(S,S)-(-)-1,4-Bis(dimethylamino)-2,3-butandiol | 56918-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S,S)-(-)-1,4-Bis(dimethylamino)-2,3-butandiol
• 英文别名: (2S,3S)-1,4-bis(dimethylamino)-2,3-butanediol；(2S,3S)-1,4-bis(dimethylamino)butane-2,3-diol；2(S),3(S)-(-)-1,4-Bis-(dimethylamino)-2,3-butandiol；(-)-1,4-Bis(dimethylamino)-(2S,3S)-butan-2,3-diol
• CAS: 56918-82-2
• 化学式: C₈H₂₀N₂O₂
• 分子量: 176.259
• InChiKey: RYZGEWHRFYJEMP-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  70 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基苯基硅烷 、 (S,S)-(-)-1,4-Bis(dimethylamino)-2,3-butandiol 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以74%的产率得到(4S,5S)-bis(dimethylaminomethyl)-2-methyl-2-phenyl-1,3-dioxa-2-silacyclohexane
  参考文献：
  名称：

  使用 C2 手性助剂不对称合成有机硅化合物

  摘要：

  光学活性硅烷是通过一种新颖的不对称合成法合成的，该合成法涉及带有 C2 手性助剂的 1,3-二氧杂环己烷-2-硅杂环庚烷与格氏试剂的非对映选择性开环反应，然后是氢化铝锂 (LiAlH4) 还原。(R)-乙基甲基苯基硅烷和(R)-甲基苯基丙基硅烷分别以93%ee和98%ee衍生。还描述了其他光学硅烷的制备。其中一些的最大转数已通过 1 H NMR 和/或毛细管 GC 方法确定。基于立体化学结果提出了非对映选择性开环反应的机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.1393
• 作为产物：
  描述：

  (-)-1,4-O-二苯基-L-苏醇 生成 (S,S)-(-)-1,4-Bis(dimethylamino)-2,3-butandiol
  参考文献：
  名称：

  与2,2'-双氮丙啶有关的烷基化剂。二。N，N′-二甲乙氧基-2，2′-二氮丙啶。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00317a039

文献信息

• Stability of Boronic Esters to Hydrolysis: A Comparative Study
  作者：Raffaella Bernardini、Ambrogio Oliva、Alessandro Paganelli、Ernesto Menta、Mario Grugni、Sergio De Munari、Luca Goldoni

  DOI：10.1246/cl.2009.750

  日期：2009.7.5

  Boronic esters are key intermediates in the synthesis of biologically active compounds such as thrombin and proteasome inhibitors. However, they have low hydrolytic stability both during synthetic reactions and in biological media. We report the preparation of several boronic esters and a comparative study of their stability to hydrolysis vs. the corresponding pinanediol boronic esters, which are among the most hydrolytically stable. We discovered that the boronic esters derived from (1,1′-bicyclohexyl)-1,1′-diol are the most stable among those examined.

  硼酸酯是合成生物活性化合物（如凝血酶和蛋白酶体抑制剂）的关键中间体。然而，它们在合成反应过程中以及在生物介质中均表现出较低的水解稳定性。我们报道了多种硼酸酯的制备及其与相应的水解稳定性较高的二氢二醇硼酸酯的稳定性对比研究。我们发现，由(1,1′-双环己基)-1,1′-二醇衍生的硼酸酯在所研究的样品中水解稳定性最高。
• Polymeric quaternary ammonium compounds with vicinal hydroxy groups
  申请人：Castillo Ernesto J.

  公开号：US08431751B1

  公开（公告）日：2013-04-30

  New polymeric quaternary ammonium compounds with vicinal hydroxyl groups are disclosed. These compounds are useful as disinfectants in contact lens care compositions and/or as preservatives in ophthalmic compositions. Compositions containing these compounds are also disclosed. These compositions are especially useful for disinfecting/cleaning contact lenses.

  本发明揭示了具有邻位羟基的新型聚合四元铵化合物。这些化合物可用作接触镜护理组合物中的消毒剂和/或眼科组合物中的防腐剂。还揭示了含有这些化合物的组合物。这些组合物特别适用于消毒/清洁接触镜。
• Process for the selective reduction of a 14, 17-dioxo-8,4-seco-steroid
  申请人：AKZO N.V.

  公开号：EP0069424A1

  公开（公告）日：1983-01-12

  There is provided a process for the selective reduction of 8,14-seco-1,3,5(10),9(11)-oestratetraene-14,17-diones resulting in the corresponding 14,17-ketols with a higher enantioselectivity than obtainable hitherto and a high diastereoselectivity (trans/cis- or cis/trans-ratio) by using a chiral reducing agent consisting of a complex alkali metal aluminiumhydride having the formula M Al(OR1)m(OR2)nH4-m-n, in which M represents an alkali metal; OR is derived from the chiral alcohol (+)-(2S,3R)-4-dimethylamino-3-methyl-1,2-diphenyl-2-butanol or the enantiomer thereof with the (-)-(2R,3S)-configuration; OR2 is derived from an achiral organic hydroxy compound having 1-10 C-atoms; m = 1-3; n = 0-2; and m + n ≤ 3.

  提供了一种选择性还原 8,14-seco-1,3,5(10),9(11)-雌甾-14,17-四烯-14,17-二酮的工艺，该工艺通过使用一种手性还原剂得到相应的 14,17-酮，该还原剂的对映体选择性比迄今为止所能得到的要高，并且具有很高的非对映选择性（反式/顺式或顺式/反式比），该手性还原剂由具有以下式子的复合碱金属铝酸酐组成 M Al(OR1)m(OR2)nH4-m-n，其中 M 代表碱金属； OR 源自手性醇 (+)-(2S,3R)-4-dimethylamino-3-methyl-1,2-diphenyl-2-butanol 或其具有 (-)-(2R,3S)-configuration 的对映体； OR2 来自具有 1-10 个 C 原子的非手性有机羟基化合物； m = 1-3；n = 0-2；且 m + n ≤ 3。
• Schmidt, Manfred; Amstutz, Rene; Crass, Gerhard, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 5, p. 1691 - 1707
  作者：Schmidt, Manfred、Amstutz, Rene、Crass, Gerhard、Seebach, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• Seebach,D.; Daum,H., Chemische Berichte, 1974, vol. 107, p. 1748 - 1763
  作者：Seebach,D.、Daum,H.

  DOI：——

  日期：——