi-Peng Hu、Chun-Liang Lou、Jin-Jia Wang、Chun-Xia Chen、Ming Yan

  DOI：10.1021/jo200112r

  日期：2011.5.20

  Organocatalytic conjugate addition of malononitrile to conformationally restricted dienones has been studied. A series of chiral primary and tertiary amine catalysts were screened. A piperidine-based thiourea-tertiary amine was found to be the efficient catalyst. Chiral pyran derivatives were obtained in excellent yields and enantioselectivities via a cascade conjugate addition–intramolecular cyclization pathway

  已经研究了丙二腈向构象受限的二烯酮的有机催化共轭加成。筛选了一系列手性伯胺和叔胺催化剂。发现基于哌啶的硫脲叔胺是有效的催化剂。通过级联共轭加成-分子内环化途径获得了高收率和对映选择性的手性吡喃衍生物。对于构象柔性二烯酮的相应反应，该反应明显不同。
• Application of MCM-41-SO3H as an Advanced Nanocatalyst for the Solvent Free Synthesis of Pyrano[3,2-c]pyridine Derivatives
  作者：Shahnaz Rostamizadeh、Nasrin Shadjou、Mohammad Hasanzadeh

  DOI：10.1002/jccs.201100667

  日期：2012.7

  MCM‐41‐SO3H, an ordered mesoporous silica material in which MCM‐41 with covalently anchored sulfonic acid groups was used as an acidic catalyst for the rapid and ‘green’ synthesis of pyrano[3,2‐c]pyridine derivatives under solvent‐free conditions. Reusability of the catalyst, high yields, short reaction times, simplicity and easy workup are advantages of this novel synthetic procedure compared to the

  MCM-41-SO 3 H，一种有序的介孔二氧化硅材料，其中具有共价锚定磺酸基团的MCM-41被用作酸性催化剂，可在以下条件下快速并“绿色”合成吡喃并[3,2-c]吡啶衍生物无溶剂条件。与文献报道的常规方法相比，该新颖的合成方法的优点是催化剂的可重复使用性，高产率，短反应时间，简单和易于后处理。
• A highly atom economic, chemo-, regio- and stereoselective synthesis and evaluation of spiro-pyrrolothiazoles as antitubercular agents
  作者：Subramanian Vedhanarayanan Karthikeyan、Balasubramanian Devi Bala、Velanganni Paul Alex Raja、Subbu Perumal、Perumal Yogeeswari、Dharmarajan Sriram

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.107

  日期：2010.1

  H37Rv (MTB) and multi-drug resistant M. tuberculosis (MDR-TB) using agar dilution method. Among the synthesized compounds, spiro[5.3′′]-5′′-nitrooxindole-spiro-[6.3′]-1′-methyl-5′-(2,4-di-chlorophenylmethylidene)tetrahydro-4′(1H)-pyridinone-7-(2,4-dichlorophenyl)tetra-hydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]thiazole (9k) was found to be the most active with a minimum inhibitory concentration (MIC) of 0.6 μM against

  源自取代的靛红和1,3-噻唑烷-4-羧酸的偶氮甲亚胺的1,3-偶极环加成反应生成一系列1-甲基-3,5-双[（E）-芳基亚甲基]-四氢-4（ 1 H）-吡啶酮以定量产率提供了化学，区域和立体选择性的新型螺-吡咯并噻唑。使用琼脂稀释法筛选这些化合物的抗结核分枝杆菌H37Rv（MTB）和耐多药结核分枝杆菌（MDR-TB）的体外活性。在合成的化合物中，螺[5.3''-5''-硝基氧吲哚-螺-[6.3']-1'-甲基-5'-（2,4-二氯苯基亚甲基）四氢-4'（1 H）吡啶酮-7-（2,4-二氯苯基）四氢-1 H-吡咯并[1,2-发现c ] [1,3]噻唑（9k）最具活性，对MTB和MDR-TB的最低抑菌浓度（MIC）为0.6μM。
• [EN] SMALL MOLECULE STIMULATORS OF STEROID RECEPTOR COACTIVATOR PROTEINS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] STIMULATEURS À PETITES MOLÉCULES DES PROTÉINES CO-ACTIVATRICES DES RÉCEPTEURS DE STÉROÏDES ET MÉTHODES POUR LES UTILISER
  申请人：BAYLOR COLLEGE MEDICINE

  公开号：WO2016109470A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  Small molecule stimulators of steroid receptor coactivator (SRC) family proteins are provided, as well as methods for their use in treating or preventing cancer. Also provided are methods for stimulating SRC family proteins in a cell.

