N,2-dibromo-6-chloro-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine-7-sulfonamide 1,1-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: N,2-dibromo-6-chloro-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine-7-sulfonamide 1,1-dioxide
• 英文别名: DCDBTSD；N,2-dibromo-6-chloro-3,4-dihydro-2h-benzo[e][1,2,4] thiadiazine-7-sulfonamide 1,1-dioxide；N,2-dibromo-6-chloro-1,1-dioxo-3,4-dihydro-1λ6,2,4-benzothiadiazine-7-sulfonamide
• 化学式: C₇H₆Br₂ClN₃O₄S₂
• 分子量: 455.535
• InChiKey: JRFNHNIJMDMHDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氢氯噻嗪 在 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以90%的产率得到N,2-dibromo-6-chloro-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine-7-sulfonamide 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  N，2-二溴-6-氯-3,4-二氢-2 H-苯并[e] [1,2,4]噻二嗪-7-磺酰胺1,1-二氧化物的催化应用作为合成新催化剂中性介质下9-芳基-1,8-二氧杂八氧杂蒽的合成

  摘要：

  摘要 一种新的N-溴磺酰胺试剂，即N，2-dibromo-6-chloro-3,4-dihydro-2 H-苯并[e] [1,2,4]噻二嗪-7-磺酰胺1,1-二氧化物，通过二甲酮（5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮）与各种芳醛的缩合反应，合成并用作制备9-芳基-1,8-二氧代-八氢氧杂蒽衍生物的新型高效催化剂。从机理上讲，有趣的是，在中性介质下，该反应成功地催化了催化剂中Br +离子的原位生成。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2492-0
• 作为试剂：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 硫代乙酰胺 、 2-萘酚 在 N,2-dibromo-6-chloro-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine-7-sulfonamide 1,1-dioxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)(3-nitrophenyl)methyl]thioacetamide
  参考文献：
  名称：

  Catalytic application ofN,2-dibromo-6-chloro-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine-7-sulfonamide 1,1-dioxide on the synthesis of 1-carbamato-alkyl-2-naphthols and 1-thioamido-alkyl-2-naphthols

  摘要：

  A novel N-bromo sulfonamide reagent, namely N, 2-dibromo-6-chloro-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine-7-sulfonamide 1,1-dioxide, is prepared and employed as a new and highly efficient catalyst for the preparation of 1-carbamato-alkyl-2-naphthol and 1-thioamido-alkyl-2-naphthol derivatives.

  DOI：

  10.1080/17415993.2015.1028938

文献信息

• N,2-Dibromo-6-chloro-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine-7-sulfonamide 1,1-dioxide: an efficient and homogeneous catalyst for one-pot synthesis of 4H-pyran, pyranopyrazole and pyrazolo[1,2-b]phthalazine derivatives under aqueous media
  作者：Ardeshir Khazaei、Mohammad Ali Zolfigol、Fatemeh Karimitabar、Iraj Nikokar、Ahmad Reza Moosavi-Zare

  DOI：10.1039/c5ra10730j

  日期：——

  1-dioxide (DCDBTSD) as a highly efficient and homogeneous catalyst was successfully applied for the synthesis of 4H-pyran, pyranopyrazole and pyrazolo[1,2-b]phthalazine derivatives by a one-pot multi-component reaction (MCR) in water. The described method has some advantages such as mild and neutral reaction media, high yields, short reaction times, cleaner and easier reaction profiles and compliance with

  N，2-二溴-6-氯-3,4-二氢-2 H-苯并[ e ] [1,2,4]噻二嗪-7-磺酰胺1,1-二氧化物（DCDBTSD）作为高效且均相的催化剂通过一锅多组分反应（MCR）在水中成功地将其用于合成4 H-吡喃，吡喃并吡唑和吡唑并[1,2- b ]酞嗪衍生物。所描述的方法具有一些优点，例如温和和中性的反应介质，高收率，较短的反应时间，更清洁和更容易的反应过程以及符合绿色化学方案。
• Tandem cyclocondensation-Knoevenagel–Michael reaction of phenyl hydrazine, acetoacetate derivatives and arylaldehydes
  作者：Ardeshir Khazaei、Fatemeh Abbasi、Ahmad Reza Moosavi-Zare

  DOI：10.1039/c4nj01079e

  日期：——

  In this work, a novel N-bromo sulfonamide reagent, namely N,2-dibromo-6-chloro-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine-7-sulfonamide 1,1-dioxide (DCDBTSD), is synthesized and fully characterized by IR, UV, 1H and 13C NMR, XRD, TG/DTG as well as mass spectra. The presented N-bromo sulfonamide is used as a new and highly efficient catalyst for the synthesis of 4,4′-(arylmethylene)-bis(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol)s via one-pot pseudo five component condensation reaction of phenylhydrazine, acetoacetate derivatives and arylaldehydes. Mechanistically, Br+ ions, which are generated by the catalyst, can catalyze this reaction in neutral media. This methodology offers several advantages, such as use of non-toxic and inexpensive materials, high yields, short reaction times and clean workup.