  提供了激活类固醇受体共激活蛋白（SRC）家族蛋白的小分子刺激剂，以及它们在治疗或预防癌症中的使用方法。还提供了在细胞中刺激SRC家族蛋白的方法。
• Intermolecular C—H...O and C—H...<i>X</i>interactions in substituted spiroacenaphthylene structures
  作者：J. Suresh、R. Vishnupriya、S. Sivakumar、R. Ranjith Kumar、S. Athimoolam

  DOI：10.1107/s0108270112024584

  日期：2012.7.15

  In the three spiroacenaphthylene structures 5′′-[(E)-2,3-dichlorobenzylidene]-7′-(2,3-dichlorophenyl)-1′′-methyldispiro[acenaphthylene-1,5′-pyrrolo[1,2-c][1,3]thiazole-6′,3′′-piperidine]-2,4′′-dione, C₃₅H₂₆Cl₄N₂O₂S, (I), 5′′-[(E)-4-fluorobenzylidene]-7′-(4-fluorophenyl)-1′′-methyldispiro[acenaphthylene-1,5′-pyrrolo[1,2-c][1,3]thiazole-6′,3′′-piperidine]-2,4′′-dione, C₃₅H₂₈F₂N₂O₂S, (II), and 5′′-[(E)-4-bromobenzylidene]-7′-(4-bromophenyl)-1′′-methyldispiro[acenaphthylene-1,5′-pyrrolo[1,2-c][1,3]thiazole-6′,3′′-piperidine]-2,4′′-dione, C₃₅H₂₈Br₂N₂O₂S, (III), the substituted aryl groups are 2,3-dichloro-, 4-fluoro- and 4-bromophenyl, respectively. The six-membered piperidine ring in all three structures adopts a half-chair conformation, the thiazolidine ring adopts a slightly twisted envelope and the pyrrolidine ring an envelope conformation; in each case, the C atom linking the rings is the flap atom. In all three structures, weak intramolecular C—H...O interactions are present. The crystal packing is stabilized through a number of intermolecular C—H...O and C—H...Xinteractions, whereX= Cl in (I) and F or S in (II), and C—H...O interactions are observed predominantly in (III). In all three structures, molecules are linked through centrosymmetric ring motifs, further tailored through a relay of C—H...X[Cl in (I), Br in (II) and O in (III)] interactions.

  在三种螺苊烯结构中，5′′-[(E)-2,3-二氯亚苄基]-7′-(2,3-二氯苯基)-1′′-甲基二螺[苊烯-1,5′-吡咯并[1,2-c][1,3]噻唑-6′、3′′-哌啶]-2,4′′-二酮，C35H26Cl4N2O2S，(I)，5′′-[(E)-4-氟亚苄基]-7′-(4-氟苯基)-1′′-甲基二螺[苊烯-1,5′-吡咯并[1,2-c][1、(II)，以及 5′′-[(E)-4-溴亚苄基]-7′-(4-溴苯基)-1′′-甲基二螺[苊烯-1,5′-吡咯并[1,2-c][1,3]噻唑]-2,4′′-二酮，C35H28F2N2O2S，(II)2-c][1,3]噻唑-6′,3′′-哌啶]-2,4′′-二酮，C35H28Br2N2O2S，(Ⅲ)，取代的芳基分别为 2,3-二氯、4-氟和 4-溴苯基。这三种结构中的六元哌啶环都采用了半对椅构象，噻唑烷环采用了略微扭曲的包络构象，而吡咯烷环则采用了包络构象；在每种情况下，连接环的 C 原子都是襟翼原子。在所有这三种结构中，都存在微弱的分子内 C-H...O 相互作用。晶体结构通过一些分子间的 C-H...O 和 C-H...X 相互作用得到稳定，其中 (I) 中的 X= Cl，(II) 中的 X= F 或 S，(III) 中主要观察到 C-H...O 相互作用。在所有这三种结构中，分子都是通过中心对称环图案连接起来的，并通过 C-H...X[(I) 中为 Cl，(II) 中为 Br，(III) 中为 O]相互作用的中继作用进一步调整。