  本研究合成了一种新型 N-溴磺酰胺试剂，即 N,2-二溴-6-氯-3,4-二氢-2H-苯并[e][1,2,4]噻二嗪-7-磺酰胺 1,1-二氧化物（DCDBTSD），并通过红外光谱、紫外光谱、1H 和 13C NMR、XRD、TG/DTG 以及质谱对其进行了全面表征。所提出的 N-溴磺酰胺被用作一种新型高效催化剂，通过苯肼、乙酰乙酸衍生物和芳基醛的单锅伪五组分缩合反应合成 4,4â²-（芳基亚甲基）-双（3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5-醇）。从机理上讲，催化剂产生的 Br+ 离子可在中性介质中催化这一反应。这种方法具有多种优势，如使用无毒、廉价的材料，产率高、反应时间短和操作简便。
• Synthesis of Indolo[3,2-<i>b</i> ]carbazoles <i>via</i> an Anomeric-Based Oxidation Process: A Combined Experimental and Computational Strategy
  作者：M. A. Zolfigol、A. Khazaei、F. Karimitabar、M. Hamidi、F. Maleki、B. Aghabarari、F. Sefat、M. Mozafari

  DOI：10.1002/jhet.3077

  日期：2018.4

  7‐dihydroindolo[2,3‐b]carbazole. A new anomeric‐based oxidation was kept in mind for the final step of the indolo[2,3‐b]carbazoles synthesis. The suggested anomeric‐based oxidation mechanism was supported by experimental and theoretical evidences.

  吲哚[3,2-b]咔唑是具有重要生物学意义的分子，因为它是在食用十字花科蔬菜后在体内形成的。1的反应ħ -吲哚和各种醛在催化量的存在Ñ，1,2-二溴-6-氯-3,4-二氢-2 H ^ -苯并[E] [1,2,4] thiadiazine-在50°C的条件下，7-磺酰胺1,1-二氧化物在乙腈中是一种高效且均匀的催化剂，可生产6,12-二取代的5,7-二氢吲哚[2,3- b ]咔唑，收率非常好。通过使用廉价的市售原料，向6,12-二取代的5,7-二氢吲哚[2,3- b]提出的技术提供了一种快速而可靠的方法]咔唑。在吲哚[2,3- b ]咔唑合成的最后一步中，考虑到了一种新的基于端基的氧化反应。建议的基于异头物的氧化机理得到了实验和理论证据的支持。
• Rigid indolocarbazole donor moiety for highly efficient thermally activated delayed fluorescent device
  作者：Jee Hyun Maeng、Dae Hyun Ahn、Hyuna Lee、Young Hun Jung、Durai Karthik、Ju Young Lee、Jang Hyuk Kwon

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108485

  日期：2020.9

  A new rigid donor moiety, namely, triphenyl-substituted indolocarbazole for thermally activated delayed fluorescence (TADF) materials is reported. Based on this donor, two novel TADF emitters 5-(2,12-di-tert-butyl-5,9-dioxa-13b-boranaphtho [3,2,1-de]anthracen-7-yl)-6,11,12-triphenyl-5,11-dihydroindolo [3,2-b]carbazole (TDBA-TPDICz) and 5-(4-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-6,11,12-triphenyl-5

  报道了一种新的刚性供体部分，即用于热活化延迟荧光（TADF）材料的三苯基取代的吲哚并咔唑。在此基础上的供体，两种新的发射器TADF 5-（2,12-二-叔-丁基-5,9-二氧杂-13b-硼萘并[3,2,1-de]蒽-7-基）-6,11,12-三苯基-5,11-二氢吲哚并[3,2-b]咔唑（ TDBA-TPDICz）和5-（4-（4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl）phenyl）-6,11,12-triphenyl-5,11-dihydroindolo [3,2-合成了b]咔唑（TRZ-TPDICz）并评估为TADF发射体。供体部分6、12位的苯基取代增加了供体和受体之间的空间位阻，导致它们之间的二面角增加。结果，通过光物理，电化学性质分析了这些发射体的TADF性质的变化，并与类似物参考物质5-（4-（4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基）进行了比较。 ）苯基）-11-苯基-5
• [EN] COMPOUND FOR ORGANIC ELECTRIC ELEMENT, ORGANIC ELECTRIC ELEMENT USING SAME, AND ELECTRONIC DEVICE COMPRISING ORGANIC ELECTRIC ELEMENT<br/>[FR] COMPOSÉ POUR ÉLÉMENT ÉLECTRIQUE ORGANIQUE, ÉLÉMENT ÉLECTRIQUE ORGANIQUE L'UTILISANT ET DISPOSITIF ÉLECTRONIQUE COMPRENANT L'ÉLÉMENT ÉLECTRIQUE ORGANIQUE<br/>[KO] 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
  申请人：DUK SAN NEOLUX CO LTD

  公开号：WO2020130456A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  본 발명은 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자장치에 관한 것으로, 본 발명에 따르면 소자의 높은 발광효율 및 낮은 구동전압을 달성할 수 있고, 소자의 수명을 향상시킬 수 있다.